1-methyl-3-(prop-2'-en-1'-yl)piperidin-2-one | 136866-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-methyl-3-(prop-2'-en-1'-yl)piperidin-2-one
• 英文别名: 3-allyl-1-methyl-2-piperidinone；3-allyl-1-methylpiperidine-2-one；1-Methyl-3-prop-2-enylpiperidin-2-one
• CAS: 136866-64-3
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: VFBAQIXFWVZXQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(prop-2'-en-1'-yl)piperidin-2-one 在 PHCH=RuCH[(MesNCH₂CH₂N(Mes)](PCy₃)Cl₂ 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 7-Methyl-7-azaspiro[4.5]dec-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Heck Arylation of Spirolactams: An Approach to Spiroamine-Based Nicotinic Ligands

  摘要：

  环戊烯基的斯皮罗内酰胺6a和6c的分子间Heck芳香化反应是立体选择性的，生成的加成物7和8是通过相对于内酰胺羰基的面选择性碳钯化反应衍生而来的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951515
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-哌啶酮 、 3-溴丙烯 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-methyl-3-(prop-2'-en-1'-yl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Heck Arylation of Spirolactams: An Approach to Spiroamine-Based Nicotinic Ligands

  摘要：

  环戊烯基的斯皮罗内酰胺6a和6c的分子间Heck芳香化反应是立体选择性的，生成的加成物7和8是通过相对于内酰胺羰基的面选择性碳钯化反应衍生而来的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951515

文献信息

• Efficient synthesis of 3-mono and disubstituted lactams using meerwein eschenmoser [3,3] sigmatropic rearrangements.
  作者：Brian Coates、David J. Montgomery、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89678-2

  日期：1994.3

  3-Allyl substituted five six and seven membered lactams, are readily available in good yields and reasonable selectivity by a formal Meerwein Eschenmoser [3,3] rearrangement, using readily available methoxymethyleniminium salts and lithium alkoxides derived from allyl alcohols.

  用正式的Meerwein Eschenmoser [3,3]重排，使用容易获得的甲氧基甲基亚铵盐和衍生自烯丙醇的醇锂，可以很容易地以高收率和合理的选择性获得3-烯丙基取代的五个六元和七元内酰胺。
• Efficient synthesis of 3-substituted lactams using meerwein eschenmoser claisen [3,3] sigmatropic rearrangements.
  作者：Brian Coates、David Montgomery、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79904-7

  日期：1991.8

  3-Allyl substituted five, six and seven membered ring lactams are readily available in good yields and reasonable selectivity by a formal Meerwein Eschenmoser Claisen [3,3] rearrangement, using the readily available N,N-dialkylalkoxymethylene iminium salts and lithium alkoxides derived from allyl alcohols.

  通过正式的Meerwein Eschenmoser Claisen [3,3]重排，使用易于获得的N，N-二烷基烷氧基亚甲基亚胺盐和由锂衍生的醇锂，可以很容易地以高收率和合理的选择性获得3-烯丙基取代的五，六和七元内酰胺烯丙醇。
• Synthesis of Spirocyclic Pyridoazepines as Analogues of Galanthamine by Nucleophilic Aromatic Substitution of 3-Substituted 2-Chloropyridines
  作者：Sofie Vanlaer、Wim M. De Borggraeve、Frans Compernolle

  DOI：10.1002/ejoc.200700614

  日期：2007.10

  this report we describe the synthesis of spirocyclic pyridoazepines starting from easily available precursors. The key step of our synthesis is an intramolecular nucleophilic aromatic substitution of the appropriate 3-substituted 2-chloropyridines. The final compounds, designed as simplified analogues of the alkaloid galanthamine, showed significant acetylcholinesterase inhibition activity.(© Wiley-VCH

  在本报告中，我们描述了从容易获得的前体开始合成螺环吡啶并氮杂。我们合成的关键步骤是适当的 3-取代 2-氯吡啶的分子内亲核芳香取代。最终化合物设计为生物碱加兰他敏的简化类似物，显示出显着的乙酰胆碱酯酶抑制活性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• ASYMMETRIC CATALYTIC DECARBOXYLATIVE ALKYL ALKYLATION USING LOW CATALYST CONCENTRATIONS AND A ROBUST PRECATALYST
  申请人：Stoltz Brian M.

  公开号：US20160280623A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  This invention provides efficient and scalable enantioselective methods that yield 2-alkyl-2-allylcycloalkyanone compounds with quaternary stereogenic centers. Methods include the method for the preparation of a compound of formula (I): comprising treating a compound of formula (II) or (III): with a palladium (II) catalyst under alkylation conditions.

  本发明提供了高效且可扩展的对映选择性方法，可产生带有季节性立体异构中心的2-烷基-2-烯丙基环烷酮化合物。方法包括制备式(I)化合物的方法：包括在烷基化条件下用钯(II)催化剂处理式(II)或(III)化合物。
• Asymmetric catalytic decarboxylative alkyl alkylation using low catalyst concentrations and a robust precatalyst
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10106479B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  This invention provides efficient and scalable enantioselective methods that yield 2-alkyl-2-allylcycloalkyanone compounds with quaternary stereogenic centers. Methods include the method for the preparation of a compound of formula (I): comprising treating a compound of formula (II) or (III): with a palladium (II) catalyst under alkylation conditions.

  本发明提供了高效且可扩展的对映体选择性方法，可得到具有季立体中心的 2-烷基-2-烯丙基环烷酮化合物。方法包括制备式（I）化合物的方法： 包括处理式（II）或（III）化合物： 在烷基化条件下使用钯 (II) 催化剂。