(2R,6S)-2-benzyl-3-ethyl-6-methyl-1,3,2lambda5-oxazaphosphinane 2-oxide | 156298-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂膦
• 英文名称: (2R,6S)-2-benzyl-3-ethyl-6-methyl-1,3,2lambda5-oxazaphosphinane 2-oxide
• 英文别名: (2R,6S)-2-benzyl-3-ethyl-6-methyl-1,3,2λ5-oxazaphosphinane 2-oxide
• CAS: 156298-77-0
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₂P
• 分子量: 253.281
• InChiKey: QTOIGFDILFOPOC-YVEFUNNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2R,6S)-2-benzyl-3-ethyl-6-methyl-1,3,2lambda5-oxazaphosphinane 2-oxide 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,6S)-2-[(1R)-1,2-diphenylethyl]-3-ethyl-6-methyl-1,3,2lambda5-oxazaphosphinane 2-oxide 、 (2R,6S)-2-[(1S)-1,2-diphenylethyl]-3-ethyl-6-methyl-1,3,2lambda5-oxazaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Chiral, Phosphorus-Stabilized Carbanions: Substituent Effects on the Alkylation Selectivity

  摘要：

  The alkylation of a series of enantiomerically pure cis and trans 3-substituted 2-benzyl-6-methyl-1,3,2-oxazaphosphorinane 2-oxides was found to be sensitive to the bulk of the N-substituents.

  DOI：

  10.1021/jo00090a004
• 作为产物：
  描述：

  benzylphosphonic dichloride 、 (2S)-4-(ethylamino)butan-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(2S,6S)-2-benzyl-3-ethyl-6-methyl-1,3,2lambda5-oxazaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Chiral, Phosphorus-Stabilized Carbanions: Substituent Effects on the Alkylation Selectivity

  摘要：

  The alkylation of a series of enantiomerically pure cis and trans 3-substituted 2-benzyl-6-methyl-1,3,2-oxazaphosphorinane 2-oxides was found to be sensitive to the bulk of the N-substituents.

  DOI：

  10.1021/jo00090a004

文献信息

• Alkylation of Chiral, Phosphorus-Stabilized Carbanions: Substituent Effects on the Alkylation Selectivity
  作者：Scott E. Denmark、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1021/jo00090a004

  日期：1994.6

  The alkylation of a series of enantiomerically pure cis and trans 3-substituted 2-benzyl-6-methyl-1,3,2-oxazaphosphorinane 2-oxides was found to be sensitive to the bulk of the N-substituents.