3-Pentyn-1-yl-chloroformat | 71353-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Pentyn-1-yl-chloroformat
• 英文别名: pent-3-ynyl chloroformate；Pent-3-ynyl carbonochloridate
• CAS: 71353-67-8
• 化学式: C₆H₇ClO₂
• 分子量: 146.573
• InChiKey: JCBYFCWWROEYBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pd(P(p-tol)₃)₃ 、 3-Pentyn-1-yl-chloroformat 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙炔和烯烃插入钯-碳 .sigma 的机制。债券

  摘要：

  反应练习曲 d'insertion intramoleculaires de ClL 2 PdCO 2 (CH 2 ) n C≡CCH 3 (n=2 L=Ph 3 P, n=2 L=p-tol 3 P, n=3 L= Ph 3 P) et de la反应d'插入分子内d'烯烃de ClL 2 PdCO 2 CH 2 CH 2 CH=CH 2 (L=Ph 3 P)

  DOI：

  10.1021/ja00331a019
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 3-戊炔-1-醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-Pentyn-1-yl-chloroformat
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted α-methylene-γ-butyrolactones from chloroformates via palladium catalysed cyclisation–anion capture

  摘要：

  氯甲酸酯在Pd(0)催化剂存在下与邻近的炔功能团进行环化反应，随后进行阴离子捕获，可以中等至良好产率得到α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/b006842j

文献信息

• Hirata, Yasuhiro; Inui, Tomohiko; Nakao, Yoshiaki, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6624 - 6631
  作者：Hirata, Yasuhiro、Inui, Tomohiko、Nakao, Yoshiaki、Hiyama, Tamejiro

  DOI：——

  日期：——
• The design and mechanism of palladium catalysts for synthesis of methylene lactones by cyclocarbonylation of acetylenic alcohols
  作者：Timothy F. Murray、Jack R. Norton

  DOI：10.1021/ja00509a017

  日期：1979.7
• SAMSEL, E. G.;NORTON, J. R., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 19, 5505-5512
  作者：SAMSEL, E. G.、NORTON, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of substituted α-methylene-γ-butyrolactones from chloroformates via palladium catalysed cyclisation–anion capture
  作者：Ronald Grigg、Vladimir Savic

  DOI：10.1039/b006842j

  日期：——

  Cyclisation of chloroformates onto proximate alkyne functionality in the presence of a Pd(0) catalyst followed by anion capture affords α-methylene-γ-butyrolactone derivatives in moderate to good yields.

  氯甲酸酯在Pd(0)催化剂存在下与邻近的炔功能团进行环化反应，随后进行阴离子捕获，可以中等至良好产率得到α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物。
• Mechanism of acetylene and olefin insertion into palladium-carbon .sigma. bonds
  作者：Edward G. Samsel、Jack R. Norton

  DOI：10.1021/ja00331a019

  日期：1984.9

  Etude des reactions d'insertion intramoleculaires d'acetylene de ClL 2 PdCO 2 (CH 2 ) n C≡CCH 3 (n=2 L=Ph 3 P, n=2 L=p-tol 3 P, n=3 L=Ph 3 P) et de la reaction d'insertion intramoleculaire d'olefine de ClL 2 PdCO 2 CH 2 CH 2 CH=CH 2 (L=Ph 3 P)

  反应练习曲 d'insertion intramoleculaires de ClL 2 PdCO 2 (CH 2 ) n C≡CCH 3 (n=2 L=Ph 3 P, n=2 L=p-tol 3 P, n=3 L= Ph 3 P) et de la反应d'插入分子内d'烯烃de ClL 2 PdCO 2 CH 2 CH 2 CH=CH 2 (L=Ph 3 P)