1-methyl-3-(prop-2'-en-1'-yl)piperidin-2-one | 136866-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-methyl-3-(prop-2'-en-1'-yl)piperidin-2-one
• 英文别名: 3-allyl-1-methyl-2-piperidinone；3-allyl-1-methylpiperidine-2-one；1-Methyl-3-prop-2-enylpiperidin-2-one
• CAS: 136866-64-3
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: VFBAQIXFWVZXQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(prop-2'-en-1'-yl)piperidin-2-one 在 PHCH=RuCH[(MesNCH₂CH₂N(Mes)](PCy₃)Cl₂ 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 7-Methyl-7-azaspiro[4.5]dec-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Heck Arylation of Spirolactams: An Approach to Spiroamine-Based Nicotinic Ligands

  摘要：

  环戊烯基的斯皮罗内酰胺6a和6c的分子间Heck芳香化反应是立体选择性的，生成的加成物7和8是通过相对于内酰胺羰基的面选择性碳钯化反应衍生而来的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951515
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-哌啶酮 、 3-溴丙烯 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-methyl-3-(prop-2'-en-1'-yl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Heck Arylation of Spirolactams: An Approach to Spiroamine-Based Nicotinic Ligands

  摘要：

  环戊烯基的斯皮罗内酰胺6a和6c的分子间Heck芳香化反应是立体选择性的，生成的加成物7和8是通过相对于内酰胺羰基的面选择性碳钯化反应衍生而来的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951515

文献信息

• Efficient synthesis of 3-mono and disubstituted lactams using meerwein eschenmoser [3,3] sigmatropic rearrangements.
  作者：Brian Coates、David J. Montgomery、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89678-2

  日期：1994.3

  3-Allyl substituted five six and seven membered lactams, are readily available in good yields and reasonable selectivity by a formal Meerwein Eschenmoser [3,3] rearrangement, using readily available methoxymethyleniminium salts and lithium alkoxides derived from allyl alcohols.

  用正式的Meerwein Eschenmoser [3,3]重排，使用容易获得的甲氧基甲基亚铵盐和衍生自烯丙醇的醇锂，可以很容易地以高收率和合理的选择性获得3-烯丙基取代的五个六元和七元内酰胺。
• Efficient synthesis of 3-substituted lactams using meerwein eschenmoser claisen [3,3] sigmatropic rearrangements.
  作者：Brian Coates、David Montgomery、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79904-7

  日期：1991.8

  3-Allyl substituted five, six and seven membered ring lactams are readily available in good yields and reasonable selectivity by a formal Meerwein Eschenmoser Claisen [3,3] rearrangement, using the readily available N,N-dialkylalkoxymethylene iminium salts and lithium alkoxides derived from allyl alcohols.

  通过正式的Meerwein Eschenmoser Claisen [3,3]重排，使用易于获得的N，N-二烷基烷氧基亚甲基亚胺盐和由锂衍生的醇锂，可以很容易地以高收率和合理的选择性获得3-烯丙基取代的五，六和七元内酰胺烯丙醇。
• Synthesis of Spirocyclic Pyridoazepines as Analogues of Galanthamine by Nucleophilic Aromatic Substitution of 3-Substituted 2-Chloropyridines
  作者：Sofie Vanlaer、Wim M. De Borggraeve、Frans Compernolle

  DOI：10.1002/ejoc.200700614

  日期：2007.10

  this report we describe the synthesis of spirocyclic pyridoazepines starting from easily available precursors. The key step of our synthesis is an intramolecular nucleophilic aromatic substitution of the appropriate 3-substituted 2-chloropyridines. The final compounds, designed as simplified analogues of the alkaloid galanthamine, showed significant acetylcholinesterase inhibition activity.(© Wiley-VCH

  在本报告中，我们描述了从容易获得的前体开始合成螺环吡啶并氮杂。我们合成的关键步骤是适当的 3-取代 2-氯吡啶的分子内亲核芳香取代。最终化合物设计为生物碱加兰他敏的简化类似物，显示出显着的乙酰胆碱酯酶抑制活性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Spirocyclic Pyridoazepine Analogues of Galanthamine: Synthesis, Modelling Studies and Evaluation as Inhibitors of Acetylcholinesterase
  作者：Sofie Vanlaer、Wim M. De Borggraeve、Arnout Voet、Constant Gielens、Marc De Maeyer、Frans Compernolle

  DOI：10.1002/ejoc.200800062

  日期：2008.5

  pyridoazepines, designed as simplified analogues of the alkaloid galanthamine, were synthesised and evaluated as inhibitors of acetylcholinesterase. The key cyclisation step involved internal displacement of 2-chloro or 2-iodopyridine by either nucleophilic aromatic substitution or a Heck reaction. The target compounds showed significant inhibition of acetylcholinesterase but lower than that of galanthamine

  Spirocyclic pyridoazepines 被设计为生物碱加兰他敏的简化类似物，被合成并评估为乙酰胆碱酯酶的抑制剂。关键的环化步骤涉及通过亲核芳香取代或 Heck 反应对 2-氯或 2-碘吡啶进行内部置换。目标化合物对乙酰胆碱酯酶有显着抑制作用，但低于加兰他敏。这一结果可以通过基于乙酰胆碱酯酶 - 雪花胺复合物的已知晶体结构的比较对接模拟研究来合理化。发现共结晶水分子与受体和配体的多重氢键键合对于有效结合酶的活性位点至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• ASYMMETRIC CATALYTIC DECARBOXYLATIVE ALKYL ALKYLATION USING LOW CATALYST CONCENTRATIONS AND A ROBUST PRECATALYST
  申请人：Stoltz Brian M.

  公开号：US20160280623A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  This invention provides efficient and scalable enantioselective methods that yield 2-alkyl-2-allylcycloalkyanone compounds with quaternary stereogenic centers. Methods include the method for the preparation of a compound of formula (I): comprising treating a compound of formula (II) or (III): with a palladium (II) catalyst under alkylation conditions.

  本发明提供了高效且可扩展的对映选择性方法，可产生带有季节性立体异构中心的2-烷基-2-烯丙基环烷酮化合物。方法包括制备式(I)化合物的方法：包括在烷基化条件下用钯(II)催化剂处理式(II)或(III)化合物。