2-phenyl-2-(pentafluoroethyl)piperidine | 887361-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-phenyl-2-(pentafluoroethyl)piperidine
• 英文别名: 2-(Pentafluoroethyl)-2-phenylpiperidine；2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-2-phenylpiperidine
• CAS: 887361-05-9
• 化学式: C₁₃H₁₄F₅N
• 分子量: 279.253
• InChiKey: WWLRITZRPVWXPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-2,3,4,5-四氢吡啶 、 五氟乙烷 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以59%的产率得到2-phenyl-2-(pentafluoroethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  C 2 F 5 Li的制备及其与环亚胺和乳酸亚胺反应的新方法：α-五氟乙基脯氨酸的合成

  摘要：

  在环亚胺上添加五氟乙基锂会产生五氟乙基取代的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷，而环内酰胺的反应会生成2-五氟乙基亚胺。已经发现2-呋喃基-2-五氟乙基吡咯烷的氧化裂解是制备外消旋α-五氟乙基脯氨酸的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.01.013

文献信息

• New method of preparation of C2F5Li and its reactions with cyclic imines and lactims: Synthesis of α-pentafluoroethyl proline
  作者：Nikolay E. Shevchenko、Valentine G. Nenajdenko、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.01.013

  日期：2008.5

  Addition of pentafluoroethyllithium to cyclic imines leads to pentafluoroethyl substituted pyrrolidines, piperidines and azepanes while reaction of cyclic lactims gives rise to 2-pentafluoroethyl imines. Oxidative cleavage of 2-furyl-2-pentafluoroethyl pyrrolidine has been found to be an effective method for the preparation of a racemic α-pentafluoroethyl proline.

  在环亚胺上添加五氟乙基锂会产生五氟乙基取代的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷，而环内酰胺的反应会生成2-五氟乙基亚胺。已经发现2-呋喃基-2-五氟乙基吡咯烷的氧化裂解是制备外消旋α-五氟乙基脯氨酸的有效方法。