2-[4-(ethoxycarbonyl)piperazin-1-yl]ethylidene-1,1-bisphosphonic acid | 1309961-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-(ethoxycarbonyl)piperazin-1-yl]ethylidene-1,1-bisphosphonic acid
• 英文别名: [2-(4-Ethoxycarbonylpiperazin-1-yl)-1-phosphonoethyl]phosphonic acid
• CAS: 1309961-85-0
• 化学式: C₉H₂₀N₂O₈P₂
• 分子量: 346.214
• InChiKey: RBTUSIDZSUCSFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 以440 mg的产率得到2-[4-(ethoxycarbonyl)piperazin-1-yl]ethylidene-1,1-bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrakis(trimethylsilyl) Ethenylidene-1,1-bisphosphonate: A Mild and Convenient Michael Acceptor for the Synthesis of 2-Aminoethylidene-1,1-bisphosphonic Acids and Their Potassium Salts

  摘要：

  通过胺对易于获得的四(三甲基硅基)乙烯叉二膦酸酯（H2C=C[P(O)(OTMS)2]2）进行迈克尔加成反应，实现了高度官能化的2-氨基亚甲基-1,1-双膦酸的直接合成。通过将迈克尔加成产物与氟化钾反应，也很容易以高产率获得标题化合物的钾盐。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260566

文献信息

• Tetrakis(trimethylsilyl) Ethenylidenebisphosphonate: A Mild and Useful Reagent for the Synthesis of Substituted 2-Aminoethylidene-1,1-bisphosphonic Acids
  作者：Michael V. Shevchuk、Vadim D. Romanenko、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1080/10426507.2010.500640

  日期：2011.3.31

  Tetrakis( trimethylsilyl) ethenylidenebisphosphonate is proposed as a substrate in the preparations of N-substituted 2-aminoethylidene-1,1-bisphosphonic acids. The method provides an extremely mild protocol for the synthesis of these compounds and is compatible with a wide range of functional groups.
• Tetrakis(trimethylsilyl) Ethenylidene-1,1-bisphosphonate: A Mild and Convenient Michael Acceptor for the Synthesis of 2-Aminoethylidene-1,1-bisphosphonic Acids and Their Potassium Salts
  作者：Valery Kukhar、Michael Shevchuk、Jean-Marc Sotiropoulos、Karinne Miqueu、Vadim Romanenko

  DOI：10.1055/s-0030-1260566

  日期：2011.6

  A straightforward synthesis of highly functionalized 2-aminoethylidene-1,1-bisphosphonic acids via the Michael addition of amines to easily available tetrakis(trimethylsilyl) ethenylidene-1,1-bisphosphonate, H2C=C[P(O)(OTMS)2]2, has been described. The potassium salts of the title compounds were also easily achieved in high yield by reacting the Michael adducts with potassium fluoride.

  通过胺对易于获得的四(三甲基硅基)乙烯叉二膦酸酯（H2C=C[P(O)(OTMS)2]2）进行迈克尔加成反应，实现了高度官能化的2-氨基亚甲基-1,1-双膦酸的直接合成。通过将迈克尔加成产物与氟化钾反应，也很容易以高产率获得标题化合物的钾盐。