N-(5-Nitro-2-thienyl)aniline | 19985-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(5-Nitro-2-thienyl)aniline
• 英文别名: (5-nitro-thiophen-2-yl)-phenyl-amine；N-phenyl-5-nitro-thien-2-ylamine；N-phenyl-5-nitro-2-thienylamine；5-nitro-N-phenylthiophen-2-amine
• CAS: 19985-30-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• 分子量: 220.252
• InChiKey: CQRQSYTXLHCFCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  371.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Nitro-2-(4-nitrophenoxy)thiophene 、 aniline hydrochloride 在 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(5-Nitro-2-thienyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Study of the Reactions of Some 5-Nitro-2-(4-nitrophenoxy)-3-X-thiophenes with Aniline and 4-Methoxyaniline in Methanol

  摘要：

  本文研究了在不同胺浓度下的标题反应速率常数。氨基取代的二阶动力学常数随着亲核物浓度的增加而呈双曲线增长。每个催化系统的k3Am/k-1比值不是X取代基的单调函数。这个结果在碱催化的SB-GA（特定碱-一般酸）机制框架内得到了解释。

  DOI：

  10.1135/cccc19991877

文献信息

• Process for the preparation of aromatic amines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05262539A1

  公开（公告）日：1993-11-16

  Electrophilic aromatic compounds can be reacted with sulphenamides in the presence of bases to form the corresponding aromatic amines.

  电亲芳香化合物可以在碱的存在下与磺胺酰胺发生反应，形成相应的芳香胺。
• Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0453885A2

  公开（公告）日：1991-10-30

  Elektrophile aromatische Verbindungen lassen sich mit Sulfenamiden in Gegenwart von Basen zu den entsprechenden aromatischen Aminen umsetzen.

  亲电芳香族化合物可在碱存在下与亚磺酰胺一起转化为相应的芳香胺。
• Nitroarylamines via the Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen:  Amination, Alkylamination, and Arylamination of Nitroarenes with Sulfenamides
  作者：Mieczysław Ma̧kosza、Maciej Białecki

  DOI：10.1021/jo970582b

  日期：1998.7.1

  A new reaction of sulfenamides with electrophilic arenes under basic conditions is described. The sigma adducts formed from nitroarenes and the anions of sulfenamides undergo elimination of thiol to produce the corresponding o- and/or p-nitroanilines. This reaction is analogous to the known alkylation and hydroxylation of nitroarenes via the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS). The reaction gives access to a wide range of substituted nitroanilines, nitronaphthylamines, and aminoheterocycles. By means of the reaction with N-alkryl- and N-arylsulfenamides, it is possible to obtain N-alkylnitroanilines and nitrodiarylamines. By varying the structure of sulfenamide and the reaction conditions, particularly the nature and concentration of the base, it is possible to control the orientation of amination.
• US5262539A
  申请人：——

  公开号：US5262539A

  公开（公告）日：1993-11-16
• Kinetic Study of the Reactions of Some 5-Nitro-2-(4-nitrophenoxy)-3-X-thiophenes with Aniline and 4-Methoxyaniline in Methanol
  作者：Vincenzo Frenna、Gabriella Macaluso、Giovanni Consiglio、Susanna Guernelli、Domenico Spinelli

  DOI：10.1135/cccc19991877

  日期：——

  The rate constants of the title reactions have been measured at various amine concentrations. The second-order kinetic constant for the amino substitution increases in a hyperbolic way as a function of the nucleophile concentration. The k₃^Am/k_-1 ratio for each catalysed system is not a monotonic function of the X substituent. This result has been rationalized in the framework of the SB-GA (Specific Base-General Acid) mechanism of base catalysis.

  本文研究了在不同胺浓度下的标题反应速率常数。氨基取代的二阶动力学常数随着亲核物浓度的增加而呈双曲线增长。每个催化系统的k3Am/k-1比值不是X取代基的单调函数。这个结果在碱催化的SB-GA（特定碱-一般酸）机制框架内得到了解释。