[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-(2-chloro-3-hexadecoxypropyl)phosphinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-(2-chloro-3-hexadecoxypropyl)phosphinic acid
• 化学式: C₂₉H₅₂ClN₅O₁₀P₂
• 分子量: 728.16
• InChiKey: MUQIOBLJHGULKS-VKXYRRCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Chloro-3-hexadecyloxy-propyl)-phosphonic acid 、 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-(2-chloro-3-hexadecoxypropyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  含有2'-脱氧胞苷，胸腺嘧啶核苷和腺苷作为核苷成分的新型5'-烷基磷酸核苷和相关化合物。合成及其对体外肿瘤细胞生长的影响。

  摘要：

  最近的研究表明，具有结构上修饰的脂质部分的胞苷5'-二磷酸二酰基甘油的膦酰基类似物（CDP-DAG）在体外具有抗增殖活性。作为我们以前工作的扩展，我们试图阐明胞嘧啶核苷成分的存在对于细胞抑制活性是否必要。在这种情况下，我们合成了类似结构的核苷-磷脂缀合物，其包含胞苷以外的核苷成分，它们也没有表现出细胞抑制特性。该化合物包括具有不同烷基链长的2'-脱氧胞苷，胸腺嘧啶和腺苷的5'-烷基二磷酸和5'-烷基磷酸膦，以及选择的3-十六烷基-2-氯-2-脱氧甘油-（1）-二磷酸和-磷酸磷酸酯。这些核苷中。通过快速原子轰击（FAB）和电喷雾电离（ESI）质谱确认了新合成的核苷-磷脂缀合物的化学结构。已经发现这些化合物也抑制不同人细胞系的细胞生长，即胞苷成分的存在不是这些核苷-磷脂缀合物的抗增殖活性的必要先决条件。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(97)00021-2

文献信息

• New nucleoside-5′-alkylphosphonophosphates and related compounds containing 2′-deoxycytidine, thymidine and adenosine as nucleoside component. Syntheses and their effects on tumor cell growth in vitro
  作者：H Brachwitz、Y Thomas、J Bergmann、P Langen、W.E Berdel

  DOI：10.1016/s0009-3084(97)00021-2

  日期：1997.5

  As an extension of our previous work we tried to elucidate whether the presence of the cytidine component is necessary for cytostatic activity. In this context we have synthesized similarly structured nucleoside-phospholipid conjugates containing nucleoside components other than cytidine, which also do not exhibit cytostatic properties as such. The compounds include 5'-alkyldiphosphates and 5'-alky

  最近的研究表明，具有结构上修饰的脂质部分的胞苷5'-二磷酸二酰基甘油的膦酰基类似物（CDP-DAG）在体外具有抗增殖活性。作为我们以前工作的扩展，我们试图阐明胞嘧啶核苷成分的存在对于细胞抑制活性是否必要。在这种情况下，我们合成了类似结构的核苷-磷脂缀合物，其包含胞苷以外的核苷成分，它们也没有表现出细胞抑制特性。该化合物包括具有不同烷基链长的2'-脱氧胞苷，胸腺嘧啶和腺苷的5'-烷基二磷酸和5'-烷基磷酸膦，以及选择的3-十六烷基-2-氯-2-脱氧甘油-（1）-二磷酸和-磷酸磷酸酯。这些核苷中。通过快速原子轰击（FAB）和电喷雾电离（ESI）质谱确认了新合成的核苷-磷脂缀合物的化学结构。已经发现这些化合物也抑制不同人细胞系的细胞生长，即胞苷成分的存在不是这些核苷-磷脂缀合物的抗增殖活性的必要先决条件。