(R)-1,2-di-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-trimethylsilyl-pent-4-yne | 1220354-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-1,2-di-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-trimethylsilyl-pent-4-yne
• 英文别名: [(4R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pent-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 1220354-16-4
• 化学式: C₂₀H₄₄O₂Si₃
• 分子量: 400.825
• InChiKey: POZMPKDPRRFJDI-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2-di-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-trimethylsilyl-pent-4-yne 在 草酰氯 、 硫代丙酮 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2E,4R)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-7-trimethylsilyl-hept-2-en-6-ynal
  参考文献：
  名称：

  强效抗炎和促分解脂质介质 Resolvin D3 及其阿司匹林触发的 17R-差向异构体的立体控制全合成

  摘要：

  报道了立体化学纯的resolvin D3和阿司匹林触发的resolvin D3的首次全合成。这些二十二碳六烯酸 (DHA) 的酶代谢物具有有效的抗炎和促消退作用。收敛合成策略基于对映异构纯的起始材料，并且是高度立体控制的。

  DOI：

  10.1021/ol400484u
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(t-butyldimethyl-silyloxy)-5-trimethylsilyl-pent-4-yn-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(R)-1,2-di-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-trimethylsilyl-pent-4-yne
  参考文献：
  名称：

  亲分解脂质介体7（S），13（R），20（S）-Resolvin T1和7（S），13（R）-Resolvin T4的第一全部合成。

  摘要：

  亲分解脂质介体7（S），13（R），20（S）-Resolvin T1 [7（S），13（R），20（S）-RvT1]和7（S描述了衍生自n-3二十二碳五烯酸（n-3 DPA）的13，R-Resolvin T4 [7（S），13（R）-RvT4]。通过酶促脂氧化酶反应由7（S），13（R）-RvT4制备7（S），13（R），20（S）-RvT1。通过全合成获得7（S），13（R）-RvT4，其中通过Noyori转移氢化和手性库策略分别在C7和C13处的手性中心。Wittig反应，Sonogashira偶联和Boland Zn（Cu / Ag）还原是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151473

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010039531A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to novel resolvin compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment using the novel resolvin compounds of the invention.

  这项发明涉及新型resolvin化合物及其制药制剂。该发明还涉及使用该发明的新型resolvin化合物进行治疗的方法。
• [EN] COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2014130894A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  This invention provides compounds, methods and compositions for the treatment of inflammatory diseases, comprising the timely administration of a provided compound, which has a structure related to an endogenously formed lipid mediator. One embodiment of the present invention is directed to a compound selected from a group having the general formula A.

  这项发明提供了用于治疗炎症性疾病的化合物、方法和组合物，包括及时给予一种提供的化合物，其结构与内源形成的脂质介质相关。本发明的一个实施例涉及选自具有一般式A的化合物组的化合物。
• Stereocontrolled Synthesis of Left Halves of Halichondrins
  作者：Kenzo Yahata、Ning Ye、Kentaro Iso、Yanran Ai、Jihoon Lee、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01284

  日期：2017.9.1

  A stereocontrolled synthesis of the left halves of halichondrins was reported. An intramolecular oxy-Michael reaction under basic conditions was used to construct the [6,6]-spiroketal in a stereocontrolled manner. With this approach, the left halves of halichondrins, homohalichondrins, and norhalichondrins were synthesized.

  报道了对蛇眼软骨素的左半部分进行立体控制的合成。在碱性条件下使用分子内的氧-迈克尔反应以立体控制的方式构建[6,6]-螺酮。用这种方法，合成了一半的葫芦角菌素，高纯的葫芦角菌素和去甲藻的芦苇素。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ORGAN PRESERVATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE CONSERVATION D'ORGANE
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010091226A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to reducing, preventing or reversing organ damage, reducing and/or preventing stem cell damage and/or death, enhancing organ preservation and/or survival, or enhancing stem cell preservation and/or survival comprising administering a compound of formula A, a compound of any one of formulae 1-49 or I-III, a lipoxin compound, an oxylipin compound, or a combination of aspirin and an omega-3 fatty acid.

  该发明涉及减少、预防或逆转器官损伤，减少和/或预防干细胞损伤和/或死亡，增强器官保存和/或存活，或增强干细胞保存和/或存活的方法，包括给予化合物A的化合物，任何一个化合物1-49或I-III的化合物，脂氧合素化合物，氧脂素化合物，或阿司匹林和ω-3脂肪酸的组合。
• [EN] SYNTHESIS OF HALICHONDRINS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'HALICHONDRINES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019010363A8

  公开（公告）日：2019-06-06