(2-nitro-thiophen-3-yl)-phenyl-amine | 54705-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (2-nitro-thiophen-3-yl)-phenyl-amine
• 英文别名: N-phenyl-2-nitro-thien-3-ylamine；N-phenyl-2-nitro-3-thienylamine；2-nitro-N-phenylthiophen-3-amine
• CAS: 54705-90-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• 分子量: 220.252
• InChiKey: WPPJNZFIPBGDBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  365.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitro-thiophen-3-yl)-phenyl-amine 在 草酸亚铁 作用下， 生成 thieno<2,3-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  有机反应中的金属离子和络合物。第十八部分。铁（II）促进的硝基取代前体环化反应在多环杂环体系生产中的结构变化

  摘要：

  描述了涉及结构X–Y或X–NH–Y中具有与核间键邻位的硝基取代基的中间体的合成方法，其中X =苯基，Y =噻吩基，吡唑基，咪唑基或嘧啶基。将这些化合物与草酸亚铁（II）加热至约200℃。280°主要给出相应的伯胺（最高约65％），有时还提供相应的偶氮化合物。通过硝基进行竞争性环化，得到以下多环系列化合物（5-20​​％）：噻吩并[2,3- b ]喹喔啉（3），咪唑并[1,2- a ]喹喔啉（7），苯并咪唑[1,2- a ]喹喔啉（9）和苯并[ g蝶啶（11）; 咪唑核上的2-甲基取代基有助于结构（7）和（9）的中央吡嗪环。邻硝基二苯甲烷得到邻氨基二苯甲酮和a啶酮。合成了硝基（吡啶基氨基）吡啶作为二吡啶并吡嗪的潜在来源，但它们容易裂变为相应的氨基硝基吡啶。

  DOI：

  10.1039/p19740001970
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-硝基噻吩 、 苯胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2-nitro-thiophen-3-yl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  一些5-溴-2-硝基-3-R-噻吩，3,4-二溴-2-硝基-5-R-噻吩，3-溴-2-硝基-5-R-噻吩的反应动力学，和2-溴-3-硝基-5-R-噻吩与亲核试剂在甲醇中

  摘要：

  一些5-溴-2-硝基- 3-R-thiophens的反应性（1a-g中; R = H，Me，乙基，丙基Ñ，正己基，镨1和Bu吨），3,4-二溴-2-硝基-5-R-噻吩（IIa和b; R = H和Me），3-溴-2-硝基-5-R-噻吩（IIIa和b; R = H和Me）和2-溴化3-硝基-5-R-噻吩（IVa和b； R = H和Me）与胺和苯硫醇钠在甲醇中的各种温度下进行了研究。还已经在苯，二恶烷和二恶烷水中（60:40和10:90）研究了化合物（Ia和C）的哌啶合溴化。不依赖于烷基的位置（间位或对位 关于离去的溴），已经观察到意外的烷基活化，这代表了烷基的电子释放行为的另一个例外。

  DOI：

  10.1039/p29820000625

文献信息

• Process for the preparation of aromatic amines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05262539A1

  公开（公告）日：1993-11-16

  Electrophilic aromatic compounds can be reacted with sulphenamides in the presence of bases to form the corresponding aromatic amines.

  电亲芳香化合物可以在碱的存在下与磺胺酰胺发生反应，形成相应的芳香胺。
• Studies on the chemistry of thieno-anellated<i>O,N</i>- and<i>S,N</i>-containing heterocycles.<b>2</b>. Synthesis of thieno[2,3-<i>b</i>]diazepine derivatives with potential CNS activity
  作者：Thomas Erker

  DOI：10.1002/jhet.5570300333

  日期：1993.5

  to Clobazam (1) [2] and the nootropic drugs 2 and 3 [3] were synthesized. Thus, nucleophilic substitution on halogenated nitrothiophene derivatives with aniline and reaction with ethyl malonyl chloride gave after cyclisation the thieno[2,3-b]diazepinedione derivatives 7 and 14. These compounds were methylated to give the thieno-anellated heterocycles 8 and 9.

  合成了类似于Clobazam （1） [2]和促智药物2和3 [3]的硫杂环戊酸。因此，在环化后，用苯胺对卤代硝基噻吩衍生物进行亲核取代，并与乙基丙二酰氯反应，得到噻吩并[2,3- b ]二氮杂二酮衍生物7和14。这些化合物被甲基化，得到硫杂环戊烷基化的杂环8和9。
• Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0453885A2

  公开（公告）日：1991-10-30

  Elektrophile aromatische Verbindungen lassen sich mit Sulfenamiden in Gegenwart von Basen zu den entsprechenden aromatischen Aminen umsetzen.

  亲电芳香族化合物可在碱存在下与亚磺酰胺一起转化为相应的芳香胺。
• Nitroarylamines via the Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen:  Amination, Alkylamination, and Arylamination of Nitroarenes with Sulfenamides
  作者：Mieczysław Ma̧kosza、Maciej Białecki

  DOI：10.1021/jo970582b

  日期：1998.7.1

  A new reaction of sulfenamides with electrophilic arenes under basic conditions is described. The sigma adducts formed from nitroarenes and the anions of sulfenamides undergo elimination of thiol to produce the corresponding o- and/or p-nitroanilines. This reaction is analogous to the known alkylation and hydroxylation of nitroarenes via the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS). The reaction gives access to a wide range of substituted nitroanilines, nitronaphthylamines, and aminoheterocycles. By means of the reaction with N-alkryl- and N-arylsulfenamides, it is possible to obtain N-alkylnitroanilines and nitrodiarylamines. By varying the structure of sulfenamide and the reaction conditions, particularly the nature and concentration of the base, it is possible to control the orientation of amination.
• CONSIGLIO, G.;DELLERBA, C.;NOTO, R.;NOVI, M.;SPINELLI, D., J. CHEM. RES. SYNOP., 1982, N 9, 260-261
  作者：CONSIGLIO, G.、DELLERBA, C.、NOTO, R.、NOVI, M.、SPINELLI, D.

  DOI：——

  日期：——