di(1-adamantyl)selenide | 75480-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: di(1-adamantyl)selenide
• 英文别名: di-1-adamantyl selenide；1-(1-Adamantylselanyl)adamantane
• CAS: 75480-67-0
• 化学式: C₂₀H₃₀Se
• 分子量: 349.418
• InChiKey: BWBGJPVMISWFLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(三氟甲基)二硫化物 、 di(1-adamantyl)selenide 在 环丙烷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚硒酰基R 2 Se–X的电子自旋共振谱

  摘要：

  ESR谱分配给σ* selenuranyl基团R 2硒[图形省略] X（R =烷基或芳基）的光化学产生X·[CF期间在溶液中检测到3 S·，R'C（O）S·中，Me在二烷基或烷基芳基硒化物存在下的3 CO·或Me 3 SiO·]。

  DOI：

  10.1039/c39800000504
• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟乙酰氧基)金刚烷 在 selenium 作用下， 以55%的产率得到di(1-adamantyl)selenide
  参考文献：
  名称：

  S H 2联苯二硒化物的反应；桥头硒化物的制备与反应

  摘要：

  对于S H 2过程，R·+ PhSeSePh→PhSeR + PhSe·，k = ca。当R为伯烷基时，在苯中80°C，5×10 7 mol –1 s –1；具有1-金刚烷基的该S H 2置换提供了通往1-金刚烷基苯基硒化物的途径，其在所得硒氧化物的氧化和热解后，产生了金刚烷-1-醇。与此相反，从双环的氧化硒[3.3.1]壬烷-1-基苯基硒化物分解经由二环[3.3.1]壬-1-烯。

  DOI：

  10.1039/c39810000139

文献信息

• Photostimulated reactions of 1-iodoadamantane and iodobenzene with thiolate, selenate, and tellurate ions
  作者：Sara M. Palacios、Rubén A. Alonso、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97190-x

  日期：1985.1

  The photostimulated reaction of 1-iodoadamantane (1-IAd) with benzenethiolate ion gave the substitution product 1-adamantylphenylsulfide. With benzeneselenate ion (PhSe−) it gave three products: diphenylselenide, 1-adamantylphenylselenide and di(l-adamantyl) selenide. With benzenetellurate ions it gave the substitution product 1-adamantylphenyltelluride and diphenyltelluride, the latter is ascribed

  1-碘金刚烷（1-IAd）与苯硫醚离子的光刺激反应产生了取代产物1-金刚烷基苯硫醚。随着benzeneselenate离子（PHSE - ），它给了三个产品：diphenylselenide，1- adamantylphenylselenide和二（1-金刚）硒。用苯碲酸根离子产生取代产物1-金刚烷基苯基碲化物和二苯基碲化物，后者归因于亲核试剂的光分解。1-IAd与1-萘二甲酸酯离子的光刺激反应仅产生取代产物，而不加扰产物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.5, page 172 - 209
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Giles, J. R. M.; Roberts, B. P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 1497 - 504
  作者：Giles, J. R. M.、Roberts, B. P.

  DOI：——

  日期：——
• PERKINS M. J.; TURNER E. S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981 NO 3, 139-140
  作者：PERKINS M. J.、 TURNER E. S.

  DOI：——

  日期：——
• S H2 reactions of diphenyl diselenide; preparation and reactions of bridgehead selenides
  作者：M. John Perkins、Eric S. Turner

  DOI：10.1039/c39810000139

  日期：——

  benzene when R is primary alkyl; with 1-adamantyl radicals this SH2 displacement affords a route to 1-adamantyl phenyl selenide which, on oxidation and pyrolysis of the resultant selenoxide, gives adamantan-1-ol; in contrast the selenoxide from bicyclo[3.3.1]nonan-1-yl phenyl selenide decomposes via bicyclo[3.3.1]non-l-ene.

  对于S H 2过程，R·+ PhSeSePh→PhSeR + PhSe·，k = ca。当R为伯烷基时，在苯中80°C，5×10 7 mol –1 s –1；具有1-金刚烷基的该S H 2置换提供了通往1-金刚烷基苯基硒化物的途径，其在所得硒氧化物的氧化和热解后，产生了金刚烷-1-醇。与此相反，从双环的氧化硒[3.3.1]壬烷-1-基苯基硒化物分解经由二环[3.3.1]壬-1-烯。