methyl 4-[(3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-8a-yl]butanoate | 1043392-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 4-[(3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-8a-yl]butanoate
• CAS: 1043392-06-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: RLZJYCMGMIPUPG-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 5-oxononanedioate 、 D-苯甘氨醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以73%的产率得到methyl 4-[(3R,8aR)-5-oxo-3-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-8a-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)-1,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one. Formal synthesis of the lycopodium alkaloids senepodine G and cermizine C

  摘要：

  The synthesis of the title compound, a key intermediate in the synthesis of some lycopodium and lupin alkaloids, is reported. From a stereochemical standpoint the key steps are the stereoselective cyclocondensation of ketodiester 1 with (R)-phenylglycinol and the stereocontrolled reduction, with retention of configuration, of the oxazolidine ring in the resulting oxazolopiperidone lactam 2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.022