2-ethyl-2-(trimethylsiloxy)butanenitrile | 40326-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-ethyl-2-(trimethylsiloxy)butanenitrile
• 英文别名: 2-trimethylsilyloxy-2-phenylacetonitrile；2-ethyl-2-(trimethylsilyloxy)butanenitrile；3-Pentanoncycanhydrintrimethylsilylether；2-Ethyl-2-trimethylsilyloxybutanenitrile
• CAS: 40326-26-9
• 化学式: C₉H₁₉NOSi
• 分子量: 185.341
• InChiKey: ZPKMEALKDGNHDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-(trimethylsiloxy)butanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以947.9 mg的产率得到2-乙基-2-羟基丁腈
  参考文献：
  名称：

  氰醇催化转移水合为 α-羟基酰胺

  摘要：

  我们报告了通过使用羧酰胺作为水供体，钯 (II) 催化的氰醇转移水合为 α-羟基酰胺。该方法能够在温和条件下（50°C，10 分钟）选择性地水合各种醛和酮衍生的氰醇，分别提供 α-单-和 α,α-二取代-α-羟基酰胺。非诺贝特（一种带有二苯甲酮部分的药物）直接转化为功能化的 α,α-二芳基-α-羟基酰胺是通过氢氰化-转移水合序列实现的。初步动力学研究和位点特异性 18O 标记的 α-羟基酰胺的合成证明了羰基氧从羧酰胺试剂转移到 α-羟基酰胺产物中。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12877
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3-戊酮 在 [η⁵:η¹-(2,5-Me₂C₄H₂N)CH₂CH₂]₂NLa[N(SiMe₃)₂]₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-ethyl-2-(trimethylsiloxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  掺有中性吡咯配体的镧系酰胺的合成，表征和反应性。酮氰基硅烷化活性催化剂的分离与表征

  摘要：

  合成并表征了一系列掺有中性吡咯配体的镧系酰胺配合物，并对其催化活性进行了研究。用1当量的[（2,5-Me 2 C 4 H 2 N）CH 2 CH 2 ] 2 NH（1处理当[[Me 3 Si）2 N] 3 Ln（μ-Cl）Li（THF）3）在甲苯，得到相应的镧系元素的酰胺与式[η 5：η 1 - （2,5--ME 2 c ^ 4 ħ 2 N）CH 2 CH 2 ] 2NLn [N（SiMe 3）2 ] 2（Ln = La（2），Nd（3））。的反应2或3与Ñ，Ñ '-dicyclohexylcarbodiimide（CyN═C═NCy），得到选择性地插入到配制为CYNC {[所附LN-N键的产品碳化二亚胺Ñ，ñ - （2,5--ME 2 Ç 4 H 2 N）CH 2 CH 2 ] 2 N} NCyLn [N（SiMe 3）2 ] 2（Ln = La（4），Nd（5））。还检查了镧系元素酰胺与Me

  DOI：

  10.1021/om500924q

文献信息

• Electrogenerated Acid-Catalyzed Reactions of Acetals, Aldehydes, and Ketones with Organosilicon Compounds, Leading to Aldol Reactions, Allylations, Cyanations, and Hydride Additions
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Sadahito Takagishi、Hirofumi Horike、Hideki Kuroda、Kenji Uneyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.2173

  日期：1987.6

  electrogenerated acid (EG acid) in the silicon-mediated acid-catalyzed reactions; e.g., aldol reactions, allylations, cyanations, and hydride additions is described. The aldol reaction of acetals 1 with enol trimethylsilyl ethers 3 and 1,2-bis(trimethylsiloxy)alkenes 4 gives the corresponding adducts 5 and 6, respectively. The reaction proceeds smoothly with EG acid derived from perchlorate salts such

  电生酸（EG酸）在硅介导的酸催化反应中的巧妙运用；例如，描述了羟醛反应、烯丙基化、氰化和氢化物加成。缩醛 1 与烯醇三甲基甲硅烷基醚 3 和 1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）烯烃 4 的羟醛反应分别得到相应的加合物 5 和 6。使用铂电极，在二氯甲烷中，使用衍生自高氯酸盐（如 Li 、n-Bu4N 和 Mg(ClO4)2）的 EG 酸使反应顺利进行。完成反应所需的电量意味着由三甲基甲硅烷基部分介导的阳离子过程。该醛醇反应进一步用未保护的羰基化合物 2 和 3 进行，得到加合物 7 的三甲基甲硅烷基醚。
• Cyanosilylation of aldehydes and ketones. A convenient route to cyanohydrin derivatives
  作者：D. A. Evans、L. K. Truesdale、G. L. Carroll

  DOI：10.1039/c39730000055

  日期：——

  A wide variety of aldehydes and ketones reacts with trimethylsilyl cyanide under both thermal and catalytic conditions to give α-silyloxy nitriles which may be useful intermediates and protective groups in organic synthesis.

