N-hydroxy-N-methylthiophene-2-carboxamide | 133808-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-hydroxy-N-methylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 133808-08-9
• 化学式: C₆H₇NO₂S
• 分子量: 157.193
• InChiKey: JQNCCPZMHNPGBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-N-methylthiophene-2-carboxamide 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂红 43 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 methyl (S)-2-acetamido-3-(2-(N-methylthiophene-2-carboxamido)-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-未保护的吲哚衍生物的后期光氧化还原C–H酰胺化：获得N-（Indol-2-yl）amides的途径

  摘要：

  N-未保护的吲哚的后期功能化可用于修饰低分子量药物和生物活性肽。吲哚羧酰胺在医药应用中很有价值，而具有相似结构的N-（吲哚-2-基）酰胺的制备仍然具有挑战性。本文中我们报道了可见光诱导的后期光氧化还原C–H酰胺化与N-未保护的吲哚和含色氨酸的肽，导致N的形成-（吲哚-2-基）酰胺衍生物。通过在室温下用绿色发光二极管照射，可以将含有吸电子基团的N-未保护的吲哚和芳氧基酰胺直接偶联至曙红Y作为光催化剂。机理研究和密度泛函理论计算表明，这种转变可能通过吲哚从PS *到PS •–循环的C–H氧化功能化而进行。该协议为N-未保护的吲哚衍生物的后期修饰标记和肽-药物结合提供了一个新的工具包。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00609
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-hydroxy-N-methylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-未保护的吲哚衍生物的后期光氧化还原C–H酰胺化：获得N-（Indol-2-yl）amides的途径

  摘要：

  N-未保护的吲哚的后期功能化可用于修饰低分子量药物和生物活性肽。吲哚羧酰胺在医药应用中很有价值，而具有相似结构的N-（吲哚-2-基）酰胺的制备仍然具有挑战性。本文中我们报道了可见光诱导的后期光氧化还原C–H酰胺化与N-未保护的吲哚和含色氨酸的肽，导致N的形成-（吲哚-2-基）酰胺衍生物。通过在室温下用绿色发光二极管照射，可以将含有吸电子基团的N-未保护的吲哚和芳氧基酰胺直接偶联至曙红Y作为光催化剂。机理研究和密度泛函理论计算表明，这种转变可能通过吲哚从PS *到PS •–循环的C–H氧化功能化而进行。该协议为N-未保护的吲哚衍生物的后期修饰标记和肽-药物结合提供了一个新的工具包。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00609

文献信息

• 一种含吡啶羟胺类化合物、制备方法及其用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103992304B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明是一种含吡啶羟胺类化合物，制备方法以及用途。其结构通式如下：在结构通式(I)中：R1选自C1‑C4烷基；R2选自C3‑C6环烷基、取代苯基、取代杂环基；X选自氢、三氟甲基或卤素。主要用于农用杀菌剂。
• Condition-Controlled <i>O</i>-Acylation and N–O Bond Reduction of Hydroximic Acids with Thioacetic Acid
  作者：Risong Wang、Yifei Chen、Binjie Fei、Jiahao Hu、Jianhui Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00735

  日期：2023.5.5

  Condition-dependent transformations between hydroximic acids and thioacetic acid were achieved. Using NH4HCO3 in the ethanol solvent, efficient N–O bond cleavage of hydroxamic acids occurred to afford primary amides with high functional group compatibility. The reaction was switched to O-acylation when NEt3 and H2O were used as the base and solvent, respectively. These facile transformations could

  实现了羟肟酸和硫代乙酸之间的条件依赖性转化。在乙醇溶剂中使用 NH 4 HCO 3，异羟肟酸发生有效的 N-O 键断裂，得到具有高官能团相容性的伯酰胺。当NEt 3和H 2 O分别用作碱和溶剂时，反应切换到O-酰化。这些简单的转换可以顺利地放大到克级。初步的机理研究表明，N-O 键断裂涉及酰化/还原的级联过程。
• Oxidation system containing a macrocyclic metal complex, the production thereof and its use
  申请人：Vogt Uwe

  公开号：US20060217281A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Disclosed is an oxidizing system comprising a macrocyclic metal complex, an oxidizing agent and an oxidation-enhancing compound. This oxidizing system is useful under a wide variety of reaction conditions for oxidizing oxidizable substances by contacting the oxidizable substance with the specific oxidizing system. An example of a possible use is in a process for removing excess, unfixed dye from textile materials after a dyeing.

  本发明公开了一种氧化体系，该体系由一种大环金属络合物、一种氧化剂和一种氧化增强化合物组成。这种氧化体系可在多种反应条件下使用，通过将可氧化物质与特定氧化体系接触来氧化可氧化物质。一个可能用途的例子是在染色后从纺织材料中去除多余的未固着染料的工艺中。
• SN2 Reaction at the Amide Nitrogen Center Enables Hydrazide Synthesis
  作者：Wen Fang、Zhi‐Wen Luo、Ye‐Cheng Wang、Wei Zhou、Lei Li、Yimin Chen、Xiangke Zhang、Mingji Dai、Jian‐Jun Dai

  DOI：10.1002/anie.202317570

  日期：2024.4.2

  to the practical synthesis of hydrazides is disclosed by employing an SN2 strategy at electrophilic amides with nucleophilic amines. The reaction exhibits mild conditions, broad substrate scope, excellent functional group tolerance, easy scalability, and is applicable to the late-stage modification of various approved drug molecules, thus enabling complex hydrazide scaffold synthesis.

  通过在亲电酰胺与亲核胺上采用 S N 2 策略，公开了一种用于实际合成酰肼的新 NN 偶联方法。该反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好、易于扩展，适用于多种已批准药物分子的后期修饰，从而实现复杂酰肼支架的合成。
• Nagarajan; Rajappa; Rajagopalan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 222 - 229
  作者：Nagarajan、Rajappa、Rajagopalan、Talwalkar

  DOI：——

  日期：——