2,2,N-trimethylthiopropanamide | 5260-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: 2,2,N-trimethylthiopropanamide
• 英文别名: N-Methyl-trimethyl-thioacetamid；N-Methylpivalinsaeurethioamid；2,2,N-trimethyl-thiopropionamide；N,2-Dimethyl-2-methylthiopropionamide；N,2,2-trimethylpropanethioamide
• CAS: 5260-01-5
• 化学式: C₆H₁₃NS
• mdl: MFCD19217014
• 分子量: 131.242
• InChiKey: QMWVVCVCJMQCHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,N-trimethylthiopropanamide 、 1-bromo-indan-2-one 生成 2-t.-Butyl-3-methyl-4H-indeno-<2.1-d>thiazolium-perchlorat
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的研究。第三部分 4 H-茚并[2,1- d ]噻唑鎓盐的合成

  摘要：

  N-取代的硫代酰胺与1-溴代茚满-2-酮反应，得到硫代酰亚胺酯盐，其通过在二甲基甲酰胺中的亚硫酰氯或在硝基甲烷中的五氯化磷被环化成4 H-茚并[2,1- d ]噻唑鎓盐。伯硫酰胺可生成4 H-茚并[2,1- d ]噻唑。

  DOI：

  10.1039/j39660000686
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基三甲基乙酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 2,2,N-trimethylthiopropanamide
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的研究。第三部分 4 H-茚并[2,1- d ]噻唑鎓盐的合成

  摘要：

  N-取代的硫代酰胺与1-溴代茚满-2-酮反应，得到硫代酰亚胺酯盐，其通过在二甲基甲酰胺中的亚硫酰氯或在硝基甲烷中的五氯化磷被环化成4 H-茚并[2,1- d ]噻唑鎓盐。伯硫酰胺可生成4 H-茚并[2,1- d ]噻唑。

  DOI：

  10.1039/j39660000686

文献信息

• Lawesson's reagent for direct thionation of hydroxamic acids: Substituent effects on LR reactivity
  作者：Witold Przychodzeń

  DOI：10.1002/hc.20259

  日期：——

  To explore the generality and scope of direct thionation of hydroxamic acids (HAs), the reaction of various structurally diverse HAs with Lawesson's reagent was investigated. The yield of thiohydroxamic acid (THAs) is poor when HAs possess bulky acyl and/or N-substituents, acidic α-hydrogen atoms, or an N-phenyl ring. THAs yields were correlated with Brown sigma parameter. The relative rates of two

  为了探索异羟肟酸 (HA) 直接硫化的一般性和范围，研究了各种结构不同的 HA 与劳森试剂的反应。当 HA 具有庞大的酰基和/或 N-取代基、酸性 α-氢原子或 N-苯环时，硫代异羟肟酸 (THA) 的产率很低。THA 产量与 Brown sigma 参数相关。还测量了两个后续过程 k 和 k 的相对速率。还发现了 N-异丙基苯并硫代异羟肟酸的次甲基质子化学位移的相关性。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:676–684, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20259
• Cycloaddition Chemistry of Anhydro-4-hydroxy-1,3-thiazolium Hydroxides (Thioisomünchnones) for the Synthesis of Heterocycles
  作者：Albert Padwa、Scott R. Harring、Donald L. Hertzog、William R. Nadler

  DOI：10.1055/s-1994-25621

  日期：——

  A series of α,α-disubstituted thioisomünchnones were prepared by treating acyclic or cyclic thioamides with bromoacetyl chloride in the presence of triethylamine. The resulting mesoionic dipole was found to undergo bimolecular 1,3-dipolar cycloaddition with several different dipolarophiles. When a hydrogen atom is present in the α-position of the thioamide, the initially formed N-acyl iminium ion undergoes proton loss to produce a S,N-ketene acetal at a faster rate than thioisomünchnone formation. The cycloaddition behavior of several substituted thioisomünchnones which possess a tethered alkene were also examined. The stereochemical outcome of the intramolecular reaction is the consequence of an endo cycloaddition of the neighboring π-bond across the transient thioisomünchnone dipole. Molecular mechanics calculations reveal that the endo diastereomers are significantly lower in energy than the corresponding exo isomers. Attempts to cycloadd the thioisomünchnone dipole across a tethered indolyl ring were unsuccessful. Instead, products derived by nucleophilic cyclization of the indolyl ring onto the thio N-acyl iminium ion were formed in good yield.

  一系列的α,α-二取代硫代异肟酮通过在三乙胺存在下，用溴乙酰氯处理非环状或环状硫代酰胺来制备。结果发现，这些介离子偶极体会发生双分子1,3-偶极环加成反应与多种不同的偶极体分子。当硫代酰胺的α-位上有氢原子时，最初形成的N-酰基亚胺离子会快速失去质子，产生S,N-酮烯醇缩醛，比形成硫代异肟酮的速度更快。还研究了几种带有附加烯烃的取代硫代异肟酮的环加成行为。内向环加成反应是邻近的π键跨过瞬态硫代异肟酮偶极子的结果，这是分子内反应的立体化学产物的成因。分子力学计算表明，内向非对映异构体的能量比相应的向外构体显著更低。尝试将硫代异肟酮偶极子环加成到附加的吲哚环上未能成功。相反，高产率地形成通过吲哚环以亲核方式环化到硫代N-酰基亚胺离子上的产物。
• [EN] PYRAZINE DERIVATIVE FOR INHIBITING SHP2 ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRAZINE POUR INHIBER L'ACTIVITÉ DE SHP2<br/>[ZH] 用于抑制SHP2活性的吡嗪衍生物
  申请人：HANGZHOU REX PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021073439A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  本发明涉及一种如式（I）所示的吡嗪衍生物，用于预防或治疗与SHP2活性异常相关的疾病或病症，同时本发明还提供了该类化合物的制备方法。
• Walter,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1808 - 1821
  作者：Walter,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Walter, Wolfgang; Saha, Chantu Ranjan, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 25, p. 63 - 78
  作者：Walter, Wolfgang、Saha, Chantu Ranjan

  DOI：——

  日期：——