2,6-bis(methoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane | 120471-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,6-bis(methoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: dimethyl (1S,4R,6S)-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 120471-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: WMFVYQIRYBONGU-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化-1-(2,4-二硝基苯基)吡啶嗡盐 在 镍 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 丙醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 2,6-bis(methoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  手性异喹核苷的合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  从可商购的手性胺开始，已经开发出被手性助剂N 1-取代的1，2-二氢吡啶的途径。这些二氢吡啶与丙烯酸甲酯之间的环加成反应，在中等程度的脱除中，已建立了具有良好对映体纯度的异喹核苷，其绝对构型已经确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80512-2

文献信息

• New enantiomerically pure 1,2-dihydropyridine and its use for construction of optically active 2-azabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Yoshihiro Matsumura、Yasuharu Nakamura、Toshihide Maki、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01342-3

  日期：2000.9

  An enantiomerically pure 1,2-dihydropyridine 1 was prepared from l-lysine utilizing anodic oxidation as a key step, and was utilized as a chiral diene synthon of the Diels–Alder reaction. Furthermore, a suitable condition for the Diels–Alder reaction between 1 and N-acryloyloxazolidinone (8) was exploited. That is, the presence of AlCl3 efficiently promoted the Diels–Alder reaction to give a cycloadduct

  对映体纯的1,2-二氢吡啶1是由L-赖氨酸以阳极氧化为关键步骤制备的，并用作Diels-Alder反应的手性二烯合成子。此外，还为1和N-丙烯酰基恶唑烷酮（8）之间的Diels-Alder反应开发了合适​​的条件。也就是说，AlCl 3的存在有效地促进了Diels-Alder反应，从而产生了具有高立体选择性的环加合物，该环加合物被转化为旋光性的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物2（96.8％ee）。
• MEHMANDOUST, M.;MARAZANO, C.;SINGH, R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 35, C. 4423-4426
  作者：MEHMANDOUST, M.、MARAZANO, C.、SINGH, R.

  DOI：——

  日期：——