3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-C-methylenethymidine | 154371-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-C-methylenethymidine
• 英文别名: 3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-methylenethymidine；1-[(2R,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-methylideneoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 154371-08-1
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₆
• 分子量: 540.616
• InChiKey: KZVUNOVYSRPAET-FQLXRVMXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-C-methylenethymidine 在 四氧化锇 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 吡啶 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-C-(hydroxymethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  3'- C-（羟甲基）胸苷掺入新的寡脱氧核苷酸类似物中

  摘要：

  3'- C-（羟甲基）胸苷（1）已使用亚磷酰胺结构单元4掺入了含有扩展的（Y，5'-羟基至3'-羟甲基）主链的新型寡脱氧核苷酸（ODN）类似物。通过UV实验研究了杂交特性和酶稳定性。含有修饰的核苷酸Y的ODN对互补DNA的亲和力显示出较小的下降，但是通过评估含有相应类似修饰的N 3-甲基核苷酸Z的ODN，支持了涉及修饰的核苷酸Y的Watson-Crick碱基配对。获得的结果将Y与包含1个具有未修饰主链（X，5'-至3'-羟基）的ODN进行比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01089-i
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-C-methylenethymidine
  参考文献：
  名称：

  含3'-脱氧-3' -寡脱氧核苷酸类似物Ç -苏式合成，杂交性质和酶的稳定性：-hydroxymethylthymidine

  摘要：

  含3'-新颖寡核苷酸类似物Ç -苏式-亚甲基磷酸二酯使用亚磷酰胺方法自动化DNA-合成合成的联系。糖修饰的亚磷酰胺结构单元5是通过对1-（2,3-dideoxy-5- O-（4,4'-dimethoxytrityl）-3 - C-羟甲基-β-D-苏-五呋喃糖基）胸腺嘧啶进行磷酸化而获得的（4），其从5'只有三个步骤合成ø - （4,4'-二甲氧基三苯甲基）胸苷（1）。通过UV实验研究了寡核苷酸类似物的杂交特性和酶稳定性。17聚体相比未修饰的17聚体（ΔT具有在中间的一个或三个修饰或两个修饰在每个端部与DNA杂交的中度亲和力降低米1-3°每修改C）。此外，末端修饰的和全部修饰的寡核苷酸对蛇毒磷酸二酯酶是稳定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81816-0

文献信息

• NUCLEOSIDE ANALOGUES WHOSE SUGAR MOIETIES ARE BOUND IN S-FORM AND OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES COMPRISING NUCLEOTIDE ANALOGUES THEREOF
  申请人：Imanishi, Takeshi

  公开号：EP1486504A1

  公开（公告）日：2004-12-15

  Compounds of the following general formula (1) and salts thereof: where A represents an alkylene group having 1 to 2 carbon atoms, etc.; B represents an aromatic heterocyclic group which may have a substituent, etc.; R1 and R2 each represent a hydrogen atom, a protective group for a hydroxyl group for synthesis of nucleic acid, a phosphate group, or -P(R4)R5 [where R4 and R5 are the same or different, and each represent a hydroxyl group, a hydroxyl group protected with a protective group for synthesis of nucleic acid, a mercapto group, a mercapto group protected with a protective group for synthesis of nucleic acid, etc.]; and R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group protected with a protective group for synthesis of nucleic acid, etc. These compounds are useful for producing oligonucleotide analogues useful for the antisense method, antigene method, etc., and for producing their intermediates.

  以下通用式（1）及其盐的化合物：其中A代表具有1至2个碳原子的烷基基团等；B代表可能具有取代基的芳香杂环基团等；R1和R2分别代表氢原子，用于核酸合成的羟基保护基，磷酸基，或-P（R4）R5 [其中R4和R5相同或不同，每个代表羟基，用于核酸合成的羟基保护基，巯基，用于核酸合成的巯基保护基等]；R3代表氢原子，卤素原子，羟基，用于核酸合成的羟基保护基等。这些化合物可用于生产用于反义方法、抗基因方法等的寡核苷酸类似物，以及生产它们的中间体。
• Nucleoside analogues whose sugar moieties are bound in s-form and oligonucleotide derivatives comprising nucleotide analogues thereof
  申请人：Imanishi Takeshi

  公开号：US20050176941A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Compounds of the following general formula (1) and salts thereof: where A represents an alkylene group having 1 to 2 carbon atoms, etc.; B represents an aromatic heterocyclic group which may have a substituent, etc.; R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, a protective group for a hydroxyl group for synthesis of nucleic acid, a phosphate group, or —P(R 4 )R 5 [where R 4 and R 5 are the same or different, and each represent a hydroxyl group, a hydroxyl group protected with a protective group for synthesis of nucleic acid, a mercapto group, a mercapto group protected with a protective group for synthesis of nucleic acid, etc.]; and R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group protected with a protective group for synthesis of nucleic acid, etc. These compounds are useful for producing oligonucleotide analogues useful for the antisense method, antigene method, etc., and for producing their intermediates.

  以下通式（1）的化合物及其盐： 其中，A代表1至2个碳原子的烷基；B代表一种芳香杂环基团，可以具有取代基；R1和R2分别代表氢原子、用于核酸合成的羟基保护基、磷酸基或—P（R4）R5[其中，R4和R5相同或不同，每个代表羟基、用于核酸合成的羟基保护基、巯基、用于核酸合成的巯基保护基等]；R3代表氢原子、卤素原子、羟基、用于核酸合成的羟基保护基等。 这些化合物可用于制备用于反义方法、抗基因方法等的寡核苷酸类似物，以及它们的中间体。
• Jørgensen, Pia N.; Stein, Paul C.; Wengel, Jesper, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 5, p. 2231 - 2232
  作者：Jørgensen, Pia N.、Stein, Paul C.、Wengel, Jesper

  DOI：——

  日期：——
• 3'-C-Hydroxymethylthymidine: Synthesis and Incorporation into Oligodeoxynucleotide Analogues
  作者：Pia Nøncgaard Jørgensen、Margit Svendsen、Claus Nielsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1080/15257779508012502

  日期：1995.5.1

  The stereoselective synthesis of 3'-C-hydroxymethylthymidine (5) in five steps from thymidine has been accomplished and this nucleoside has been incorporated into oligodeoxynucleotides (ODNs) in different ways.
• US5681940A
  申请人：——

  公开号：US5681940A

  公开（公告）日：1997-10-28