bis(ethylsulfonyl)methane | 1070-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: bis(ethylsulfonyl)methane
• 英文别名: 1,1-bis(ethanesulfonyl)methane；bisethanesulphonylmethane；Di(ethylsulfonyl)methane；bis-ethanesulfonyl-methane；Bis-aethansulfonyl-methan；Methylen-bis-aethylsulfon；1-(ethylsulfonylmethylsulfonyl)ethane
• CAS: 1070-92-4
• 化学式: C₅H₁₂O₄S₂
• 分子量: 200.28
• InChiKey: BRPOLULJMDJSOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  449.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(ethylsulfonyl)methane 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 bis(ethylsulfonyl)bromomethane
  参考文献：
  名称：

  某些二烯烃的特性：酸度，电离和溴化速率以及氢同位素效应

  摘要：

  报告了对二砜（EtSO 2）2 -CHMe，（MeSO 2）2 CH 2，（EtSO 2）2 CH 2，（EtSO 2）2 CHPh和（EtSO 2）的溴化速率和酸解离常数的报告。）2 CHBr。对于（EtSO 2）2CHMe关于溴的顺序在零到1之间，并且可以得出离子与溴和三溴化物离子之间反应的电离速率（以及阴离子与酸的反应速率）和速度常数。对于其余的双拨电话，仅获得后者。

  DOI：

  10.1039/j29710000652
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四(乙基磺酰基)乙烯 在 水 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到bis(ethylsulfonyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Polysulfonylethylenes Communication 2. The reaction of tetrakisalkylsulfonylethenes with water, alcohols, and thiols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956247

文献信息

• Equilibrium Acidities of Nitroalkanes in an Ionic Liquid
  作者：Feixiang Gao、Pengju Ji、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02183

  日期：2018.12.21

  The acidity ladder scale in [BMPY][NTf2] was successfully expanded toward the weak acidity region for about five more pK units compared to the previously established one. This allows the acidities of a series of 13 aliphatic and aromatic nitroalkanes to be determined accurately by the UV–vis spectroscopic method. The acidity of nitroalkane in [BMPY][NTf2] covers ∼8 pK units and is significantly weaker

  与以前建立的p K单位相比，[BMPY] [NTf 2 ]中的酸度梯级成功地向弱酸性区域扩展了大约五个p K单位。这样可以通过紫外可见光谱法准确测定一系列13种脂肪族和芳香族硝基烷的酸度。[BMPY] [NTf 2 ]中硝基烷的酸度约为8 p K单位，明显弱于DMSO和水。4-取代的苯基硝基甲烷的Hammett图显示了出色的线性，斜率为2.06，与DMSO中的斜率相当接近，但比水中的斜率（0.80）大得多。回归分析表明，[BMPY] [NTf 2]关于C–H酸的酸性解离与DMSO相似。
• On the control of sulphenylations at carbon
  作者：J. Stuart Grossert、Pramod K. Dubey

  DOI：10.1039/c39820001183

  日期：——

  Controlled monosulphenylation at carbon adjacent to electron-withdrawing groups can be achieved be the controlled reduction of readily available bis-sulphenylated products.

  通过控制还原易得的双-磺基化产物，可以实现与吸电子基团相邻的碳上的受控单磺基化。
• Zur Aminomethylierung geminaler Dialkylsulfon-alkane. 40. Mitt. über α-halogenierte Amine, zugleich 19. Mitt. über N-α-Halogenalkyl-carbonsäureamide
  作者：H. Böhme、H. Rußmann、M. Junga

  DOI：10.1002/ardp.19723051210

  日期：——

  1,1‐Dialkylsulfon‐äthane sowie Halogen‐dialkylsulfon‐methane lassen sich über ihre Carbanionen mit N‐Chlormethyl‐aminen, ‐amiden oder ‐imiden aminomethylieren.

  1,1-二烷基磺-乙烷和卤代二烷基磺-甲烷可以通过它们的碳负离子与 N-氯甲基-胺、-酰胺或-酰亚胺进行氨甲基化。
• Niobium(V) Chloride Catalyzed Oxidation of Dithioacetals with 30% Hydrogen Peroxide: A Concise Preparation of Bissulfonylmethylene Compounds
  作者：Masayuki Kirihara、Takumi Goto、Takuya Noguchi、Michitaka Suzuki、Yuki Ishizuka、Sayuri Naito

  DOI：10.1248/cpb.c12-00826

  日期：——

  The oxidation of dithioacetals with 16 eq of 30% hydrogen peroxide in the presence of 10 mol% niobium(V) chloride at room temperature provides bissulfonylmethylenes in high yields.

  在室温下，在10 mol％氯化铌（V）存在下，用16eq的30％过氧化氢氧化二硫缩醛可提供高产率的双磺酰​​基亚甲基。
• Reactions of Bis-alkylsulfonylmethanes and Their Halogen-substituted Derivatives
  作者：Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.28.41

  日期：1955.1

  Bis-alkylsulfonylmethane did react with alkyl p-toluenethiosulfonate giving bis-alkylsulfonyl-alkylmercaptomethane. Bis-alkylsulfonyl-halogenomethane was found to react with metal alkoxide giving original bis-alkylsulfonylmethane. It was also found that bis-alkylsulfonyl-dibromomethane readily reacts with silver nitrate giving the monobromo-compound while its dichloro-analog resists in the same condition

  双-烷基磺酰基甲烷确实与对甲苯硫代磺酸烷基酯反应，得到双-烷基磺酰基-烷基巯基甲烷。发现双-烷基磺酰基-卤代甲烷与金属醇盐反应产生原始的双-烷基磺酰基甲烷。还发现双-烷基磺酰基-二溴甲烷容易与硝酸银反应得到单溴化合物，而其二氯类似物在相​​同条件下具有抗性。讨论了这些反应的机理。