5-bromo-5-tributylstannyl-1-(methyldiphenylsilyl)-1-pentanone | 164669-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-bromo-5-tributylstannyl-1-(methyldiphenylsilyl)-1-pentanone
• CAS: 164669-36-7
• 化学式: C₃₀H₄₇BrOSiSn
• 分子量: 650.402
• InChiKey: IGKURRHQMJZPSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.0±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-5-tributylstannyl-1-(methyldiphenylsilyl)-1-pentanone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1-(methyldiphenylsiloxy)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  α-锡烷基自由基分子内环化为酰基硅烷：五元环状甲硅烷基烯醇醚的区域特异性合成

  摘要：

  从acylsilanes产生α-甲锡烷基的基团5，13和14环化，得到良好收率的环状甲硅烷基烯醇醚顺序环化后，自由基布鲁克重排和β-链断裂。

  DOI：

  10.1039/c39950000981
• 作为产物：
  描述：

  (2-(4-bromo-4-(tributylstannyl)butyl)-1,3-dithian-2-yl)(methyl)diphenylsilane 、 水 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到5-bromo-5-tributylstannyl-1-(methyldiphenylsilyl)-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  α-锡烷基自由基分子内环化为酰基硅烷：五元环状甲硅烷基烯醇醚的区域特异性合成

  摘要：

  从acylsilanes产生α-甲锡烷基的基团5，13和14环化，得到良好收率的环状甲硅烷基烯醇醚顺序环化后，自由基布鲁克重排和β-链断裂。

  DOI：

  10.1039/c39950000981

文献信息

• The Application of Intramolecular Radical Cyclizations of Acylsilanes in the Regiospecific Formation of Cyclic Silyl Enol Ethers
  作者：Chih-Hao Huang、Sheng-Yueh Chang、Nung-Sen Wang、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo010883s

  日期：2001.12.1

  terminal alpha-stannyl bromide or xanthate functionalities are prepared. Alpha-stannyl radicals generated from these acylsilanes undergo intramolecular cyclizations to give cyclic silyl enol ethers regiospecifically. The radical processes involve radical cyclization, Brook rearrangement, and beta-fragmentation in sequence. A tributylstannyl group serves as the radical leaving group. The newly formed

  制备具有末端α-锡烷基溴或黄原酸酯官能团的酰基硅烷。由这些酰基硅烷产生的α-锡烷基自由基进行分子内环化，以区域特异性地产生环状甲硅烷基烯醇醚。自由基过程依次涉及自由基环化，布鲁克重排和β片段化。三丁基锡烷基用作自由基离去基团。新形成的sigma键和pi键位于相同的两个碳原子之间。这种方法仅限于五元环的形成。在另一种途径中，合成了ω-溴-α-苯基磺酰甲硅烷基硅烷。这些α-磺酰基甲硅烷基硅烷的自由基环化还产生环状甲硅烷基烯醇醚。苯磺酰基部分是该系统中的自由基离去基团。此外，新形成的sigma键和pi键位于共享一个碳原子的相邻位置。后一种方法对于五元和六元环形成均有效。
• Intramolecular cyclizations of α-stannyl radicals to acylsilanes: regiospecific syntheses of five-membered cyclic silyl enol ethers
  作者：Yeun-Min Tsai、Sheng-Yueh Chang

  DOI：10.1039/c39950000981

  日期：——

  α-Stannyl radicals generated from acylsilanes 5, 13 and 14 cyclize to give good yields of cyclic silyl enol ethers after sequential cyclizations, radical Brook rearrangements and β-scissions.

  从acylsilanes产生α-甲锡烷基的基团5，13和14环化，得到良好收率的环状甲硅烷基烯醇醚顺序环化后，自由基布鲁克重排和β-链断裂。