(4R,5R)-4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one | 51260-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 9Kyt3JV5W2
• CAS: 51260-48-1
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: LWLOKSXSAUHTJO-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-环氧丁烷反式 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BABA, AKIO;SEKI, KENJI;MATSUDA, HARUO, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1925-1930

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cooperative Multifunctional Organocatalysts for Ambient Conversion of Carbon Dioxide into Cyclic Carbonates
  作者：Ning Liu、Ya-Fei Xie、Chuan Wang、Shi-Jun Li、Donghui Wei、Min Li、Bin Dai

  DOI：10.1021/acscatal.8b01925

  日期：2018.11.2

  N-heterocyclic carbene precursor and a carboxyl group as proton transfer agent were synthesized and used as organocatalysts for the cycloaddition of epoxides with CO2. In this context, we have demonstrated the high activity of these one-component organocatalysts in the CO2 transformation to cyclic carbonates under ambient conditions (room temperature, 1 bar of CO2). The catalytic potential of these multifunctional

  合成了一系列具有N杂环卡宾前体和羧基作为质子转移剂的钳型化合物，并将其用作有机催化剂，用于环氧化物与CO 2的环加成反应。在这种情况下，我们已经证明了这些单组分有机催化剂在环境条件（室温，1 bar CO 2）下从CO 2转化为环状碳酸酯的高活性。这些多功能有机催化剂在具有挑战性的内部环氧化物上的催化潜力特别值得一提，因为能够介导内部环氧化物与CO 2的环加成反应的有机催化剂在温和的条件下仍然稀缺。通过控制实验和DFT计算阐明了分子内的协同激活机制。
• Poly(4-vinylimidazolium)s/Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene/Zinc(II) Bromide-Catalyzed Cycloaddition of Carbon Dioxide to Epoxides
  作者：Ue Ryung Seo、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/adsc.201400047

  日期：2014.6.16

  Poly(4‐vinylimidazolium)s, derived from the self‐immobilization of 4‐vinylimidazoliums, with diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) and zinc bromide (ZnBr2) are used as a highly efficient catalyst for the chemical fixation of carbon dioxide. This catalytic system has been applied for the preparation of cyclic carbonates from terminal epoxides and carbon dioxide. Many functional groups, including chloro

  聚（4-乙烯基咪唑），由4-乙烯基咪唑的自固定化，与二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和溴化锌（ZnBr 2）用作二氧化碳化学固定的高效催化剂。该催化体系已被用于由末端环氧化物和二氧化碳制备环状碳酸酯。反应中对许多官能团的耐受性很好，包括氯，乙烯基，醚和羟基。此外，发现该催化体系催化空间上更拥挤的环氧化物的转化，这些环氧化物通常被认为是用于制造环状有机碳酸酯的具有挑战性的底物。另外，发现二取代的环氧化物与构型的保留反应。聚合物预催化剂易于回收和再利用。提出了合理的反应机理。
• Availability of Other Aliphatic Polycarbonates Derived from Geometric Isomers of Butene Oxide and Carbon Dioxide Coupling Reactions
  作者：Donald J. Darensbourg、Wan-Chun Chung

  DOI：10.1021/ma501004w

  日期：2014.8.12

  investigate the selectivity for copolymer versus cyclic carbonate production from the coupling of isomeric forms of butene oxide with carbon dioxide in the presence of binary and bifunctional cobalt(III) and chromium(III) salicylaldimine catalysts. Use of the less problematic 1-butene oxide has previously been reported to preferentially afford copolymer from its coupling with CO2. Of the epoxides, cis- and

  在这项研究中，我们研究了在二元和双官能钴（III）和水杨基铝二胺铬（III）催化剂存在下，环氧丁烷与二氧化碳的异构形式偶合而产生的共聚物与环状碳酸酯的选择性。先前已经报道了使用问题较少的1-丁烯氧化物由于其与CO 2的偶联而优先提供共聚物。在环氧化物中，顺式和反式-2-丁烯氧化物和异丁烯氧化物中，只有顺式-2-丁烯氧化物被证明可以选择性地提供聚碳酸酯，这两种钴（III）催化剂比它们的铬（III）类似物更有效。二元铬催化剂体系同时产生顺式和反式从CO的环加成-环状碳酸酯2和顺-2-丁烯氧化物，反之，相应的钴（III）催化剂选择性产生75.4％的共聚物在40℃下与剩余的产物是反式-环碳酸酯。在这种情况下，反式从共聚物降解，与观察相一致的是，共聚物的解聚从CO衍生的碳酸盐-环状结果2和顺-2-丁烯，得到氧化物反-环碳酸酯。相比之下，两种双官能催化剂均能有效地生产出对钴和铬催化剂的选择性分别为10
• Cooperative NHC‐based Catalytic System Immobilised onto Carbon Materials for the Cycloaddition of CO ₂ to Epoxides
  作者：Myriam Y. Souleymanou、Fatima El‐Ouahabi、Anna M. Masdeu‐Bultó、Cyril Godard

  DOI：10.1002/cctc.202001816

  日期：2021.4.9

  as organocatalysts in the cycloaddition of CO2 with epoxides. The best performing organocatalyst was then non‐covalently immobilised onto carbon materials (carbon nanotubes (CNTs), reduced graphene oxide (rGO) and carbon beads (CBs)) via π‐π stacking interactions and their activity and recoverability in the cycloaddition reaction were studied. The heterogenised catalyst onto reduced graphene oxide (4 a@rGO)

  合成了新的pyr标记的咪唑鎓盐及其相应的羧酸盐，并将其作为有机催化剂在环氧化物与CO 2的环加成反应中进行了测试。然后，通过π-π堆积相互作用将性能最佳的有机催化剂非共价固定在碳材料上（碳纳米管（CNTs），还原氧化石墨烯（rGO）和碳珠（CBs）），并研究它们在环加成反应中的活性和可回收性。 。所述heterogenised催化剂上还原的石墨烯氧化物（4尽管观察到活性损失@rGO）被回收数次。该催化剂还用于在温和条件下转化一系列环氧化物。
• A Bimetallic Aluminium(Salphen) Complex for the Synthesis of Cyclic Carbonates from Epoxides and Carbon Dioxide
  作者：Xiao Wu、Michael North

  DOI：10.1002/cssc.201601131

  日期：2017.1.10

  and inexpensive catalyst for the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and carbon dioxide. In the presence of this complex and tetrabutylammonium bromide, terminal and internal epoxides reacted at 50 °C and 10 bar carbon dioxide pressure to afford their corresponding cyclic carbonates in yields of 50–94 % and 30–71 % for terminal and internal cyclic carbonates, respectively. Mechanistic studies

  据报道，双金属铝（salphen）配合物是用于由环氧化物和二氧化碳合成环状碳酸酯的可持续，有效和廉价的催化剂。在存在这种络合物和四丁基溴化铵的情况下，末端和内部环氧化物在50°C和10 bar二氧化碳压力下反应，以提供其相应的环状碳酸酯，末端和内部环状碳酸酯的收率分别为50-94％和30-71％，分别。使用氘化环氧化物和类似的单金属氯化铝（Salphen）络合物的机理研究支持了双金属络合物的催化机理，该机理涉及两个铝中心之间的分子内协同催化作用。