  各种各样的醛和酮在热和催化条件下与三甲基甲硅烷基氰化物反应，生成α-甲硅烷氧基腈，它们可能是有机合成中有用的中间体和保护基。
• Synthesis of 4-Amino-2(5<i>H</i>)-furanones through Intra- and Intermolecular Nitrile Addition of Ester Enolates. Construction of Carbon Framework of an Antitumor Antibiotic Basidalin
  作者：Tamejiro Hiyama、Haruhito Oishi、Yukari (nee Kusano) Suetsugu、Kiyoharu Nishide、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.2139

  日期：1987.6

  ester group, deprotection, olefin isomerization and lactonization all in a single operation. The other is base-induced ringclosure of α-acyloxy nitriles. The two methods are applied to construction of the carbon framework of an antitumor antibiotic basidalin.

  公开了 4-氨基-2(5H)-呋喃酮的两条新路线。一种是基于乙酸叔丁酯或丙酸叔丁酯的烯醇镁与 O-保护的氰醇的反应，然后进行酸处理，在单一操作中实现酯基的水解、脱保护、烯烃异构化和内酯化。另一种是α-酰氧基腈的碱诱导环合。这两种方法均应用于构建抗肿瘤抗生素basidalin的碳骨架。
• Synthesis of cyanooxovanadate and cyanosilylation of ketones
  作者：Yuji Kikukawa、Hiroko Kawabata、Yoshihito Hayashi

  DOI：10.1039/d1ra05879g

  日期：——

  revealed the formation of [VO2(CN)3]2- and [VO4TMS2]- under reaction conditions. The reaction of [VO2(CN)3]2-, trimethylsilyl cyanide (TMSCN), and water afforded [VO4TMS2]- and CN-, which reacted with ketones to yield the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers over [VO2(CN)3]2-. Compound [VO2(CN)3]2- showed high catalytic performance for cyanosilylation of various carbonyl compounds. In the case

  通过使用偏钒酸盐催化剂进行氰基化，原位测量显示在反应条件下形成 [VO2(CN)3]2- 和 [VO4TMS2]-。[VO2(CN)3]2-、三甲基甲硅烷基氰化物 (TMSCN) 和水反应得到 [VO4TMS2]- 和 CN-，它们与酮反应生成相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚在 [VO2(CN)3]2 上-。化合物[VO2(CN)3]2-对各种羰基化合物的氰基化反应表现出高催化性能。在正己醛的情况下，周转频率高达 250 s-1。
• Synthesis of metallasiloxanes of group 13–15 and their application in catalysis
  作者：Yan Li、Jinjin Wang、Yile Wu、Hongping Zhu、Prinson P. Samuel、Herbert W. Roesky

  DOI：10.1039/c3dt51408k

  日期：——

  of group 13–15. Reactions of R(Me)Si(OH)2 (R = N(SiMe3)-2,6-iPr2C6H3) (A) with Bi(NEt2)3, Sb(NEt2)3, Ge[N(SiMe3)2]2 and AlMe3 afforded [R(Me)SiO2BiNEt2]2 (1), [R(Me)SiO2SbOSi(OH)(Me)R]2 (2), [R(Me)SiO2]3(GeH)2 (3), and [R(Me)SiO2AlMe(THF)]2 (4), respectively. Reactions of RSi(OH)3 (B) with Bi(NEt2)3 and AlMe3 produced complexes (RSiO3Bi)4 (5) and (RSiO3)2[AlMe(THF)]3 (6). Compounds 1–6 have been characterized

  在此我们报告第13-15组金属硅硅氧烷的合成，表征和催化应用。R（Me）Si（OH）2（R = N（SiMe 3）-2,6-iPr 2 C 6 H 3）（A）与Bi（NEt 2）3，Sb（NEt 2）3，Ge的反应[N（SiMe 3）2 ] 2和AlMe 3得到[R（Me）SiO 2 BiNEt 2 ] 2（1），[R（Me）SiO 2 SbOSi（OH）（Me）R] 2（2），[R（Me）SiO 2 ] 3（GeH）2（3）和[R（Me）SiO 2 AlMe（THF）] 2（4）。RSi（OH）3（B）与Bi（NEt 2）3和AlMe 3制得的配合物（RSiO 3 Bi）4（5）和（RSiO 3）2 [AlMe（THF）] 3（6）。化合物1-6已通过IR和NMR光谱，单晶X射线结构和元素分析进行​​了表征。各化合物的1，2和4提供的组合物的Si的八元环2 ö 4的Bi 2，硅2 ö 4的Sb