N-(dicyclohexyl)acetyl-4-[2-fluoro-4-bromobenzylidene]piperidine | 455323-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(dicyclohexyl)acetyl-4-[2-fluoro-4-bromobenzylidene]piperidine
• 英文别名: 1-[4-[(4-Bromo-2-fluorophenyl)methylidene]piperidin-1-yl]-2,2-dicyclohexylethanone
• CAS: 455323-76-9
• 化学式: C₂₆H₃₅BrFNO
• 分子量: 476.472
• InChiKey: BFAWFZSBOHSMMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(dicyclohexyl)acetyl-4-[2-fluoro-4-bromobenzylidene]piperidine 在 palladium dichloride 哌啶 、 copper(l) iodide 、 硼烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 {4-[1-(2,2-Dicyclohexyl-acetyl)-piperidin-4-ylidenemethyl]-3-fluoro-phenyl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2'取代的4-（4'-羧基-或4'-羧甲基亚苄基）-N-酰基哌啶的合成和评估：高效和体内活性的类固醇5α-还原酶2型抑制剂。

  摘要：

  合成了16种衍生自N-酰基-4-苄叉亚哌啶-4'-羧酸的化合物，并评估了它们对1型和2型大鼠和人类固醇5α-还原酶同工酶的抑制作用。在二环己基乙酰基系列中，氟在2位的位置苯核（15），羧甲基部分的羧基交换（20）和两种结构修饰的组合（25）导致了人类2型同工酶的高活性抑制剂（IC（50）值：15，11 nM ； 20，6 nM; 25，7 nM;非那雄胺，5 nM）。在体内，所有测试化合物均显着降低了去势睾丸激素治疗大鼠的前列腺重量。显示了化合物7的口服活性。从发现化合物15在大鼠中具有活性的发现来看，尽管它是大鼠酶的一种较弱的抑制剂，并且是人类酶的一种强抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jm0208471
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 N-(dicyclohexyl)acetyl-4-[2-fluoro-4-bromobenzylidene]piperidine
  参考文献：
  名称：

  2'取代的4-（4'-羧基-或4'-羧甲基亚苄基）-N-酰基哌啶的合成和评估：高效和体内活性的类固醇5α-还原酶2型抑制剂。

  摘要：

  合成了16种衍生自N-酰基-4-苄叉亚哌啶-4'-羧酸的化合物，并评估了它们对1型和2型大鼠和人类固醇5α-还原酶同工酶的抑制作用。在二环己基乙酰基系列中，氟在2位的位置苯核（15），羧甲基部分的羧基交换（20）和两种结构修饰的组合（25）导致了人类2型同工酶的高活性抑制剂（IC（50）值：15，11 nM ； 20，6 nM; 25，7 nM;非那雄胺，5 nM）。在体内，所有测试化合物均显着降低了去势睾丸激素治疗大鼠的前列腺重量。显示了化合物7的口服活性。从发现化合物15在大鼠中具有活性的发现来看，尽管它是大鼠酶的一种较弱的抑制剂，并且是人类酶的一种强抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jm0208471