4-oxo-7-phenyl-2,3,4,6,7,7a-hexahydro-[1]pyrindine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 332940-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-oxo-7-phenyl-2,3,4,6,7,7a-hexahydro-[1]pyrindine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (7R,7aS)-4-oxo-7-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 332940-41-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: PHOJEYXIPIYRPJ-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-7-phenyl-2,3,4,6,7,7a-hexahydro-[1]pyrindine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过将烯丙基有机锂物质共轭添加到活化的烯烃中并随后环化，可稠合双环化合物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过将N-Boc-N-（对甲氧基苯基）烯丙胺的对映选择性去质子化反应生成的构型稳定的有机锂物质与α，β-不饱和羰基化合物加成后，可以以高收率和高非对映体和对映体比率得到1,4-加成产物。这些化合物的进一步转化提供了具有高立体选择性的[3.3.0]-，[4.3.0]-，[5.3.0]-和[5.4.0]-碳环和杂环。

  DOI：

  10.1021/ol007012+
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-4-pyridone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 L-Selectride 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-oxo-7-phenyl-2,3,4,6,7,7a-hexahydro-[1]pyrindine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过将烯丙基有机锂物质共轭添加到活化的烯烃中并随后环化，可稠合双环化合物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过将N-Boc-N-（对甲氧基苯基）烯丙胺的对映选择性去质子化反应生成的构型稳定的有机锂物质与α，β-不饱和羰基化合物加成后，可以以高收率和高非对映体和对映体比率得到1,4-加成产物。这些化合物的进一步转化提供了具有高立体选择性的[3.3.0]-，[4.3.0]-，[5.3.0]-和[5.4.0]-碳环和杂环。

  DOI：

  10.1021/ol007012+

文献信息

• Asymmetric Syntheses of Fused Bicyclic Compounds by Conjugate Additions of Allylic Organolithium Species to Activated Olefins and Subsequent Cyclizations
  作者：Sung H. Lim、Michael D. Curtis、Peter Beak

  DOI：10.1021/ol007012+

  日期：2001.3.1

  [reaction: see text]. Addition of the configurationally stable organolithium species produced by enantioselective deprotonation of N-Boc-N-(p-methoxyphenyl) allylamines to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds affords 1,4-addition products in good yields with high diastereomeric and enantiomeric ratios. Further transformations of these compounds provide [3.3.0]-, [4.3.0]-, [5.3.0]-, and [5.4.0]-carbocycles

  [反应：请参见文字]。通过将N-Boc-N-（对甲氧基苯基）烯丙胺的对映选择性去质子化反应生成的构型稳定的有机锂物质与α，β-不饱和羰基化合物加成后，可以以高收率和高非对映体和对映体比率得到1,4-加成产物。这些化合物的进一步转化提供了具有高立体选择性的[3.3.0]-，[4.3.0]-，[5.3.0]-和[5.4.0]-碳环和杂环。