(5,Z)-3-((tert-butyl)dimethylsiloxy)-6-methylnona-5,8-dien-2-one | 905288-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5,Z)-3-((tert-butyl)dimethylsiloxy)-6-methylnona-5,8-dien-2-one
• 英文别名: (S,Z)-3-((tert-butyl)dimethylsiloxy)-6-methylnona-5,8-dien-2-one；(3S,5Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylnona-5,8-dien-2-one
• CAS: 905288-16-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: UALYBMPOACSOSN-HVCHUGMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,Z)-3-((tert-butyl)dimethylsiloxy)-6-methylnona-5,8-dien-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3S,6R,7S,8S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-dec-9-enoic acid (Z)-(S)-4-methyl-1-(2-methyl-thiazol-4-yl)-hepta-3,6-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-15 Thiazol-4-yl Analogues of (E)-9,10-Didehydroepothilone D:  Synthesis and Cytotoxicity

  摘要：

  [GRAPHICS]The syntheses and biological evaluation of six epothilone D analogues are reported. These side-chain variants of the (E)-9,10-didehydroepothilone scaffold contain C-15 thiazole appendages that are derived from bromomethyl ketone intermediates. Although each of these analogues is less cytotoxic than the parent (E)-9,10-didehydroepothilone D, three maintain IC50 values in the double-digit nanomolar range against both susceptible and resistant cell lines.

  DOI：

  10.1021/ol061087h
• 作为产物：
  描述：

  (5,Z)-2-((tert-butyl)dimethylsiloxy)-N-methoxy-N,5-dimethylocta-4,7-dienamide 、 甲基氯化镁 在 water, ammonium chloride 、 乙醚 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以Flash chromatography on silica gel (0-3% ethyl acetate in hexanes) afforded the desired product 6 as pale yellow oil (125 g, 95%)的产率得到(5,Z)-3-((tert-butyl)dimethylsiloxy)-6-methylnona-5,8-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intermediates and methods for the preparation of epothilones

  摘要：

  高效的方法被提供用于制备在紫杉醇合成中的关键中间体，并使用新的铝烷试剂，这些试剂广泛适用，并能够提供具有多种取代基的选定组分。

  公开号：

  US08410305B2

文献信息

• [EN] INTERMEDIATES AND METHODS FOR THE PREPARATION OF EPOTHILONES<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'ÉPOTHILONES
  申请人：KOSAN BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2009064800A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Highly efficient methods are provided for preparing key intermediates in the synthesis of epothilones and use new alane reagents which are broadly applicable and can provide selected components having a variety of substituents groups.

  提供了高效的方法，用于制备紫杉醇合成中的关键中间体，并使用新的氢化铝试剂，这些试剂具有广泛的适用性，并可以提供具有各种取代基团的选择性组分。
• INTERMEDIATES AND METHODS FOR THE PREPARATION OF EPOTHILONES
  申请人：Chen Yue

  公开号：US20100267943A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Highly efficient methods are provided for preparing key intermediates in the synthesis of epothilones and use new alane reagents which are broadly applicable and can provide selected components having a variety of substituents groups.

  为合成依柿利烷（epothilones）的关键中间体提供了高效的方法，并使用新的铝烷试剂，这些试剂广泛适用且可以提供具有各种取代基的选定组分。
• C-15 Thiazol-4-yl Analogues of (<i>E</i>)-9,10-Didehydroepothilone D:  Synthesis and Cytotoxicity
  作者：Brian R. Hearn、Dan Zhang、Yong Li、David C. Myles

  DOI：10.1021/ol061087h

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]The syntheses and biological evaluation of six epothilone D analogues are reported. These side-chain variants of the (E)-9,10-didehydroepothilone scaffold contain C-15 thiazole appendages that are derived from bromomethyl ketone intermediates. Although each of these analogues is less cytotoxic than the parent (E)-9,10-didehydroepothilone D, three maintain IC50 values in the double-digit nanomolar range against both susceptible and resistant cell lines.
• Intermediates and methods for the preparation of epothilones
  申请人：Chen Yue

  公开号：US08410305B2

  公开（公告）日：2013-04-02

  Highly efficient methods are provided for preparing key intermediates in the synthesis of epothilones and use new alane reagents which are broadly applicable and can provide selected components having a variety of substituents groups.

  高效的方法被提供用于制备在紫杉醇合成中的关键中间体，并使用新的铝烷试剂，这些试剂广泛适用，并能够提供具有多种取代基的选定组分。