2,5-bis-(5-phenyl-thiophen-2-yl)-[1,3,4]thiadiazole | 1221910-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis-(5-phenyl-thiophen-2-yl)-[1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 2,5-Bis(5-phenylthiophen-2-yl)-1,3,4-thiadiazole；2,5-bis(5-phenylthiophen-2-yl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 1221910-01-5
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂S₃
• 分子量: 402.565
• InChiKey: LZYBLJIVXQECRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277 °C
• 沸点：
  622.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis-(5-bromo-thiophen-2-yl)-[1,3,4]thiadiazole 、 三甲基(苯基)锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 190.0 ℃ 、15.0 MPa 条件下， 以11%的产率得到2,5-bis-(5-phenyl-thiophen-2-yl)-[1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Microwave accelerated synthesis and evaluation of conjugated oligomers based on 2,5-di-thiophene-[1,3,4]thiadiazole

  摘要：

  一系列基于π共轭的2,5-二噻吩-[1,3,4]噻二唑的五聚体通过微波促进的钯催化交叉偶联反应合成而成。终止每个五聚体的芳香基团对观察到的光学、电化学和液晶特性具有深远的影响。在五聚体外围逐渐替换为电子富集程度较低的芳香基团，减小了基态与第一激发态之间的能量间隔，同时也降低了边际轨道的能量，足以阻碍氧化并促进还原。热致液晶梅索材料2,5-双-[5-(4-己基-苯基)-噻吩-2-基]-[1,3,4]噻二唑7在向列相、层状相和结晶相中表现出无分散的双极电荷输运。随着介相分子有序性的增加，电荷迁移率也相应提高，在最高有序的层状相中达到最大值（µhole ≈ 4 × 10−3 cm2 V−1 s−1，µelectron ≈ 8 × 10−3 cm2 V−1 s−1）。

  DOI：

  10.1039/b922714h