N-(piperidin-4-yl)thiophene-2-carboxamide | 944068-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(piperidin-4-yl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-piperidin-4-ylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 944068-06-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂OS
• 分子量: 210.3
• InChiKey: IFCJNYVRWTVMLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(piperidin-4-yl)thiophene-2-carboxamide 、 3-甲氧基溴苄 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到N-(1-(3-methoxybenzyl)piperidin-4-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  甜菜碱/γ-氨基丁酸转运蛋白 1 (BGT1) 非竞争性抑制剂的构效关系、药理学表征和分子模型

  摘要：

  N -(1-Benzyl-4-piperidinyl)-2,4-dichlorobenzamide 5 (BPDBA) 是一种甜菜碱/GABA 转运蛋白 1 (BGT1) 的非竞争性抑制剂。我们在这里报告了 71 种类似物的合成和构效关系。我们将26m鉴定为更易溶解的 2,4-Cl 取代的 3-吡啶类似物，与5相比具有保留的 BGT1 活性和改善的脱靶特征. 我们在 BGT1 和 GAT3 之间的嵌合构建体上进行了基于放射性配体的摄取研究、定点突变转运蛋白实验以及基于新确定的人血清素转运蛋白 (hSERT) 的 X 射线晶体结构的 BGT1 同源模型中的计算对接。在这些实验的基础上，我们提出了一种结合模式，该模式涉及 BGT1 中变构位点中 TM10 内的残基，该位点对应于 hSERT 晶体结构所揭示的变构结合袋。我们的研究为 BGT1 中提出的变构结合袋提供了初步见解，该袋可容纳一系列新型非竞争性抑制剂的结合位点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00924
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-氨基哌啶 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(piperidin-4-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  甜菜碱/γ-氨基丁酸转运蛋白 1 (BGT1) 非竞争性抑制剂的构效关系、药理学表征和分子模型

  摘要：

  N -(1-Benzyl-4-piperidinyl)-2,4-dichlorobenzamide 5 (BPDBA) 是一种甜菜碱/GABA 转运蛋白 1 (BGT1) 的非竞争性抑制剂。我们在这里报告了 71 种类似物的合成和构效关系。我们将26m鉴定为更易溶解的 2,4-Cl 取代的 3-吡啶类似物，与5相比具有保留的 BGT1 活性和改善的脱靶特征. 我们在 BGT1 和 GAT3 之间的嵌合构建体上进行了基于放射性配体的摄取研究、定点突变转运蛋白实验以及基于新确定的人血清素转运蛋白 (hSERT) 的 X 射线晶体结构的 BGT1 同源模型中的计算对接。在这些实验的基础上，我们提出了一种结合模式，该模式涉及 BGT1 中变构位点中 TM10 内的残基，该位点对应于 hSERT 晶体结构所揭示的变构结合袋。我们的研究为 BGT1 中提出的变构结合袋提供了初步见解，该袋可容纳一系列新型非竞争性抑制剂的结合位点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00924

文献信息

• [EN] MIF INHIBITORS AND THEIR USES<br/>[FR] INHIBITEURS MIF ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GAWECO ANDERSON

  公开号：WO2012009649A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The invention relates to MIF inhibitors; compositions comprising an effective amount of a MIF inhibitor; and methods for treating or preventing diseases associated with MIF.

  这项发明涉及MIF抑制剂；包含有效量MIF抑制剂的组合物；以及用于治疗或预防与MIF相关疾病的方法。
• MIF INHIBITORS AND THEIR USES
  申请人：Gaweco Anderson

  公开号：US20120035150A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to MIF inhibitors; compositions comprising an effective amount of a MIF inhibitor; and methods for treating or preventing diseases associated with MIF.

  本发明涉及MIF抑制剂，包括含有效量的MIF抑制剂的组合物，以及用于治疗或预防与MIF相关的疾病的方法。
• MIF inhibitors and their uses
  申请人：Gaweco Anderson

  公开号：US09050334B2

  公开（公告）日：2015-06-09

  The invention relates to MIF inhibitors; compositions comprising an effective amount of a MIF inhibitor; and methods for treating or preventing diseases associated with MIF.

  该发明涉及MIF抑制剂；包含有效量的MIF抑制剂的组合物；以及用于治疗或预防与MIF相关的疾病的方法。
• DERIVATIVES OF BETA-AMINO ACID AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS
  申请人：Sattigeri Jitendra A.

  公开号：US20090156465A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to β-amino acid derivatives as dipeptidyl peptidase-IV inhibitors and the processes for the synthesis of the same. This invention also relates to pharmacological compositions containing the compounds of the present invention, and methods of treating diabetes, especially type 2 diabetes, as well as prediabetes, diabetic dyslipidemia, metabolic acidosis, ketosis, satiety disorders, and obesity. These inhibitors can also be used to treat conditions manifested by a variety of metabolic, neurological, anti-inflammatory, and autoimmune disorders like inflammatory disease, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis; viral, cancer and gastrointestinal disorders. The compounds of this invention can also be used for treatment of infertility arising due to polycystic ovary syndrome.

  本发明涉及β-氨基酸衍生物作为二肽基肽酶-IV抑制剂及其合成过程。本发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及治疗糖尿病，特别是2型糖尿病，以及糖尿病前期，糖尿病脂质代谢紊乱，代谢性酸中毒，酮症，饱腹障碍和肥胖症的方法。这些抑制剂还可以用于治疗一系列代谢性，神经性，抗炎性和自身免疫性疾病的症状，如炎症性疾病，多发性硬化症，类风湿关节炎；病毒，癌症和胃肠疾病。本发明化合物还可用于治疗由多囊卵巢综合症引起的不孕症。
• US9050334B2
  申请人：——

  公开号：US9050334B2

  公开（公告）日：2015-06-09