1-(4,4-Dimethylpiperazin-4-ium-1-yl)hexadecan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4,4-Dimethylpiperazin-4-ium-1-yl)hexadecan-1-one
• 化学式: C22H45N2O+
• 分子量: 353.6
• InChiKey: WRYPPCPHIBQVGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

文献信息

• [EN] ANTI-CANCER AGENT COMPRISING 4-HEXADECANOYL-1,1-DIMETHYL-PIPERAZIN-1-IUM IODIDE<br/>[FR] AGENT ANTICANCÉREUX COMPRENANT UN IODURE DE 4-HEXADÉCANOYL-1,1-DIMÉTHYL-PIPÉRAZIN-1-IUM
  申请人：KOREA RES INST OF BIOSCIENCE

  公开号：WO2008127078A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] Disclosed herein is an anticancer agent comprising 4- hexadecanoyl-1,1-dimethyl-piperazin-1-ium iodide. The piperazine derivative effectively inhibits the proliferation of various cancer cells(in vitro), and statistically significantly reduces tumor size and tumor weight in nude mice xenografted with human gastric carcinoma NUGC-3 cells when administered intraperitoneally to the mice (in vivo). Also, the piperazine derivative blocks Ras signaling by downregulating farnesyltransferase, thereby inhibiting cell proliferation, and activates RhoB to thus upregulate JNKl/ JNK2, which causes the dysregulation of signaling via the mitochondria and increase the phosphorylation of Bcl-2, involved in cell survival, thereby inducing apoptosis within cells. Since the piperazine derivative inhibits the growth of tumor cells and induces apoptosis, it is useful in the treatment of various types of cancer.
  [FR] L'invention concerne un agent anticancéreux comprenant un iodure de 4-hexadécanoyl-1,1-diméthyl-pipérazin-1-ium. Le dérivé de pipérazine inhibe de manière efficace la prolifération de diverses cellules cancéreuses (in vitro) et réduit de manière significative, tel que montré par les statistiques, la taille de la tumeur et le poids de la tumeur chez des souris nude xénogreffées avec des cellules NUGC-3 d'un carcinome gastrique humain lorsqu'il est administré par voie intrapéritonéale aux souris (in vivo). Le dérivé de pipérazine bloque également la signalisation Ras par réduction de la farnésyl transférase, inhibant ainsi la prolifération cellulaire, et active RhoB pour ainsi augmenter JNKl/ JNK2, ce qui provoque le dérèglement de la signalisation par l'intermédiaire des mitochondries et augmente la phosphorylation de Bcl-2, impliquée dans la survie cellulaire, induisant ainsi l'apoptose dans les cellules. Etant donné que le dérivé de pipérazine inhibe la croissance des cellules tumorales et induit l'apoptose, il est utilisé dans le traitement de divers types de cancer.