cyclohexa-2,5-dien-1-yltriisopropylsilane | 381687-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cyclohexa-2,5-dien-1-yltriisopropylsilane
• 英文别名: Cyclohexa-2,5-dien-1-yl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 381687-21-4
• 化学式: C₁₅H₂₈Si
• 分子量: 236.473
• InChiKey: YJLNNUVBZSVXLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexa-2,5-dien-1-yltriisopropylsilane 在 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(3-triisopropylsilyl)cyclohex-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  环己-1,4-二烯的解对称和开环。访问功能强大的循环和非循环系统

  摘要：

  从取代的芳烃开始的三个步骤中，无环和环状合成子很容易获得。后者的桦木还原，然后通过Sharpless AD反应脱对称，然后进行臭氧分解，从而以高收率提供了具有良好至优异立体控制的五元环内酯和无环多元醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01318-1
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,三(1-甲基乙基)苯基- 在 lithium chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到cyclohexa-2,5-dien-1-yltriisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  环己-1,4-二烯的解对称和开环。访问功能强大的循环和非循环系统

  摘要：

  从取代的芳烃开始的三个步骤中，无环和环状合成子很容易获得。后者的桦木还原，然后通过Sharpless AD反应脱对称，然后进行臭氧分解，从而以高收率提供了具有良好至优异立体控制的五元环内酯和无环多元醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01318-1

文献信息

• A formal [3+2] cycloaddition for the synthesis of bicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Crina M. Orac、Stephen C. Bergmeier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.098

  日期：2009.3

  A new and a direct synthetic method for the construction of the bicyclo[3.2.1]octane system is envisioned by assembling cyclic allylsilanes with electron-deficient double bonds in a single step via a formal diastereoselective Lewis acid-promoted [3+2] cycloaddition.

  构想了一种新的直接合成双环[3.2.1]辛烷体系的方法，该方法是通过正规的非对映选择性路易斯酸促进的[3 + 2]环加成反应，一步一步组装具有缺电子双键的环状烯丙基硅烷。
• 3-Silylated Cyclohexa-1,4-dienes as Precursors for Gaseous Hydrosilanes: The B(C₆F₅)₃-Catalyzed Transfer Hydrosilylation of Alkenes
  作者：Antoine Simonneau、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201305584

  日期：2013.11.4

  Set Me3SiH free! The strong Lewis acid B(C6F5)3 catalyzes the release of hydrosilanes from 3‐silylated cyclohexa‐1,4‐dienes with concomitant formation of benzene. Subsequent B(C6F5)3‐catalyzed SiH bond activation allows for alkene hydrosilylation (see scheme). The net reaction is an ionic transfer hydrosilylation. The new technique is particularly attractive in the case of otherwise gaseous, highly

  免费给我3 SiH！强路易斯酸B（C 6 F 5）3催化3-硅烷化的环己-1,4-二烯的氢化硅烷的释放，并伴随有苯的形成。随后的B（C 6 F 5）3催化的SiH键活化可实现烯烃的氢化硅烷化（参见方案）。净反应是离子转移氢化硅烷化。在其他气态，高度易燃的氢化硅烷的情况下，新技术特别有吸引力。
• Desymmetrization of Cyclohexa-1,4-dienes − A Straightforward Route to Cyclic and Acyclic Polyhydroxylated Systems
  作者：Yannick Landais、Elisabeth Zekri

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:23<4037::aid-ejoc4037>3.0.co;2-3

  日期：2002.12

  A straightforward route to polyols, amino polyols, polysubstituted lactols and lactones from readily available arenes has been devised. It uses a three- or four-step sequence involving a Birch reduction of the arene, followed by desymmetrization through dihydroxylation or aminohydroxylation and, lastly, ozonolysis of the remaining olefin. Depending on the ozonolysis workup conditions, cyclic or acylic

  已经设计了从容易获得的芳烃制备多元醇、氨基多元醇、多取代的内酯和内酯的直接途径。它使用三步或四步序列，包括芳烃的 Birch 还原，然后通过二羟基化或氨基羟基化进行去对称化，最后是剩余烯烃的臭氧分解。取决于臭氧分解后处理条件，环状或酰基合成子通常以较高的总产率和出色的立体控制水平获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Sodium Diisopropylamide in Tetrahydrofuran: Selectivities, Rates, and Mechanisms of Alkene Isomerizations and Diene Metalations
  作者：Russell F. Algera、Yun Ma、David B. Collum

  DOI：10.1021/jacs.7b05218

  日期：2017.8.23

  for the metalation of 1,4-dienes and isomerization of alkenes. Dienes metalate via tetrasolvated sodium amide monomers, whereas 1-pentene is isomerized by trisolvated monomers. Facile, highly Z-selective isomerizations are observed for allyl ethers under conditions that compare favorably to those of existing protocols. The selectivity is independent of the substituents on the allyl ethers; rate and

  四氢呋喃中的二异丙基酰胺钠是1,4-二烯金属化和烯烃异构化的有效碱。二烯通过四溶剂化钠酰胺单体金属化，而1-戊烯则被三溶剂化单体异构化。在与现有方案相比有利的条件下，观察到烯丙基醚的容易的，高度Z-选择性的异构化。选择性与烯丙基醚上的取代基无关；速率和计算数据表明，钠-氧接触的速率，机理和作用是取代基依赖性的。讨论了底物配位和溶剂配位对钠的竞争影响。
• 10.1021/acs.joc.6b0228
  作者：Ma, Yun、Algera, Russell F.、Collum, David B.

  DOI：10.1021/acs.joc.6b0228

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