2-(trimethylsiloxy)octanenitrile | 93554-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsiloxy)octanenitrile
• 英文别名: 2-<(Trimethylsilyl)oxy>octanenitrile；2-trimethylsilanyloxy-octanenitrile；2-(trimethylsilyloxy)octanenitrile；2-trimethylsilyloxyoctanenitrile
• CAS: 93554-94-0
• 化学式: C₁₁H₂₃NOSi
• 分子量: 213.395
• InChiKey: GOOYLSXKGSNJOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsiloxy)octanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-hydroxyoctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾对醛的氰基硅烷化反应

  摘要：

  由咪唑鎓盐，苯并咪唑鎓盐，吡啶并[1,2- c ]咪唑鎓盐，咪唑啉鎓盐，噻唑鎓盐和三唑鎓盐原位产生的N-杂环卡宾催化向醛中添加三甲基甲硅烷基氰化物，生成氰醇三甲基甲硅烷基醚。衍生自氯化（R，R）-1，3-双[（1-萘基）乙基]咪唑鎓的C 2对称的咪唑烷基烯基卡宾导致对映选择性氰基硅烷化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.101
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 三甲基氰硅烷 在 C₂₄H₂₅ClN₂ORu 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-(trimethylsiloxy)octanenitrile
  参考文献：
  名称：

  腙配体半夹心钌配合物：制备、结构及其在空气气氛下氰基甲醚合成中的催化活性

  摘要：

  一类新型腙配体负载的N,O配位半夹心钌配合物，其通式为[Ru(η 6-p-伞花烃)Cl(L)]已方便地以中等至优异的收率获得。这些空气和水分稳定的钌配合物在温和的反应条件下在氰基甲醚合成中表现出优异的催化活性。在钌催化下，三甲基氰硅烷与羰基底物进行一锅反应，得到了各种不同取代基的氰基甲醚，收率良好至优异。优异的催化效率、广泛的底物范围和温和的反应条件使该类钌催化剂具有工业应用潜力。所有半夹心钌配合物均已通过红外、核磁共振和 EA 分析得到了很好的描述。钌配合物1和4的分子结构经单晶X射线分析证实。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00819

文献信息

• Thermal Response, Catalytic Activity, and Color Change of the First Hybrid Vanadate Containing Bpe Guest Molecules
  作者：Roberto Fernández de Luis、M. Karmele Urtiaga、José L. Mesa、Edurne S. Larrea、Marta Iglesias、Teófilo Rojo、María I. Arriortua

  DOI：10.1021/ic302662x

  日期：2013.3.4

  and interlayer channels, in which the crystallization water molecules and Bpe guest molecules, respectively, are located. The solvent molecules establish a hydrogen bonding network with the coordinated water molecules. Thermodiffractometric and thermogravimetric studies showed that the loss of crystallization and coordinated water molecules takes place at different temperatures, giving rise to crystal

  具有式[Co 2（H 2 O）2（Bpe）2 }（V 4 O 12）]·4H 2 O·Bpe，CoBpe 1的四种同构化合物；[CoNi（H 2 O）2（Bpe）2 }（V 4 O 12）]·4H 2 O·Bpe，CoNiBpe 2；[Co 0.6 Ni 1.4（H 2 O）2（Bpe）2 }（V 4 O 12）]·4H 2 O·Bpe，NiCoBpe 3；和[Ni 2通过水热合成获得了（H 2 O）2（Bpe）2 }（V 4 O 12）]·4H 2 O·Bpe，NiBpe 4。通过单晶X射线衍射（XRD）确定CoBpe 1和NiBpe 4的晶体结构。CoNiBpe 2和NiCoBpe 3 XRD图案的Rietveld精炼证实了它们是同构的。化合物在P中结晶1̅空间群，表现出由Bpe配体构成的无机层构成的晶体结构。晶体结构包含层内和层间通道，分别位于其中的结晶水分子和Bpe客体分子
• A cationic aluminium complex: an efficient mononuclear main-group catalyst for the cyanosilylation of carbonyl compounds
  作者：Mahendra Kumar Sharma、Soumen Sinhababu、Goutam Mukherjee、Gopalan Rajaraman、Selvarajan Nagendran

  DOI：10.1039/c7dt01760j

  日期：——

  A structurally characterized cationic aluminium complex [(AT)Al(DMAP)]+[OTf]- (3) stabilized through less bulky aminotroponate (AT) ligand is reported (DMAP = 4-(dimethylamino)pyridine). It works as an excellent mononuclear main-group catalyst (1 to 2 mol%) for the cyanosilylation of a variety of aldehydes and ketones by consuming just 5 to 30 min at room temperature.

