(E)-(1,2-dimethoxyprop-1-enyloxy)trimethylsilane | 92818-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(1,2-dimethoxyprop-1-enyloxy)trimethylsilane
• 英文别名: [(E)-1,2-dimethoxyprop-1-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 92818-02-5
• 化学式: C₈H₁₈O₃Si
• 分子量: 190.315
• InChiKey: HTGUPDVMUHYRCR-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 (E)-(1,2-dimethoxyprop-1-enyloxy)trimethylsilane 在 (S)-2'-methoxy-N-((S)-2'-methoxy-3,3'-bis(4-methyl-3,5-dinitrophenyl)-1,1'-binaphthyl-2-ylsulfonyl)-3,3'-bis(4-methyl-3,5-dinitrophenyl)-1,1'-binaphthyl-2-sulfonamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 3-(phenylamino)-2-methoxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性Mukaiyama–Mannich反应的二磺酰亚胺催化剂

  摘要：

  通过在其3-和3'-位引入4-甲基-3,5-二硝基苯基取代基，已经开发了一种新的由BINOL衍生的手性二磺酰亚胺。这种手性二磺酰亚胺催化剂对亚胺与乙烯酮甲硅烷基缩醛的不对称Mukaiyama–Mannich反应显示出高催化效率，从而以高收率（高达97：3的顺/反）高产率（高达99％）生成β-氨基酸酯。和对映选择性（高达98％ee）。这种二磺酰亚胺催化剂解决了手性磷酸催化的不对称Mukaiyama-Mannich反应（需要2-羟苯基部分）的长期存在的问题。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02262
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-甲氧基丙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-<(1,2-dimethoxy-1-propenyl)oxy>trimethylsilane 、 (E)-(1,2-dimethoxyprop-1-enyloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  非循环立体选择。23. 乳醛烯醇化物当量

  摘要：

  Etudie lastereochimie de l'addition d'enolates d'esters d'acide O-alkyllactique aux aldehydes

  DOI：

  10.1021/ja00338a027

文献信息

• A Powerful Chiral Phosphoric Acid Catalyst for Enantioselective Mukaiyama-Mannich Reactions
  作者：Fengtao Zhou、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201603929

  日期：2016.7.25

  A new BINOL‐derived chiral phosphoric acid bearing 2,4,6‐trimethyl‐3,5‐dinitrophenyl substituents at the 3,3′‐positions was developed. The utility of this chiral phosphoric acid is demonstrated by a highly enantioselective (ee up to >99 %) and diastereoselective (syn/anti up to >99:1) asymmetric Mukaiyama–Mannich reaction of imines with a wide range of ketene silyl acetals. Moreover, this method was

  开发了一种新的BINOL衍生的在3,3'-位置带有2,4,6-三甲基-3,5-二硝基苯基取代基的手性磷酸。这种手性磷酸的实用性通过亚胺与多种乙烯酮甲硅烷基缩醛的不对称Mukaiyama–Mannich反应（对映选择性（ee高达99％）和非对映选择性（顺/反高达99：1））证明。此外，该方法已成功应用于具有出色的非对映和对映选择性的邻近三级和四级立体成因中心的建设。值得注意的是，BINOL衍生的N - triflyl磷酰胺构成了互补的催化剂体系，可将标题反应应用到更具挑战性的亚胺上，而无需N-（ 2-羟基苯基）部分
• De novo synthesis of carbohydrates by stereoselective aldol reaction: l-cladinose
  作者：Stephen H. Montgomery、Michael C. Pirrung、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84068-6

  日期：1990.7

  Aldol reactions of methyl 2-methoxypropanoate (4), the corresponding ester of 2-methoxypropanoic acid with 4-methyl-2,6-di-(tert-butyl)phenol (13), and silylketene acetals 14 and 15 with (S)-2-(phenyl-methoxy)propanal (17) have been investigated. The lithium enolate of 4 reacts with 17 to give primarily beta-hydroxy ester 18a. If the reaction is carried out with the bis-silylketene acetal 14 under

  2-甲氧基丙酸甲酯（4），2-甲氧基丙酸与4-甲基-2,6-二-（叔丁基）苯酚的相应酯（13），甲硅烷基乙烯酮缩醛14和15与（S）的醛醇缩合反应已经研究了-2-（苯基-甲氧基）丙醛（17）。4的烯醇锂与17反应生成主要的β-羟基酯18a。如果在氯化锡的影响下用双甲硅烷基乙烯酮缩醛14进行反应，则产生β-羟基酸20c。经由β-内酯26将化合物20c完全倒置，以提供β-羟基酸19c。化合物18a已经通过以下步骤序列转化为L-麦角酸糖：18a ---- 35 ---- 39 ---- 40 ---- 41 ---- 42 ---- 1。
• MONTGOMERY, STEPHEN H.;PIRRUNG, MICHAEL C.;HEATHCOCK, CLAYTON H., CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 13-32
  作者：MONTGOMERY, STEPHEN H.、PIRRUNG, MICHAEL C.、HEATHCOCK, CLAYTON H.

  DOI：——

  日期：——
• Acyclic stereoselection. 23. Lactaldehyde enolate equivalents
  作者：Clayton H. Heathcock、Michael C. Pirrung、Steven D. Young、James P. Hagen、Esa T. Jarvi、Ulrich Badertscher、Hans Peter Marki、Stephen H. Montgomery

  DOI：10.1021/ja00338a027

  日期：1984.12

  On etudie la stereochimie de l'addition d'enolates d'esters d'acide O-alkyllactique aux aldehydes

  Etudie lastereochimie de l'addition d'enolates d'esters d'acide O-alkyllactique aux aldehydes
• A Disulfonimide Catalyst for Highly Enantioselective Mukaiyama–Mannich Reaction
  作者：Fengtao Zhou、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02262

  日期：2016.10.7

  disulfonimide catalyst displays high catalytic efficacy toward the asymmetric Mukaiyama–Mannich reaction of imines with ketene silyl acetals leading to β-amino acid esters in good yields (up to 99%) with high diastereoselectivities (syn/anti up to 97:3) and enantioselectivities (up to 98% ee). The long-standing problem of the chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric Mukaiyama–Mannich reaction that requires

  通过在其3-和3'-位引入4-甲基-3,5-二硝基苯基取代基，已经开发了一种新的由BINOL衍生的手性二磺酰亚胺。这种手性二磺酰亚胺催化剂对亚胺与乙烯酮甲硅烷基缩醛的不对称Mukaiyama–Mannich反应显示出高催化效率，从而以高收率（高达97：3的顺/反）高产率（高达99％）生成β-氨基酸酯。和对映选择性（高达98％ee）。这种二磺酰亚胺催化剂解决了手性磷酸催化的不对称Mukaiyama-Mannich反应（需要2-羟苯基部分）的长期存在的问题。