1-Methyl-3-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-piperidin-4-one; hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Methyl-3-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-piperidin-4-one; hydrochloride
• 英文别名: 3-benzylidene-1-methylpiperidin-4-one;hydrochloride
• 化学式: C₁₃H₁₅NO*ClH
• 分子量: 237.729
• InChiKey: YOMTVRBFXYLRAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以14%的产率得到1-Methyl-3-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-piperidin-4-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  某些3,5-二芳基-4-哌啶酮和各种相关的季铵化合物及其类似物的细胞毒性评估

  摘要：

  在两个筛选中，主要制备了许多3,5-二亚芳基-4-哌啶酮（1）和一些相关的季铵盐（5）以及密切相关的类似物。第一个测试系统平均使用来自八种肿瘤疾病的54种人类肿瘤细胞系，即白血病，黑素瘤，结肠，非小细胞肺癌，小细胞肺癌，中枢神经系统，卵巢癌和肾癌。一些化合物证明了选择性毒性，特别是对白血病。第二个筛选使用L1210淋巴样白血病细胞。通常，在两次筛选中，该化合物的细胞毒性均低于参考药物美法仑。在Hammett（sigma），片段（f），1和5系列中的核取代基的摩尔折射率（MR）常数与人肿瘤细胞系和L1210细胞的IC50值。针对人类肿瘤细胞系的评估显示，f值的增加与系列1和5中细胞毒性的升高有关; MR常数在系列5中也很重要。在L1210筛查中，sigma和MR常数与细胞毒性呈正相关。X射线晶体学是对具有明显细胞毒性的3,5-双-[[[4'-（（甲硫基）苯基]亚甲基] -1-甲基-4-哌啶酮]甲硫脲（5d）和3

  DOI：

  10.1002/jps.2600830811