1-[(4-Nitrophenyl)methyl]-4-[(4-nitrophenyl)methyloxy]-2,1,3-benzothiadiazine 2,2-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 1-[(4-Nitrophenyl)methyl]-4-[(4-nitrophenyl)methyloxy]-2,1,3-benzothiadiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-[(4-nitrophenyl)methoxy]-1-[(4-nitrophenyl)methyl]-2λ6,1,3-benzothiadiazine 2,2-dioxide
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O₇S
• 分子量: 468.447
• InChiKey: MIIIVSAFKRTLTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 4-hydroxy-2,1,3-benzothiadiazine 2,2-dioxide 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-[(4-nitrophenyl)methyl]-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  二氧化苯并噻二嗪二苄基衍生物作为有效的人类巨细胞病毒抑制剂：合成和比较分子场分析。

  摘要：

  苯并噻二嗪二氧化物（BTD）衍生物是有效的非核苷人巨细胞病毒（HCMV）抑制剂。作为我们对这些化合物的全面结构-活性关系研究的一部分，我们现在合成了在苯基中具有不同对位取代基（烷基，苯基，给电子性，吸电子性）的N，N-和N，O-二苄基衍生物苄基部分的环。还通过实验测量了对HCMV（AD-169株）的抗病毒活性，显示出IC（50）值介于2.5和50 microM之间。比较分子场分析（CoMFA）用于基于32种不同的BTD衍生物生成模型，以描述对于增强针对HCMV的活性至关重要的结构和静电特征。与主要受体的空间（范德华）相互作用描述了抑制剂之间抗病毒活性的变化。最后，使用CoMFA模型设计了两组新型BTD衍生物。这些化合物的合成及随后的抗HCMV评估使我们能够维持这种新型HCMV抑制剂的活性。

  DOI：

  10.1021/jm000033p

文献信息

• Benzothiadiazine Dioxide Dibenzyl Derivatives as Potent Human Cytomegalovirus Inhibitors:  Synthesis and Comparative Molecular Field Analysis
  作者：Ana Martinez、Carmen Gil、Maria I. Abasolo、Ana Castro、Ana M. Bruno、Concepción Perez、Columbiana Prieto、Joaquín Otero

  DOI：10.1021/jm000033p

  日期：2000.8.1

  The benzothiadiazine dioxide (BTD) derivatives are potent nonnucleoside human cytomegalovirus (HCMV) inhibitors. As part of our comprehensive structure-activity relationship study of these compounds, we have now synthesized N,N- and N,O-dibenzyl derivatives with different para-substituents (alkyl, phenyl, electron-donating, electron-withdrawing) in the phenyl ring of the benzyl moieties. The antiviral

  苯并噻二嗪二氧化物（BTD）衍生物是有效的非核苷人巨细胞病毒（HCMV）抑制剂。作为我们对这些化合物的全面结构-活性关系研究的一部分，我们现在合成了在苯基中具有不同对位取代基（烷基，苯基，给电子性，吸电子性）的N，N-和N，O-二苄基衍生物苄基部分的环。还通过实验测量了对HCMV（AD-169株）的抗病毒活性，显示出IC（50）值介于2.5和50 microM之间。比较分子场分析（CoMFA）用于基于32种不同的BTD衍生物生成模型，以描述对于增强针对HCMV的活性至关重要的结构和静电特征。与主要受体的空间（范德华）相互作用描述了抑制剂之间抗病毒活性的变化。最后，使用CoMFA模型设计了两组新型BTD衍生物。这些化合物的合成及随后的抗HCMV评估使我们能够维持这种新型HCMV抑制剂的活性。