2-acetyl-3-azido-1H-phenalen-1-one | 214597-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 2-acetyl-3-azido-1H-phenalen-1-one
• 英文别名: 2-Acetyl-3-azido-phenalen-1-one；2-acetyl-3-azidophenalen-1-one
• CAS: 214597-33-8
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₂
• 分子量: 263.255
• InChiKey: WDWGEVPLXLELIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-azido-1H-phenalen-1-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到8-Methyl-9-oxa-10-aza-cyclopenta[a]phenalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-1-叠氮基-3-苯酮类化合物的热环化成苯酚[1,2-c]异恶唑-7-酮†

  摘要：

  通过酰基化和1-羟基-3-phenalenones 1的叠氮化获得1-位置2上具有酰基取代基的1-Azido-3-phenalenones 5，通过热解将其环化，得到phenaleno [1,2-c] isoxazol-7-ones 9。通过差示扫描量热法研究了热分解条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350427
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-1-(4-toluenesulfonyloxy)phenalen-3-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到2-acetyl-3-azido-1H-phenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-1-叠氮基-3-苯酮类化合物的热环化成苯酚[1,2-c]异恶唑-7-酮†

  摘要：

  通过酰基化和1-羟基-3-phenalenones 1的叠氮化获得1-位置2上具有酰基取代基的1-Azido-3-phenalenones 5，通过热解将其环化，得到phenaleno [1,2-c] isoxazol-7-ones 9。通过差示扫描量热法研究了热分解条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350427

文献信息

• Synthesis of 10-Aryl-10H-naphtho[1,8a,8-<i>f</i>g]indazol-7-ones
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Gerhard Hojas

  DOI：10.1002/jhet.5570400502

  日期：2003.9

  arylhydrazines 2, cyclize under acidic conditions to 8-methyl-10-aryl-10H-naphtho-[1,8a,8-fg]indazol-7-ones 4. Indazoles 4 are also obtained from 2-acetyl-3-hydroxy-1H-phenalen-1-one (1) and arylhydrazines 2 in a one-pot reaction. 2-Acetyl-3-azido-1H-phenalen-1-one (6) does not give 8-methyl-9-arylamino-9H-naphtho[1,8a,8-fg]indazol-7-ones via azide decomposition but gives again by nucleophilic replacement of the

  3-羟基-2- [1-（芳基亚肼基）乙基] -1- ħ -phenalen -1-酮3，从2-乙酰基-3-羟基-1-获得ħ -phenalen -1-酮（1）和芳基肼2，在酸性条件下环化成8-甲基-10-芳基-10 H-萘-[1,8a，8 - f g]吲唑-7-酮4。吲哚4也可以通过一锅反应从2-乙酰基-3-羟基-1H-苯并-1-酮（1）和芳基肼2获得。2-乙酰基-3-叠氮基-1 H-苯并-1-酮（6）没有给出8-甲基-9-芳基氨基-9 H-萘[1,8a，8- fg]吲唑-7-通过叠氮化物分解，但通过亲核取代叠氮化物部分6再次得到吲唑4。
• Thermal Cyclization of 2-Acyl-1-azido-3-phenalenones to Phenaleno[1,2-c]isoxazol-7-ones
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Michaela Fischer

  DOI：10.1002/jhet.5570350427

  日期：1998.7

  1-Azido-3-phenalenones 5 with acyl substituents in position 2, obtained by acylation and azidation of 1-hydroxy-3-phenalenones 1, cyclized by thermolysis to give phenaleno[1,2-c]isoxazol-7-ones 9. The thermolysis conditions were studied by differential scanning calorimetry.

  通过酰基化和1-羟基-3-phenalenones 1的叠氮化获得1-位置2上具有酰基取代基的1-Azido-3-phenalenones 5，通过热解将其环化，得到phenaleno [1,2-c] isoxazol-7-ones 9。通过差示扫描量热法研究了热分解条件。