1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-bromo-3-methyl-2-buten-1-one | 80594-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-bromo-3-methyl-2-buten-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-3-methyl-t-butyldimethylsilyl-2-buten-1-one；2-bromo-1-(tert-butyldimethylsilanyl)-3-methylbut-2-en-1-one；2-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-methyl-but-2-en-1-one；2-Bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-methylbut-2-en-1-one
• CAS: 80594-38-3
• 化学式: C₁₁H₂₁BrOSi
• 分子量: 277.277
• InChiKey: JYPLGHJMWRZOGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-bromo-3-methyl-2-buten-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-(+)-pentanedioic acid 2-bromo-1-(tert-butyldimethylsilanyl)-3-methylbut-2-enyl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vitamin B₁₂. Substrate Control. A Novel Si-Assisted Elimination of Vinyl Bromides

  摘要：

  [GRAPHICS]Homochiral ring-C precursors 34 of Vitamin B-12 have been prepared by Ireland-Claisen rearrangement of allyl esters 32, followed by a novel Si-assisted elimination of HBr.

  DOI：

  10.1021/ol036061u
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)but-2-yn-1-one 在 三氟化硼乙醚 、 溴 、 copper(l) cyanide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-bromo-3-methyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成钴酸的 C 环前体的改进

  摘要：

  炔酸 10 是以对映选择性方式从烯丙基酯衍生物 (R)-18 通过 E 选择性爱尔兰-克莱森重排和 Si 辅助消除 HBr 制备的。与先前描述的路线相比，本路线在可扩展性和总产量方面提供了显着优势。炔酸 10 是一种有吸引力的 C 环前体，用于正在进行的钴酸合成。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.403

文献信息

• Silyl ketone chemistry
  作者：Hans J. Reich、Martha J. Kelly、Richard E. Olson、Ronald C. Holtan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88593-8

  日期：1983.1

  A series of silyl ketones has been prepared by appropriate manipulation of ⇌-silylated allenol ethers. Among the compounds prepared were alkenyl, alkynyl and acyl silyl ketones. The spectroscopic properties of representative members of these classes of compounds have been measured, and some of their chemical reactions studied Diels-Alder cycloadditions of vinyl and alkynyl silyl ketones proceed smoothly

  通过适当地处理β-甲硅烷基化的烯丙醇醚已经制备了一系列甲硅烷基酮。在制备的化合物中是烯基，炔基和酰基甲硅烷基酮。已经测量了这类化合物的代表性成员的光谱性质，并对其一些化学反应进行了研究，乙烯基和炔基甲硅烷基酮的Diels-Alder环加成反应进展顺利，可用于制备新型甲硅烷基酮。给出了与有机锂试剂反应的几个例子。该过程可能是通过绝对区域化学控制获得烯醇甲硅烷基醚的有效途径。
• Silyl ketone chemistry. Preparation and reactions of silyl allenol ethers. Diels-Alder reaction of siloxy vinylallenes leading to sesquiterpenes
  作者：Hans J. Reich、Eric K. Eisenhart、Richard E. Olson、Martha J. Kelly

  DOI：10.1021/ja00284a051

  日期：1986.11
• Silyl ketone chemistry. Synthesis and reactions of olefinic and acetylenic silyl ketones
  作者：Hans J. Reich、Martha J. Kelly

  DOI：10.1021/ja00368a046

  日期：1982.2
• REICH, H. J.;KELLY, M. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 4, 1119-1120
  作者：REICH, H. J.、KELLY, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• REICH, H. J.;KELLY, M. J.;OLSON, R. E.;HOLTAN, R. C., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 949-960
  作者：REICH, H. J.、KELLY, M. J.、OLSON, R. E.、HOLTAN, R. C.

  DOI：——

  日期：——