1,2-dihydro-1,3,5-triazine | 45427-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1,2-dihydro-1,3,5-triazine
• 英文别名: dihydrotriazine；1,4-Dihydro-1,3,5-triazine
• CAS: 45427-50-7；160956-84-3
• 化学式: C₃H₅N₃
• 分子量: 83.0928
• InChiKey: RMQOXNXLVICLNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪 在 C₄₂H₄₄ClN₄P₂Ru⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 异丙醇 作用下， 反应 24.0h， 以36%的产率得到1,2-dihydro-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的腈，芳烃，烯烃，炔烃和酯的转移加氢

  摘要：

  本文报道了吡唑-膦配体支持的新型钌（II）配合物的制备及其在转移各种底物的氢化反应中的应用。发现这些Ru络合物是用于还原腈和烯烃的有效催化剂。杂环化合物以良好至中等的产率进行转移氢化，提供了所有碳环不寻常氢化的实例。具有大取代基的内部炔烃具有选择性的还原成具有异常E-选择性的烯烃的能力。如果使用乙醇作为溶剂，则具有强吸电子基团的酯可以还原为相应的醇。在动力学研究和标记实验的基础上，提出了氢化和烯烃异构化的可能机理。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801039

文献信息

• Transfer Hydrogenation of Nitriles, Olefins, and <i>N</i>-Heterocycles Catalyzed by an <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Supported Half-Sandwich Complex of Ruthenium
  作者：Van Hung Mai、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00967

  日期：2016.4.11

  In the presence of KOBut, N-heterocyclic carbene-supported half-sandwich complex [Cp(IPr)Ru(pyr)(2)][PF6] (3) (IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2ylidene) catalyzes transfer hydrogenation (TH) of nitriles, activated N-heterocycles, olefins, and conjugated olefins in isopropanol at the catalyst loading of 0.5%. The TH of nitriles leads to imines, produced as a result of coupling of the initially formed amines with acetone (produced from isopropanol), and showed good chemoselectivity. Reduction of N-heterocycles occurs for activated polycyclic substrates (e.g., quinoline) and takes place exclusively in the heterocycle. The TH also works well for linear and cyclic olefins but fails for trisubstituted substrates. However, the C=C bond of alpha,beta-unsaturated esters, amides, and acids is easily reduced even for trisubstituted species, such as isovaleriates. Mechanistic studies suggest that the active species in these catalytic reactions is the trihydride Cp(IPr)RuH3 (5), which can catalyze these reactions in the absence of any base. Kinetic studies are consistent with a classical inner sphere hydride-based mechanism of TH.
• Ru‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of Nitriles, Aromatics, Olefins, Alkynes and Esters
  作者：Iryna D. Alshakova、Bulat Gabidullin、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1002/cctc.201801039

  日期：2018.11.7

  preparation of new ruthenium(II) complexes supported by a pyrazole‐phosphine ligand and their application to transfer hydrogenation of various substrates. These Ru complexes were found to be efficient catalysts for the reduction of nitriles and olefins. Heterocyclic compounds undergo transfer hydrogenation with good to moderate yields, affording examples of unusual hydrogenation of all‐carbon‐rings

  本文报道了吡唑-膦配体支持的新型钌（II）配合物的制备及其在转移各种底物的氢化反应中的应用。发现这些Ru络合物是用于还原腈和烯烃的有效催化剂。杂环化合物以良好至中等的产率进行转移氢化，提供了所有碳环不寻常氢化的实例。具有大取代基的内部炔烃具有选择性的还原成具有异常E-选择性的烯烃的能力。如果使用乙醇作为溶剂，则具有强吸电子基团的酯可以还原为相应的醇。在动力学研究和标记实验的基础上，提出了氢化和烯烃异构化的可能机理。