1-azaspiro[4.5]decane-2,6-dione | 1026960-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1-azaspiro[4.5]decane-2,6-dione
• CAS: 1026960-79-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: CLKNVSNSFIVUPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azaspiro[4.5]decane-2,6-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-(7aS,11aS)-decahydro-3H-pyrrolo[2,1-j]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tricyclic Core of the Marine Alkaloid Lepadiformine

  摘要：

  本研究介绍了一种以 4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮（四甲酸甲酯）为原料，立体选择性合成外消旋形式的海洋生物碱莱帕迪芬三环核心的方法。关键步骤包括四甲酸甲酯的 5,5-二烷基化、A/C 1-氮杂螺环的偏合成闭合以及反式 A/B 1-氮杂萘烷系统的立体选择性氢化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36782
• 作为产物：
  描述：

  2-Allyl-1-benzyl-3-methoxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 RhCl₂(PCy₃)2=CHPh N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 氨 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-azaspiro[4.5]decane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tricyclic Core of the Marine Alkaloid Lepadiformine

  摘要：

  本研究介绍了一种以 4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮（四甲酸甲酯）为原料，立体选择性合成外消旋形式的海洋生物碱莱帕迪芬三环核心的方法。关键步骤包括四甲酸甲酯的 5,5-二烷基化、A/C 1-氮杂螺环的偏合成闭合以及反式 A/B 1-氮杂萘烷系统的立体选择性氢化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36782

文献信息

• Straightforward and effective synthesis of γ-aminobutyric acid transporter subtype 2-selective acyl-substituted azaspiro[4.5]decanes
  作者：Xiaofeng Ma、Hodney Lubin、Enikő Ioja、Orsolya Kékesi、Ágnes Simon、Ágota Apáti、Tamás I. Orbán、László Héja、Julianna Kardos、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.100

  日期：2016.1

  Supply of major metabolites such as gamma-aminobutyric acid (GABA), beta-alanine and taurine is an essential instrument that shapes signalling, proper cell functioning and survival in the brain and peripheral organs. This background motivates the synthesis of novel classes of compounds regulating their selective transport through various fluid-organ barriers via the low-affinity gamma-aminobutyric acid (GABA) transporter subtype 2 (GAT2). Natural and synthetic spirocyclic compounds or therapeutics with a range of structures and biological activity are increasingly recognised in this regard. Based on pre-validated GABA transport activity, straightforward and efficient synthesis method was developed to provide an azaspiro[4.5]decane scaffold, holding a variety of charge, substituent and 3D constrain of spirocyclic amine. Investigation of the azaspiro[4.5]decane scaffold in cell lines expressing the four GABA transporter subtypes led to the discovery of a subclass of a GAT2-selective compounds with acyl-substituted azaspiro[4.5]decane core. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the Tricyclic Core of the Marine Alkaloid Lepadiformine
  作者：Roger Hunter、Philip Richards

  DOI：10.1055/s-2003-36782

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the tricyclic core in ra­cemic form of the marine alkaloid Lepadiformine is described from 4-methoxy-3-pyrrolin-2-one (methyl tetramate). Key steps involve 5,5-dialkylation of the tetramate, metathesis closure to an A/C 1-azaspirocycle and stereoselective hydrogenation for the trans A/B 1-azadecalin system.

  本研究介绍了一种以 4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮（四甲酸甲酯）为原料，立体选择性合成外消旋形式的海洋生物碱莱帕迪芬三环核心的方法。关键步骤包括四甲酸甲酯的 5,5-二烷基化、A/C 1-氮杂螺环的偏合成闭合以及反式 A/B 1-氮杂萘烷系统的立体选择性氢化。