(E)-1-trimethylsilyl-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene | 80400-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-trimethylsilyl-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)-3-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene；1-(Trimethylsilyl)-3-(trimethylsiloxy)-1,3-butadien；trimethyl-[(3E)-4-trimethylsilylbuta-1,3-dien-2-yl]oxysilane
• CAS: 80400-53-9
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi₂
• 分子量: 214.455
• InChiKey: HICQUBQUWFDKDT-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-trimethylsilyl-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene 在 间氯过氧苯甲酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E,E)-1-trimethylsilylocta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  由β-硅烯酮和β-硅烯酮合成αβ-不饱和酮

  摘要：

  共轭加成，然后进行烷基化，溴化和去甲硅烷基溴化反应，使β-甲硅烷基酮（4）成为3 d 3-合成子（5）和β-甲硅烷基酮（6）成为2a 3 d 3-合成子（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93277-6
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(三甲基硅基)烯丙醇 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-1-trimethylsilyl-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  从1-三甲基甲硅烷基丁二烯到烯丙基硅烷的Diels-Alder路线

  摘要：

  报道了1-三甲基甲硅烷基丁二烯（3）及其3-甲基（17），3-三甲基甲硅烷氧基（20），4-甲基（4）和4-三甲基甲硅烷基（6）衍生物的合成和Diels-Alder反应。甲硅烷基基团在某种程度上降低了狄尔斯-阿尔德反应的速率，并且如果有的话，具有小的邻位基团。在（3）与酰化甲酯，丙酸甲酯，柠康酸酐和2,6-二甲基苯醌的反应中对区域选择性的导向作用。因此，二烯（17），（20）和（4）中的其他取代基是这些二烯与丙烯酸甲酯和丙酸甲酯的反应中对区域选择性的主要影响。（3），（17）和（4）的狄尔斯-阿尔德反应的产物是烯丙基硅烷，它们与酸进行清洁的原甲硅烷基化反应，并与由（3）的马来酸酐加合物衍生的酸和酯进行环氧化和亚磺酰基化反应分别得到烯丙醇（33）和烯丙基硫化物（37）。来自（20）的加合物可以水解为β-甲硅烷基酮，其可以通过溴化转化为烯酮。1-五甲基二甲硅烷基丁二烯（15）与（3）相比反应性更强，对区域的选择性更高。这

  DOI：

  10.1039/p19810002415

文献信息

• Hermeling, Dieter; Schaefer, Hans J., Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1151 - 1158
  作者：Hermeling, Dieter、Schaefer, Hans J.

  DOI：——

  日期：——
• A synthesis of the C6,C11-dideoxyanthracyclinone skeleton via Hassall cyclization and oxidative desilylation
  作者：E. V. Vedejs、J. R. Pribish

  DOI：10.1021/jo00243a001

  日期：1988.4
• CARTER, M. J.;FLEMING, I.;PERCIVAL, A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 9, 2415-2434
  作者：CARTER, M. J.、FLEMING, I.、PERCIVAL, A.

  DOI：——

  日期：——
• FLEMING, I.;PERRY, D. A., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4027-4034
  作者：FLEMING, I.、PERRY, D. A.

  DOI：——

  日期：——
• HERMELING, DIETER;SCHAFER, HANS J., CHEM. BER., 121,(1988) N 6, 1151-1158
  作者：HERMELING, DIETER、SCHAFER, HANS J.

  DOI：——

  日期：——