4-nitroso-3-phenyl-2H-1,2-oxazol-5-one | 6265-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-nitroso-3-phenyl-2H-1,2-oxazol-5-one
• 英文别名: 3-phenyl-isoxazole-4,5-dione 4-oxime；4-hydroxyimino-3-phenyl-5-oxo-isoxazoline；3-phenyl-4-oximino-isoxazol-5-(4H)-one；3-phenyl-4-oximino-isoxazol-5(4H)-one；3-phenyl-4-oximinoisoxazol-5(4H)-one；3-Phenyl-isoxazol-4,5-dion-4-oxim；3-Phenyl-4-hydroxyimino-Δ²-isoxazolinon-(5)
• CAS: 6265-53-8
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: WIHOWDUPQDKFQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C (decomp)
• 沸点：
  332.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitroso-3-phenyl-2H-1,2-oxazol-5-one 生成 雷酸
  参考文献：
  名称：

  HCNO（雷酸）的 193 nm 光解中的产物通道

  摘要：

  摘要 采用红外二极管激光光谱法在193 nm处检测HCNO（雷电酸）光解产物。在这个光解波长下，六个产物通道在能量上是可能的：O + HCN、H + NCO/CNO、CN + OH、CO + NH、NO + CH 和 HNCO。在一些实验中，将同位素标记的 15 N 18 O、C 2 D 6 或 C 6 H 12 试剂包括在光解混合物中以抑制和/或改变可能的二次反应。在激光光解 HCNO/试剂/缓冲气体混合物时检测到 HCN、OC 18 O、15 N 15 NO、CO、DCN 和 HNCO 分子。分析产物分子的产率得出以下光解量子产率： φ 1a (O + HCN) = 0.38 ± 0.04, φ 1b (H + (NCO)) = 0.07 ± 0.02, φ 1c (CN + OH) = 0.24 ± 0.03, φ 1d (CO + NH(a 1 Δ)) φ 1e (HNCO) = 0

  DOI：

  10.1016/j.chemphys.2016.02.017
• 作为产物：
  描述：

  alpha,alpha'-[(1,2,5-恶二唑5-氧化物)-3,4-二基]二苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-nitroso-3-phenyl-2H-1,2-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Ponzio, Gazzetta Chimica Italiana, 1926, vol. 56, p. 496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics of the CN + HCNO Reaction
  作者：Wenhui Feng、John F. Hershberger

  DOI：10.1021/jp0650073

  日期：2006.11.1

  The kinetics of the CN + HCNO reaction were studied using laser-induced fluorescence and infrared diode laser absorption spectroscopy. The total rate constant was measured to be k(T) = (3.95 +/- 0.53) x 10(-11) exp[(287.1 +/- 44.5)/T] cm3 molec(-1) s(-1), over the temperature range 298-388 K, with a value of k1 = (1.04 +/- 0.1) x 10(-10) cm3 molec(-1) s(-1) at 298 K. After detection of products and

  使用激光诱导的荧光和红外二极管激光吸收光谱研究了CN + HCNO反应的动力学。总速率常数经测量为k（T）=（3.95 +/- 0.53）x 10（-11）exp [（287.1 +/- 44.5）/ T] cm3 molec（-1）s（-1），在298 K的温度范围内，k1 =（1.04 +/- 0.1）x 10（-10）cm3 molec（-1）s（-1）在298 K下的温度。二级化学，我们得出结论，NO + HCCN是唯一的主要产品渠道。
• Quantification of the 248 nm Photolysis Products of HCNO (Fulminic Acid)
  作者：Wenhui Feng、John F. Hershberger

  DOI：10.1021/jp411209n

  日期：2014.2.6

  possible secondary reactions. HCN, OC18O, C18O, NCO, DCN, and NH molecules were detected upon laser photolysis of HCNO/reagents/buffer gas mixtures. Analysis of the yields of product molecules leads to the following photolysis quantum yields: ϕ1a (O + HCN) = 0.39 ± 0.07, ϕ1b (H + (NCO)) = 0.21 ± 0.04, ϕ1c (CN + OH) = 0.16 ± 0.04, ϕ1d (CN + NH(a1Δ)) = 0.19 ± 0.03, and ϕ1e (HNCO) = 0.05 ± 0.02, respectively

  使用红外二极管激光光谱法检测248 nm时HCNO（海藻酸）的光解产物。在此光解波长下，在能量上可能有五个产品通道：O + HCN，H +（NCO），CN + OH，CO + NH和HNCO。在一些实验中，同位素标记的18 Ò 2，15 Ñ 18 O，C的2 d 6种试剂均包含在光解混合物，以抑制和/或同位素标记可能的副反应。HCN，OC 18 O，C 18在HCNO /试剂/缓冲气体混合物进行激光光解后，检测到O，NCO，DCN和NH分子。分析产物分子的产率会导致以下光解量子产率：ϕ 1a（O + HCN）= 0.39±0.07，ϕ 1b（H +（NCO））= 0.21±0.04，ϕ 1c（CN + OH）= 0.16 ±0.04，φ 1D（CN + NH（一个1个Δ））= 0.19±0.03，和φ 1E（HNCO）分别= 0.05±0.02。不确定性包括随机误差（1σ）和系统误差的主要来源的考虑。结合光解实验，研究了H
• α-Oxo-Iminoxyls of Isoxazolones, Pyrazol­ones and 1,2,3-Triazolone
  作者：Rainer Koch、Hans-Joachim Wollweber、Hans Müller-Starke、Curt Wentrup

  DOI：10.1002/ejoc.201500728

  日期：2015.8

  A series of -oxo-iminoxyls was obtained by PbO2 oxidation of 4-oximinoisoxazol-5(4H)-ones, 4-oximinopyrazol-5(4H)-ones, and 1-phenyl-4-oximino-1,2,3-triazol-5(4H)-one and characterized by electron spin resonance spectroscopy in conjunction with DFT calculations of structures, energies, and hyperfine coupling constants. The iminoxyls are sigma-radicals existing largely in the Z configuration with respect

  通过 PbO2 氧化 4-oximinoisoxazol-5(4H)-ones、4-oximinopyrazol-5(4H)-ones 和 1-phenyl-4-oximino-1,2,3-，得到一系列-oxo-iminoxyls三唑-5(4H)-one 并通过电子自旋共振光谱结合结构、能量和超精细耦合常数的 DFT 计算进行表征。亚胺氧基是 σ 自由基，相对于 C=O 基团，主要以 Z 构型存在，但在一些情况下可以观察到少量的 E 异构体。观察到自由基电子与 N1、N2、N3、C4 和 C5 环核以及亚胺氮 N6 的偶联，并且还观察到一些异构体与 3 位的 CH3 基团和邻位 H 偶联3位芳基的原子。
• Leidl. Erich; Nagel, Ulrich; Beck, Wolfgang, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, p. 1370 - 1376
  作者：Leidl. Erich、Nagel, Ulrich、Beck, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Lublin, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2> 74, p. 531
  作者：Lublin

  DOI：——

  日期：——