7-amino-5-methyl-2-(p-tolyl)-4-(p-tolylazo)-2H-thieno[3,4-d]pyridazin-1-one | 1022906-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 7-amino-5-methyl-2-(p-tolyl)-4-(p-tolylazo)-2H-thieno[3,4-d]pyridazin-1-one
• 英文别名: 7-amino-5-methyl-2-p-tolyl-4-p-tolylazo-2H-thieno[3,4-d]pyridazin-1-one；5-Amino-7-methyl-3-(4-methylphenyl)-1-[(4-methylphenyl)diazenyl]thieno[3,4-d]pyridazin-4-one
• CAS: 1022906-76-8
• 化学式: C₂₁H₁₉N₅OS
• 分子量: 389.481
• InChiKey: RUQDEGMHWIXWQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  608.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 7-amino-5-methyl-2-(p-tolyl)-4-(p-tolylazo)-2H-thieno[3,4-d]pyridazin-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到4,9-diamino-5-methyl-2-p-tolyl-2H-pyrrolo[3,4-g]phthalazine-1,6,8-trione
  参考文献：
  名称：

  3-芳基偶氮-6-氧杂哒嗪-5-甲腈的合成：缩合的芳基偶氮哒嗪-6-酮的通用前体

  摘要：

  1- [2-苯基-1-二氮烯基] -1- [2-苯基hydr]丙酮或1-[-2-（4-甲基苯基）-1-二氮烯基] -1-[-2-（4-甲基苯基）hydr通过将（E）2-氧杂丙醛-1-苯基-或（E） 2-氧杂双醛-1-（4-甲基苯基）hydr与芳族重氮盐偶合来生产]-丁-2-酮。这些甲maz易于与氰基乙酸乙酯缩合，生成5-甲基-3-氧代-2-苯基-6-苯基偶氮-2,3-二氢哒嗪-4-腈化合物（9a），5-乙基-3-氧代-2-p -甲苯基-6-对甲苯基-2,3-二氢哒嗪-4-腈和/或5-乙基-3-氧代-2,6-二-p-tolyl-2,3-dihydropyridazine-4-carbitrile在哌啶的存在下与硫反应生成氨基噻吩并哒嗪酮。后者与贫电子烯烃和乙炔反应生成氨基酞嗪。化合物（9a）也与亚苄基丙二腈反应，得到芳基偶氮酞嗪酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450210
• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-3-oxo-2-(p-tolyl)-6-(p-tolylazo)-2,3-dihydropyridazine-4-carbonitrile 在 哌啶 、 sulfur 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到7-amino-5-methyl-2-(p-tolyl)-4-(p-tolylazo)-2H-thieno[3,4-d]pyridazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基偶氮-6-氧杂哒嗪-5-甲腈的合成：缩合的芳基偶氮哒嗪-6-酮的通用前体

  摘要：

  1- [2-苯基-1-二氮烯基] -1- [2-苯基hydr]丙酮或1-[-2-（4-甲基苯基）-1-二氮烯基] -1-[-2-（4-甲基苯基）hydr通过将（E）2-氧杂丙醛-1-苯基-或（E） 2-氧杂双醛-1-（4-甲基苯基）hydr与芳族重氮盐偶合来生产]-丁-2-酮。这些甲maz易于与氰基乙酸乙酯缩合，生成5-甲基-3-氧代-2-苯基-6-苯基偶氮-2,3-二氢哒嗪-4-腈化合物（9a），5-乙基-3-氧代-2-p -甲苯基-6-对甲苯基-2,3-二氢哒嗪-4-腈和/或5-乙基-3-氧代-2,6-二-p-tolyl-2,3-dihydropyridazine-4-carbitrile在哌啶的存在下与硫反应生成氨基噻吩并哒嗪酮。后者与贫电子烯烃和乙炔反应生成氨基酞嗪。化合物（9a）也与亚苄基丙二腈反应，得到芳基偶氮酞嗪酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450210

文献信息

• Disperse Dyes Based on Aminothiophenes: Their Dyeing Applications on Polyester Fabrics and Their Antimicrobial Activity
  作者：Saleh Al-Mousawi、Morsy El-Apasery、Huda Mahmoud

  DOI：10.3390/molecules18067081

  日期：——

  A series of monoazo disperse dyes derived from arylazothienopyridazines were synthesized. Fastness properties of dyed polyester samples were measured. Most of the dyed fabrics tested displayed excellent washing and perspiration fastness and moderate light fastness. Finally, the biological activity of the synthesized dyes against Gram positive bacteria, Gram negative bacteria and yeast were evaluated

  合成了一系列衍生自芳基偶氮噻吩并哒嗪的单偶氮分散染料。测定染色聚酯样品的牢度性能。大多数测试的染色织物显示出优异的耐洗和汗渍牢度以及中等的耐光牢度。最后，评价了合成染料对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和酵母菌的生物活性。
• Studies with Condensed Aminothiophenes: Microwave Assisted Cycloaddition Reactions of Thieno[3,4-d]pyridazinone and Thieno[3,4-c]quinolinone
  作者：Saleh Mohammed Al-Mousawi、Morsy Ahmed EL-Apasery、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.3987/com-07-11301

  日期：——
• Synthesis of 3‐arylazo‐6‐oxopyridazin‐5‐carbonitriles: A versatile precursor for condensed arylazopyridazin‐6‐ones
  作者：Saleh M. Al‐Mousawi、Morsy A. El‐Apasery、Najat Al‐Kandery、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570450210

  日期：2008.3

  1-[2-Phenyl-1-diazenyl]-1-[2-phenylhydrazono]acetone or 1-[-2-(4-methylphenyl)-1-diazenyl]-1-[-2-(4-methylphenyl)hydrazono]-butan-2-one were produced via coupling the (E) 2-oxopropanal-1-phenyl-hydrazone or (E) 2-oxobutanal-1-(4-methylphenyl)hydrazone with aromatic diazonium salts. These formazanes condensed readily with ethyl cyanoacetate to yield 5-methyl-3-oxo-2-phenyl-6-phenylazo-2,3-dihydropy

  1- [2-苯基-1-二氮烯基] -1- [2-苯基hydr]丙酮或1-[-2-（4-甲基苯基）-1-二氮烯基] -1-[-2-（4-甲基苯基）hydr通过将（E）2-氧杂丙醛-1-苯基-或（E） 2-氧杂双醛-1-（4-甲基苯基）hydr与芳族重氮盐偶合来生产]-丁-2-酮。这些甲maz易于与氰基乙酸乙酯缩合，生成5-甲基-3-氧代-2-苯基-6-苯基偶氮-2,3-二氢哒嗪-4-腈化合物（9a），5-乙基-3-氧代-2-p -甲苯基-6-对甲苯基-2,3-二氢哒嗪-4-腈和/或5-乙基-3-氧代-2,6-二-p-tolyl-2,3-dihydropyridazine-4-carbitrile在哌啶的存在下与硫反应生成氨基噻吩并哒嗪酮。后者与贫电子烯烃和乙炔反应生成氨基酞嗪。化合物（9a）也与亚苄基丙二腈反应，得到芳基偶氮酞嗪酮。