tert-Butyl-(cyclopent-1-enyloxy)-diphenyl-silane | 90036-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-(cyclopent-1-enyloxy)-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-Butyl[(cyclopent-1-en-1-yl)oxy]diphenylsilane；tert-butyl-(cyclopenten-1-yloxy)-diphenylsilane
• CAS: 90036-86-5
• 化学式: C₂₁H₂₆OSi
• 分子量: 322.522
• InChiKey: LEHKYYNAZBXWSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-(cyclopent-1-enyloxy)-diphenyl-silane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle Méthode d'annelation par l'intermédiaire de dicétones-1,5

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91143-8
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到tert-Butyl-(cyclopent-1-enyloxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Mn(III) 介导的环丙醇与乙烯基叠氮化物的反应：吡啶和 2-氮杂双环 [3.3.1] 非 2-en-1-ol 衍生物的合成

  摘要：

  Mn(III) 介导的取代吡啶和 2-氮杂双环 [3.3.1] 非 2-en-1-ol 衍生物的发散合成使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇进行开发。简而言之，在 Mn(acac)(3)（1.7 当量）存在下，乙烯基叠氮化物与单环环丙醇反应生成吡啶，而与双环环丙醇反应生成 2-氮杂双环 [3.3.1]non-2 -en-1-ol 衍生物，使用催化量的 Mn(acac)(3)。这些反应可以通过将环丙醇单电子氧化产生的β-酮基自由基加成到乙烯基叠氮化物以产生亚胺基自由基来引发，亚胺基自由基会与分子内羰基环化。此外，2-氮杂双环[3.3.1]non-2-en-1-ol 到 2-氮杂双环[3.3] 的通用转化。

  DOI：

  10.1021/ja905110c

文献信息

• Highly Enantioselective [3+2] Annulation of Cyclic Enol Silyl Ethers with Donor-Acceptor Cyclopropanes: Accessing<i>3a</i>-Hydroxy [<i>n</i>.3.0]Carbobicycles
  作者：Hao Xu、Jian-Ping Qu、Saihu Liao、Hu Xiong、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201300032

  日期：2013.4.2

  bisoxazoline (BOX)/CuII catalyst. This reaction works well with cyclic enol silyl ethers of different sizes, and can be extended to dienol and benzene‐fused substrates, thus providing an effective and general access to a range of 3a‐hydroxy [n.3.0]carbobicycles which are found as a core structure in many natural products. TBDPS=tert‐butyldiphenylsilyl.

  新的保险丝：使用新的双恶唑啉（BOX）/ Cu II催化剂实现了标题反应。该反应适用于不同大小的环状烯醇甲硅烷基醚，并且可以扩展至二烯醇和苯稠合的底物，从而提供有效且普遍的接触范围为3a-羟基[ n。3.0]碳双环被发现是许多天然产物的核心结构。TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基。
• Construction of Highly-Functionalized Cyclopentanes from Silyl Enol Ethers and Activated Cyclopropanes by [3+2] Cycloaddition Catalyzed by Triflic Imide
  作者：Kiyosei Takasu、Satoshi Nagao、Masataka Ihara

  DOI：10.1002/adsc.200600308

  日期：2006.11

  [3+2] Cycloadditions of silyl enol ethers with donor-acceptor (D-A) cyclopropanes, such as 2-alkoxycyclopropanecarboxylates and 2-(p-methoxyphenyl)cyclopropyl phenyl ketone, proceed in the presence of a catalytic amount of triflic imide (Tf2NH) to give functionalized cyclopentanes in high yield. The catalytic process allows promotion of the cycloaddition of substrates incorporating Lewis basic functions

  [3 + 2]甲硅烷基烯醇醚与供体-受体（DA）环丙烷（如2-烷氧基环丙烷羧酸酯和2-（对甲氧基苯基）环丙基苯基酮）的环加成反应在催化量的三氟甲基酰亚胺（Tf 2 NH）以高产率得到官能化的环戊烷。催化过程允许促进结合了路易斯基本功能的底物例如醚和氨基甲酸酯部分的环加成。此外，已经证明了α，β-不饱和羰基化合物，2-甲硅烷二烯和DA环丙烷的多组分[4 + 2]-[3 + 2]级联环加成反应以形成高度官能化的双环[4.3.0]壬烷。
• Highly Diastereoselective Construction of Fused Carbocycles from Cyclopropane-1,1-dicarboxylates and Cyclic Enol Silyl Ethers: Scope, Mechanism, and Origin of Diastereoselectivity
  作者：Jian-Ping Qu、Yong Liang、Hao Xu、Xiu-Li Sun、Zhi-Xiang Yu、Yong Tang

  DOI：10.1002/chem.201103495

  日期：2012.2.20

  By selecting the appropriate substituents on the ester and silyl groups, fused cyclopentane derivatives with multiple contiguous stereocenters can be synthesized with excellent diastereoselectivity through CuII/bisoxazoline‐catalyzed intermolecular [3+2] cycloaddition reactions of cyclopropane‐1,1‐dicarboxylates and cyclic enol silyl ethers (see scheme).

  正确的环丙烷环：通过在酯和甲硅烷基上选择合适的取代基，可以通过Cu II /双恶唑啉催化的环丙烷-1,1的分子间[3 + 2]环加成反应，合成具有多个非连续立体中心的稠合环戊烷衍生物。-二羧酸盐和环状烯醇甲硅烷基醚（参见方案）。
• Catalytic Asymmetric Simmons−Smith Cyclopropanation of Silyl Enol Ethers. Efficient Synthesis of Optically Active Cyclopropanol Derivatives
  作者：Haifeng Du、Jiang Long、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol0609659

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] This paper describes a catalytic asymmetric Simmons-Smith cyclopropanation of silyl enol ethers using dipeptide 2 as the ligand. A variety of optically active cyclopropyl silyl ethers can be obtained in high yields. Up to 96% ee was obtained. The dipeptide can be recovered after the reaction in good yield and reused without the loss of reactivity or enantioselectivity.

  [反应：见正文]本文描述了以二肽2为配体的甲硅烷基烯醇醚的催化不对称Simmons-Smith环丙烷化反应。可以以高收率获得各种光学活性的环丙基甲硅烷基醚。获得了高达96％的ee。反应后，二肽可以高收率回收并重复使用，而不会损失反应性或对映选择性。
• DUHAMEL, P.;POIRIER, J. -M.;TAVEL, G., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 1, 43-46
  作者：DUHAMEL, P.、POIRIER, J. -M.、TAVEL, G.

  DOI：——

  日期：——