2-methyl-4,5-dipropyl-4,5-dihydro-oxazole | 56943-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-methyl-4,5-dipropyl-4,5-dihydro-oxazole
• 英文别名: (4S,5S)-2-methyl-4,5-dipropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 56943-38-5；57437-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: GXRABZJSVFGPSD-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  48-49 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(4R,5S)-5-phenylselanyloctan-4-yl]acetamide 在 苯基硒基三氟甲烷磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到2-methyl-4,5-dipropyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯甲烯基三氟甲磺酸酯促进的分子内亲核去硒烯化反应。邻氨基氨基醇前体的立体定向合成。

  摘要：

  用亲电子亚硒化剂活化后，邻位叠氮基硒化物的苯基硒基含有内部的氧或氮亲核取代基，容易发生分子内亲核取代，得到叠氮基取代的杂环化合物。这种分子内取代发生在带有硒原子的碳原子上的构型反转的情况下。从乙酰氨基硒化物和氨基甲酸酯硒化物开始，已经开发了邻位氨基醇前体恶唑啉和恶唑烷-2-酮的立体控制合成。

  DOI：

  10.1021/jo960866g

文献信息

• Asymmetric Amidoselenenylation of Alkenes Promoted by Camphorselenenyl Sulfate: A Useful Synthetic Route to Enantiopure Oxazolines
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Claudio Santi、Cristina Tomassini、Francesca Marini、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3451::aid-ejoc3451>3.0.co;2-q

  日期：2000.10

  Camphorselenenyl sulfate is an efficient chiral, nonracemic electrophilic reagent which can be produced from the easily available camphor diselenide by treatment with ammonium persulfate. This electrophilic selenium reagent reacts with alkenes, at room temperature in acetonitrile, in the presence of water and trifluoromethanesulfonic acid to afford the amidoselenenylation products with moderate facial

  樟脑二硒基硫酸盐是一种有效的手性、非外消旋亲电试剂，可通过过硫酸铵处理从容易获得的樟脑二硒化物制备。这种亲电子硒试剂在室温下在乙腈中，在水和三氟甲磺酸存在下与烯烃反应，以提供具有中等表面选择性的酰胺硒烯基化产物。然而，两种非对映加成产物很容易分离。在用苯基硒基三氟甲磺酸酯或 SO2Cl2 活化硒部分后，这些产物通过分子内取代立体特异性地脱硒并提供对映体纯的恶唑啉。
• One-Pot Conversion of Alkenes into Oxazolines and Oxazolidin-2-Ones Promoted by Diphenyl Diselenide
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Francesca Marini、Andrea Temperini、Luana Bagnoli、Claudio Santi

  DOI：10.1080/00397919708005461

  日期：1997.12

  Oxazolines or oxazolidin-2-ones are produced from the reaction of diphenyl diselenide, ammonium persulfate and trifluoromethanesulfonic acid with alkenes in the presence of MeCN/H2O, NH2CN/H2O or NH2CO2Et.
• Formation of 2-oxazolines by a cyclization involving the displacement of mercury
  作者：Richard A. Kretchmer、Patrick J. Daly

  DOI：10.1021/jo00864a003

  日期：1976.1
• Intramolecular Nucleophilic Deselenenylation Reactions Promoted by Benzeneselenenyl Triflate. Stereospecific Synthesis of Vicinal Amino Alcohol Precursors
  作者：Marco Tingoli、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Marcello Tiecco

  DOI：10.1021/jo960866g

  日期：1996.1.1

  nitrogen nucleophilic substituents, readily undergoes intramolecular nucleophilic displacement to afford azido-substituted heterocyclic compounds. This intramolecular substitution occurs with inversion of configuration at the carbon atom bearing the selenium atom. Starting from acetamido selenides and carbamato selenides, a stereocontrolled synthesis of the vicinal amino alcohol precursor oxazolines and

  用亲电子亚硒化剂活化后，邻位叠氮基硒化物的苯基硒基含有内部的氧或氮亲核取代基，容易发生分子内亲核取代，得到叠氮基取代的杂环化合物。这种分子内取代发生在带有硒原子的碳原子上的构型反转的情况下。从乙酰氨基硒化物和氨基甲酸酯硒化物开始，已经开发了邻位氨基醇前体恶唑啉和恶唑烷-2-酮的立体控制合成。