2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzo[d]thiazole | 34173-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(4-Methylpiperazin-1-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 34173-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃S
• mdl: MFCD00847028
• 分子量: 233.337
• InChiKey: DZERTEQKWVKWJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  356.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基苯并噻唑 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Gayral; Bourdais; Lorre, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 2, p. 171 - 175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ru/C: a simple heterogeneous catalyst for the amination of azoles under ligand free conditions
  作者：K. Harsha Vardhan Reddy、B. S. P. Anil Kumar、V. Prakash Reddy、R. Uday Kumar、Y. V. D. Nageswar

  DOI：10.1039/c4ra05447d

  日期：——

  A ligand free Ru/C-catalyzed amination of 2-halo azoles with a broad scope of aminating reagents has been developed. Utilizing this protocol a variety of 2-aminoazole derivatives were synthesized in moderate to good yields. The methodology is operationally simple and it provides potentially useful products by using an inexpensive recyclable catalytic system.

  使用无配体的Ru/C催化剂对2-卤代唑类化合物进行胺化反应，可以使用广泛的胺化试剂。利用这一方法合成了多种2-氨基唑类衍生物，产率在中等到良好之间。该方法操作简单，并且通过使用廉价可回收的催化体系提供了潜在有用的产物。
• [EN] AMINOBENZOQUINAZOLINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 À BASE D'AMINOBENZOQUINAZOLINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011084371A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention is directed to aminobenzoquinazolinone compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的氨基苯并喹唑醌酮化合物，其为M1受体阳性变构调节剂，并且在治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍等方面有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物。
• Synthesis of 2-<i>N</i>/<i>S</i>/<i>C</i>-Substituted Benzothiazoles via Intramolecular Cyclative Cleavage of Benzotriazole Ring
  作者：Dhananjay Kumar、Bhuwan B. Mishra、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/jo4024107

  日期：2014.1.3

  The synthesis of numerous 2-N/S/C-substituted benzothiazoles was achieved from substituted thiocarbonylbenzotriazoles via free-radical intramolecular cyclative cleavage of the benzotriazole ring in the presence of (TMS)3SiH and AIBN under mild conditions. The developed methodology demonstrates significant compatibility under microwave conditions and is important as it avoids the use of toxic metals

  在温和条件下，在（TMS）3SiH和AIBN的存在下，通过苯并三唑环的自由基分子内环化裂解，由取代的硫代羰基苯并三唑实现了许多2-N / S / C-取代的苯并噻唑的合成。所开发的方法论证明了在微波条件下的显着兼容性，并且由于避免了使用有毒金属进行自由基环化，因此非常重要。
• Solid Supported Nano Structured Cu-Catalyst for Solvent/Ligand Free C₂Amination of Azoles
  作者：Pratip Kumar Dutta、Subhabrata Sen、Debasree Saha、Basabbijayi Dhar

  DOI：10.1002/ejoc.201701669

  日期：2018.2.7

  A titanium oxide encapsulated recyclable cuprous iodide nanocatalyst that promotes amination of azoles is reported.

  报道了促进唑类胺化的氧化钛包封的可循环使用的碘化亚铜纳米催化剂。
• Copper(<scp>ii</scp>) ions supported on functionalized graphene oxide: an organometallic nanocatalyst for oxidative amination of azoles <i>via</i> C–H/C–N bond activation
  作者：Masoumeh Behzadi、Mohammad Mahmoodi Hashemi、Mostafa Roknizadeh、Shahrokh Nasiri、Ahmad Ramazani Saadatabadi

  DOI：10.1039/d0nj02385j

  日期：——

  Graphene oxide (GO) was chemically modified with para-aminobenzoic acid (PABA) to immobilize copper(II) ions on its surface and used as a nanocatalyst for the oxidative C(sp2)–H bond amination reaction. A practical method to prepare Cu2+ supported on para-aminobenzoic acid grafted on GO was reported. The prepared Cu2+@GO/PABA was characterized by FT-IR, XRD, SEM, AFM, TEM, UV-Vis, and ICP techniques

  氧化石墨烯（GO）用对氨基苯甲酸（PABA）进行化学修饰，以将铜（II）离子固定在其表面上，并用作氧化C（sp 2）-H键胺化反应的纳米催化剂。报道了一种实用的制备接枝在GO上的对氨基苯甲酸负载的Cu 2+的方法。通过FT-IR，XRD，SEM，AFM，TEM，UV-Vis和ICP技术对制备的Cu 2+ @ GO / PABA进行了表征。结果表明，通过GO上接枝PABA可以很好地调节铜离子的形态，分布和负载。此外，仅2 mol％的Cu 2+@ GO-PABA可以催化苯并恶唑和苯并噻唑与仲胺的C–H活化反应，产率> 94％。而且，该催化剂显示出非常好的可再循环性，并且将铜浸出到反应溶液中的可能性大大降低。Cu 2+ @ GO-PABA的高活性可以归因于Cu 2+和对氨基苯甲酸接枝在氧化石墨烯上的良好协同作用。