Heterozyklisch substituierte Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren
申请人:Hoechst Schering AgrEvo GmbH
公开号:EP0353641A2
公开(公告)日:1990-02-07
Heterocyclisch substituierte Sulfonvlharnstoffe der Formel
worin
A einen C1-C10-Kohlenwasserstoffrest,
R1 gesättigtes oder ungesättigtes Alkyl oder Cycloalkyl, die durch Halogen oder Reste aus der Gruppe gesättigtes oder ungesättigtes Alkoxy oder Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkyl, einem Rest eines drei- bis sechsgliedrigen gesättigten Heterozyklus mit einem Sauerstoffatom im Ring, Furyl, Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, CFs, Alkoxycarbonyl und/oder Nitro, substituiert sein können, oder
R1 Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, CF3, Alkoxycarbonyl oder Nitro, oder
R1 einen Rest der Formel
-CO-R5, -CHR6-COOR7, -CHR6-CH2-COOR7 oder -CH2-CHR6-COOR7, wobei in den Formeln R5 für Alkyl, R6 für Wasserstoff, Alkyl, Phenyl oder Benzyl und R7 für Alkyl, Phenyl oder
Benzyl stehen,
Y S oder S02,
R2 H, gesättigtes oder ungesättigtes Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, gesättigtes oder ungesättigtes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl oder Phenyl; oder C3-C8-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, Alkoxy oder Alkylthio; oder Cycloalkenyl, Cyclopropylmethyl, Epoxypropyl, Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl, Phenoxy-C1-C6-alkyl, Phenyl oder im Phenylring durch Halogen, Alkyl, Alkoxy oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenoxyalkyl,
R3 H, gesättigtes oder ungesättigtes Alkyl, oder C1-C4-Alkoxy,
R4 einen Rest der Formel
R8 und R9H, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder letztere 3 Reste substituiert durch Halogen, Alkoxy oder Alkylthio; oder NR14R15, Cycloalkyl, -OCHR16COOR17, ungesättigtes Alkyl oder Alkoxy,
R10 H oder Alkyl; R11 Alkyl, -CHF2 oder -CH2CF3; R12 H, Alkyl, Alkoxy oder Halogen; R13 H, Alkyl, CHF2 oder CH2CF3; R14 und R15 H, gesättigtes oder ungesättigtes Alkyl; R16 und R17 H oder Alkyl; E CH oder N;
G CH2 oder 0 und Z 0 oder S bedeuten, sowie ihre Salze besitzen herbizide und pflanzenwachstumsregulatorische Eigenschaften bei mono- und dikotylen Pflanzen.
式中的杂环取代磺脲类
其中
A 是 C1-C10 烃基、
R1 是饱和或不饱和烷基或环烷基,可被卤素或下列基团取代:饱和或不饱和烷氧基或硫代烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、环烷基、环中含有一个氧原子的三至六元饱和杂环的基团、呋喃基、苯基,可选择被卤素、烷基、烷氧基、CFs、烷氧羰基和/或硝基取代,或
R1 是任选被卤素、烷基、烷氧基、CF3、烷氧羰基或硝基取代的苯基,或
R1 是式中的基团
-CO-R5、-CHR6-COOR7、-CHR6-CH2-COOR7 或 -CH2-CHR6-COOR7,其中 R5 为烷基,R6 为氢、烷基、苯基或苄基,R7 为烷基、苯基或苄基,式中
苄基、
Y S 或 S02、
R2 是 H、饱和或不饱和烷基,可选被卤素、饱和或不饱和烷氧基、烷硫基、烷基亚 硫基、烷基磺酰基、烷氧羰基、苯氧羰基、苄氧羰基或苯基取代;或任选被卤素、烷氧基或烷硫基取代的 C3-C8-Cycloalkyl ;或环烯基、环丙基甲基、环氧丙基、糠基、四氢糠基、苯氧基-C1-C6-烷基、苯基或在苯基环上被卤素、烷基、烷氧基或硝基取代的苯基或苯氧基烷基、
R3 是 H、饱和或不饱和烷基或 C1-C4- 烷氧基、
R4 是式中的一个基团
R8 和 R9H、卤素、烷基、烷氧基、烷硫基或被卤素、烷氧基或烷硫基取代的后 3 个基;或 NR14R15、环烷基、-OCHR16COOR17、不饱和烷基或烷氧基、
R10 H 或烷基;R11 烷基、-CHF2 或 -CH2CF3;R12 H、烷基、烷氧基或卤素;R13 H、烷基、CHF2 或 CH2CF3;R14 和 R15 H、饱和或不饱和烷基;R16 和 R17 H 或烷基;E CH 或 N;
G 是 CH2 或 0,Z 是 0 或 S,它们的盐对单子叶和双子叶植物具有除草和植物生长调节特性。