5'-S-propynyl-5'-thioadenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-S-propynyl-5'-thioadenosine
• 英文别名: 5'-(propynylthio)-5'-deoxyadenosine；(2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(prop-1-ynylsulfanylmethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 321.36
• InChiKey: BVZRFAXRAGNGMS-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-S-propargyl-5'-thioadenosine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到5'-S-propynyl-5'-thioadenosine
  参考文献：
  名称：

  一系列新的基于共价机制的S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶抑制剂的合成，作用机理和抗病毒活性。

  摘要：

  已经开发了制备5'-S-炔基-5'-硫代腺苷和5'-S-烯基-5'-硫代腺苷的直接方法。用甲醇钠和炔丙基溴处理受保护的5'-乙酰硫基5'-脱氧腺苷，然后脱保护，得到5'-S-炔丙基-5'-硫代腺苷4。在叔丁醇钠的叔丁醇钠控制下，碱催化将丁醇4定量转化为5'-S-烯基-5'-硫腺苷5或5'-S-丙炔基-5'-硫腺苷6。将重组人胎盘AdoHcy水解酶与4、5或6一起孵育-和酶的浓度依赖性失活（K（i）：分别为45 +/- 0.5、16 +/- 1和15 +/- 1 microM）。在灭活过程中，化合物4导致酶从其E-NAD（+）完全转化为E-NADH形式。这表明4是AdoHcy水解酶（I型抑制剂）的3'-氧化活性的底物。相反，在5和6灭活过程中，酶的NAD（+）/ NADH含量不受影响，并且进一步研究了它们的灭活机理。在活性位点的5的S-烯丙硫基或6的S-丙炔基硫基上加酶隔离的水应导致形成相应

  DOI：

  10.1021/jm0108350

文献信息

• Synthesis, Mechanism of Action, and Antiviral Activity of a New Series of Covalent Mechanism-Based Inhibitors of <i>S</i>-Adenosyl-<scp>l</scp>-Homocysteine Hydrolase
  作者：Georges Guillerm、Danielle Guillerm、Corinne Vandenplas-Witkowki、Hélène Rogniaux、Nathalie Carte、Emmanuelle Leize、Alain Van Dorsselaer、Erik De Clercq、Christine Lambert

  DOI：10.1021/jm0108350

  日期：2001.8.1

  placental AdoHcy hydrolase with 4, 5, or 6 resulted in time- and concentration-dependent inactivation of the enzyme (K(i): 45 +/- 0.5, 16 +/- 1, and 15 +/- 1 microM, respectively). Compound 4 caused complete conversion of the enzyme from its E-NAD(+) to E-NADH form during the inactivation process. This indicates that 4 is a substrate for the 3'-oxidative activity of AdoHcy hydrolase (type I inhibitor)

  已经开发了制备5'-S-炔基-5'-硫代腺苷和5'-S-烯基-5'-硫代腺苷的直接方法。用甲醇钠和炔丙基溴处理受保护的5'-乙酰硫基5'-脱氧腺苷，然后脱保护，得到5'-S-炔丙基-5'-硫代腺苷4。在叔丁醇钠的叔丁醇钠控制下，碱催化将丁醇4定量转化为5'-S-烯基-5'-硫腺苷5或5'-S-丙炔基-5'-硫腺苷6。将重组人胎盘AdoHcy水解酶与4、5或6一起孵育-和酶的浓度依赖性失活（K（i）：分别为45 +/- 0.5、16 +/- 1和15 +/- 1 microM）。在灭活过程中，化合物4导致酶从其E-NAD（+）完全转化为E-NADH形式。这表明4是AdoHcy水解酶（I型抑制剂）的3'-氧化活性的底物。相反，在5和6灭活过程中，酶的NAD（+）/ NADH含量不受影响，并且进一步研究了它们的灭活机理。在活性位点的5的S-烯丙硫基或6的S-丙炔基硫基上加酶隔离的水应导致形成相应