(S)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 3-phenylpropanethioate | 463298-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: (S)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 3-phenylpropanethioate
• 英文别名: S-pentafluorophenyl 3-phenylpropanethioate；S-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 3-phenylpropanethioate
• CAS: 463298-63-7
• 化学式: C₁₅H₉F₅OS
• 分子量: 332.294
• InChiKey: CVHCJSQSGBQMJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.7-68.8 °C
• 沸点：
  348.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 3-phenylpropanethioate 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过在水中使用分子间自由基反应，可从醛高效合成硫酯和酰胺。

  摘要：

  发现了水溶性自由基引发剂2,2'-偶氮双[2-（2-咪唑啉-2-基）丙烷]二盐酸盐（VA-044）和表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）的组合是在水中有效和直接合成有用的活性硫代酯（五氟苯基硫代酯）的最合适条件。另外，通过将胺加到水中的硫酯化反应混合物中来实现醛的直接酰胺化。

  DOI：

  10.1002/chem.200400754
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 1,2,3,4,5-五氟-6-[(2,3,4,5,6-五氟苯基)二硫烷基]苯 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 2,2’-azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane] dihydrochloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到(S)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  使用醛与二氟苯基二硫化物的分子间自由基反应在水中直接合成硫酯。

  摘要：

  发现水溶性自由基引发剂2,2'-偶氮双[2-（2-咪唑啉-2-基）丙烷]二盐酸盐（VA-044）和表面活性剂溴化十六烷基三甲基铵（CTAB）的混合物在水中有效直接合成有用的活性硫代酯（五氟苯基硫代酯）的最合适条件。

  DOI：

  10.1039/b202129c

文献信息

• Activation of hydrocinnamic acids with pentafluorophenol versus pentafluorothiophenol: Reactivity towards hexylamine
  作者：Fernanda M.F. Roleira、Fernanda Borges、Lourdes C.R. Andrade、José A. Paixão、Maria J.M. Almeida、Rui A. Carvalho、Elisiário J. Tavares da Silva

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.09.013

  日期：2009.2

  In this work we describe and compare the synthesis of four new hexylamides of hydrocinnamic acids, namely hexylamide of hydrocinnamic, 3,4-dimethoxyhydrocinnamic, 4-hydroxy-3-methoxyhydrocinnamic and 3,4-dihydroxyhydrocinnamic acids via pentafluorophenyl esters (PFPEs) versus pentafluorophenyl thioesters (PFPTs) intermediates. It was found that the PRE are the best intermediates for this kind of synthesis giving reactions with less by products, easier work-up, higher overall yields and with the best reactivity towards hexylamine. The X-ray structures of two PRE are also reported. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Efficient Synthesis of Thioesters and Amides from Aldehydes by Using an Intermolecular Radical Reaction in Water
  作者：Hisanori Nambu、Kayoko Hata、Masato Matsugi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.200400754

  日期：2005.1.7

  (VA-044) and the surfactant, cetyltrimethyl-ammonium bromide (CTAB), was found to be the most suitable condition for the effective and direct synthesis of useful active thioesters (pentafluorophenyl thioesters) in water. In addition, the direct amidation of aldehydes was achieved by the addition of the amines to the thioesterification reaction mixture in water.

  发现了水溶性自由基引发剂2,2'-偶氮双[2-（2-咪唑啉-2-基）丙烷]二盐酸盐（VA-044）和表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）的组合是在水中有效和直接合成有用的活性硫代酯（五氟苯基硫代酯）的最合适条件。另外，通过将胺加到水中的硫酯化反应混合物中来实现醛的直接酰胺化。
• The direct synthesis of thioesters using an intermolecular radical reaction of aldehydes with dipentafluorophenyl disulfide in water
  作者：Hisanori Nambu、Kayoko Hata、Masato Matsugi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b202129c

  日期：2002.5.9

  The combination of the water-soluble radical initiator, 2,2'-azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane] dihydrochloride (VA-044), and surfactant, cetyltrimethylammonium bromide (CTAB), was found to be the most suitable condition for the effective direct synthesis of useful active thioesters (pentafluorophenyl thioesters) in water.

  发现水溶性自由基引发剂2,2'-偶氮双[2-（2-咪唑啉-2-基）丙烷]二盐酸盐（VA-044）和表面活性剂溴化十六烷基三甲基铵（CTAB）的混合物在水中有效直接合成有用的活性硫代酯（五氟苯基硫代酯）的最合适条件。