2,2-dimethyl-1-phenyl-1,2-dihydro-1,3,5-triazine-4,6-diamine hydrochloride | 1931-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-phenyl-1,2-dihydro-1,3,5-triazine-4,6-diamine hydrochloride
• 英文别名: 4,6-diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-1-phenyl-1,3,5-triazine；6,6-dimethyl-1-phenyl-1,6-dihydro-[1,3,5]triazine-2,4-diyldiamine; hydrochloride；6,6-Dimethyl-1-phenyl-1,6-dihydro-[1,3,5]triazin-2,4-diyldiamin; Hydrochlorid；6,6-dimethyl-1-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine;hydron;chloride
• CAS: 1931-17-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅*ClH
• mdl: MFCD00704894
• 分子量: 253.735
• InChiKey: QDPFZWLLUCPLDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-phenyl-1,2-dihydro-1,3,5-triazine-4,6-diamine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.86 g的产率得到6,6-二甲基-n~2~-苯基-1,6-二氢-1,3,5-三嗪-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-1,3,5-三嗪衍生物作为神经元电压门控钠通道阻滞剂的合成及体外评价

  摘要：

  神经元钠通道阻滞剂会干扰离子通量，并已用于治疗神经性疼痛，癫痫和脑缺血性疾病。在目前的研究中，合成了四组2,4-二氨基-1,3,5-三嗪衍生物，并研究了它们的神经元钠通道结合活性。在四组三嗪中，发现5-Aryl-1,3,5-triazaspiro [5.5] undeca-1,3-diene-2,4-diamines（4a - 4j）具有最佳的神经元钠结合活性。衍生物4a – 4j用IC 50阻断了钠通道值范围为4.0至14.7μM。这项研究的结果表明，2,4-二氨基-1,3,5-三嗪的类似物可以用作发现神经元钠通道阻滞剂以治疗中枢神经系统相关疾病的先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.052
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 二聚氰胺 、 丙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-1-phenyl-1,2-dihydro-1,3,5-triazine-4,6-diamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-1,3,5-三嗪衍生物作为神经元电压门控钠通道阻滞剂的合成及体外评价

  摘要：

  神经元钠通道阻滞剂会干扰离子通量，并已用于治疗神经性疼痛，癫痫和脑缺血性疾病。在目前的研究中，合成了四组2,4-二氨基-1,3,5-三嗪衍生物，并研究了它们的神经元钠通道结合活性。在四组三嗪中，发现5-Aryl-1,3,5-triazaspiro [5.5] undeca-1,3-diene-2,4-diamines（4a - 4j）具有最佳的神经元钠结合活性。衍生物4a – 4j用IC 50阻断了钠通道值范围为4.0至14.7μM。这项研究的结果表明，2,4-二氨基-1,3,5-三嗪的类似物可以用作发现神经元钠通道阻滞剂以治疗中枢神经系统相关疾病的先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.052

文献信息

• Development of a Lead Inhibitor for the A16V+S108T Mutant of Dihydrofolate Reductase from the Cycloguanil-Resistant Strain (T9/94) of <i>Plasmodium falciparum</i>^†
  作者：Yongyuth Yuthavong、Tirayut Vilaivan、Netnapa Chareonsethakul、Sumalee Kamchonwongpaisan、Worachart Sirawaraporn、Rachel Quarrell、Gordon Lowe

  DOI：10.1021/jm0009181

  日期：2000.7.1

  The Ala16Val+Ser108Thr (A16V+S108T) mutant of the Plasmodium falciparum dihydrofolate reductase (DHFR) is a key mutant responsible for cycloguanil-resistant malaria due to steric interaction between Val-16 and one of the C-2 methyl groups of cycloguanil. 4,6-Diamino-1,2-dihydrotriazines have been prepared, in which both methyl groups of cycloguanil are replaced by H or by H and an alkyl or phenyl group, and their inhibition constants against wild-type and mutant DHFR determined. The S108T mutation is considered to decrease cycloguanil binding further through the effect on the orientation of the p-chlorophenyl group. By moving the p-chloro-substituent to the m-position in the chlorophenyl group, the activity against the A16V+S108T mutant enzyme is improved, and this effect is reinforced by the p-chloro substituent in the 3,4-dichlorophenyl group. A lead compound has been found with inhibitory activity similar to that of cycloguanil against the wild-type DHFR and about 120-fold more effective than cycloguanil against the A16V+S108T mutant enzyme. The activity of this compound against P. falciparum clone (T9/94 RC17) which harbors the A16V+S108T DHFR is about 85-fold greater than cycloguanil.