  据报道，结构上具有特征性的阳离子铝络合物[（AT）Al（DMAP）] + [OTf]-（3）通过较小体积的氨基肌酸（AT）配体稳定化（DMAP = 4-（二甲基氨基）吡啶）。它在室温下仅需5至30分钟即可用作多种醛和酮的氰基甲硅烷基化反应的极好单核主族催化剂（1至2 mol％）。
• An Immobilized Organocatalyst for Cyanosilylation and Epoxidation
  作者：Kazuya Yamaguchi、Toru Imago、Yoshiyuki Ogasawara、Jun Kasai、Miyuki Kotani、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/adsc.200606124

  日期：2006.8

  available MgO and anion exchange resins. This catalyst also acts as a heterogeneous catalyst for the epoxidation of electron-deficient olefins with hydrogen peroxide. Further, the catalyst/product(s) separation can be easily carried out by the simple filtration (or centrifugation) and the reaction is immediately stopped by the removal of the solid catalyst, suggesting that the nature of the observed

  通过将N-辛基二氢咪唑鎓氢氧化物片段共价锚定在SiO 2（表示为1 -OH / SiO 2）上，已经合成了固定化的有机催化剂。该催化剂对各种羰基化合物与三甲基甲硅烷基氰化物（Me 3SiCN）。在温和的反应条件下，相应的三甲基甲硅烷基醚的产率高至优异，证明了该系统的有效性，该产率优于用市售MgO和阴离子交换树脂获得的产率。该催化剂还用作缺电子烯烃与过氧化氢环氧化的非均相催化剂。此外，通过简单的过滤（或离心分离）可以容易地进行催化剂/产物的分离，并且通过除去固体催化剂可以立即停止反应，这表明所观察到的催化的性质实际上是非均质的。
• Tri-lacunary polyoxometalates of Na8H[PW9O34] as heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation and the synthesis of benzoxazole derivatives
  作者：Shen Zhao、Yang Chen、Yu-Fei Song

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.01.017

  日期：2014.4

  development of tri-lacunary polyoxometalates (POMs) of Na8H[A-PW9O34]·7H2O and Na8H[B-PW9O34]·19H2O (Na-A-PW9 and Na-B-PW9) as highly selective and efficient heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation of various aldehydes and ketones and the synthesis of benzoxazole derivatives at 25 °C under mild conditions. Since both Na-A-PW9 and Na-B-PW9 display no characteristic porosity

  我们报道首次开发三钠的多金属氧酸盐-lacunary（多金属氧酸盐）8 H [A-PW 9 ö 34 ]·7H 2 O和Na 8 H [B-PW 9 ö 34 ]·19H 2 O（钠-A-PW 9和Na-B-PW 9）是高选择性和高效的均相Lewis碱催化剂，用于Knoevenagel缩合，各种醛和酮的氰基硅烷化以及在25°C下于温和条件下合成苯并恶唑衍生物。由于Na-A-PW 9和Na-B-PW 9由于没有显示出特征性的孔隙率，建议催化反应不仅在表面和界面上进行，而且在本体相中进行。催化剂可以容易地回收并重复使用至少六次而不会明显降低催化活性，并且催化剂的结构在循环后保持不变。Na-A-PW 9和Na-B-PW 9的多相催化剂易于制备，高效且可重复使用，具有进一步应用的巨大潜力。
• A Tin-Tungsten Mixed Oxide as an Efficient Heterogeneous Catalyst for CC Bond-Forming Reactions
  作者：Yoshiyuki Ogasawara、Sayaka Uchida、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200802536

  日期：2009.4.20

  calcination of the Sn–W hydroxide at 800 °C acts as an effective and reusable solid catalyst for CC bond‐forming reactions, such as the cyclization of citronellal, the Diels–Alder reaction, and the cyanosilylation of carbonyl compounds with trimethylsilyl cyanide (see scheme). The observed catalysis was truly heterogeneous, and the recovered catalyst could be reused without loss of its high catalytic performance

  混合并煅烧：通过在800°C的条件下煅烧Sn-W氢氧化物制备的锡钨混合氧化物（Sn-W氧化物）是有效且可重复使用的固体催化剂，用于CC键形成反应，例如环化反应香茅醛，狄尔斯-阿尔德反应以及羰基化合物与三甲基甲硅烷基氰化物的氰基硅烷化反应（参见方案）。观察到的催化确实是非均相的，回收的催化剂可以重复使用而不会损失其高催化性能。

表征谱图