3-(but-3-yn-1-yl)-6-(2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-3-azabicyclo[3.2.0]hept-6-ene-2,4-dione | 1403760-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 3-(but-3-yn-1-yl)-6-(2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-3-azabicyclo[3.2.0]hept-6-ene-2,4-dione
• 英文别名: 3-But-3-ynyl-6-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)ethyl]-3-azabicyclo[3.2.0]hept-6-ene-2,4-dione；3-but-3-ynyl-6-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)ethyl]-3-azabicyclo[3.2.0]hept-6-ene-2,4-dione
• CAS: 1403760-18-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: HVROSDSYSIKSFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-3-yn-1-yl)-6-(2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-3-azabicyclo[3.2.0]hept-6-ene-2,4-dione 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  大环结构：通过马来酰亚胺光化学调节腔的大小和形状

  摘要：

  敞开：辐照N烷基炔基马来酰亚胺可得到含酰亚胺和环丁烯的大环，且具有C i和C 2对称性。在C i异构体的情况下，增加系链长度会导致空腔尺寸一维增大，类似于“信箱”效应（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201843
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-hydroxyethyl)-3-azabicyclo[3.2.0]hept-6-ene-2,4-dione 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 3-(but-3-yn-1-yl)-6-(2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-3-azabicyclo[3.2.0]hept-6-ene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  大环结构：通过马来酰亚胺光化学调节腔的大小和形状

  摘要：

  敞开：辐照N烷基炔基马来酰亚胺可得到含酰亚胺和环丁烯的大环，且具有C i和C 2对称性。在C i异构体的情况下，增加系链长度会导致空腔尺寸一维增大，类似于“信箱”效应（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201843

文献信息

• Macrocyclic Architecture: Tuning Cavity Size and Shape through Maleimide Photochemistry
  作者：Kara L. Cubbage、Tom Corrie、Nicola Evans、Mairi F. Haddow、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/chem.201201843

  日期：2012.9.3

  Open wide: Irradiation of N‐alkyl alkynyl maleimides yields imide‐cyclobutene containing macrocycles with Ci and C2 symmetry. In the case of the Ci isomers increasing the tether length leads to a one‐dimensional increase in cavity size akin to a “letterbox” effect (see scheme).

  敞开：辐照N烷基炔基马来酰亚胺可得到含酰亚胺和环丁烯的大环，且具有C i和C 2对称性。在C i异构体的情况下，增加系链长度会导致空腔尺寸一维增大，类似于“信箱”效应（请参阅方案）。