2-Brom-<5>thienylsulfonylhydrazin | 78380-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-Brom-<5>thienylsulfonylhydrazin
• 英文别名: 5-bromo-thiophene-2-sulfonic acid hydrazide；5-bromo-2-thiophenesulfonyl hydrazine；5-bromothiophene-2-sulfonohydrazide
• CAS: 78380-30-0
• 化学式: C₄H₅BrN₂O₂S₂
• 分子量: 257.132
• InChiKey: YDKSVYFORCNNHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-<5>thienylsulfonylhydrazin 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-Bromo-2-thiophenesulfonyl Bromide
  参考文献：
  名称：

  2-Thiophenesulfonyl bromides

  摘要：

  含有多达三个额外取代基的2-噻吩磺酰溴，所选取自C.sub.1-4烷基、氯和溴的基团。这些化合物具有抗微生物作用。

  公开号：

  US04264774A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-磺酰氯 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Brom-<5>thienylsulfonylhydrazin
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的代孕代孕酮中的Pd催化可切换脱羧化C-N / C-S键形成的面向多样性的立体选择性合成。

  摘要：

  反应物的可转换催化转化可能是从易于获得的分子合成子转向以多样性为导向的合成的强大方法。本文中，内源性配体控制的，Pd催化的烯丙基取代可使用碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）和N选择性地形成CN或CS键已经开发了磺酰hydr作为偶联伙伴。这种通用的方法为功能性烯丙基砜或磺酰肼的高度化学和立体选择性合成提供了一条简便，多样化的途径。新开发的方案具有广泛的底物范围（将近80个实例），广泛的官能团耐受性和生物活性化合物后期功能化的潜力。对具有催化作用的π-烯丙基钯络合物的分离和晶体学分析表明，导致烯丙基产物的途径通过了先前提出的使用亲核试剂对VEC进行功能化的不同歧管。

  DOI：

  10.1002/chem.201805295

文献信息

• Gold-Catalyzed Dehydrazinative C(sp)-S Coupling Reactions of Arylsulfonyl Hydrazides with Ethynylbenziodoxolones for Accessing Alkynyl Sulfones
  作者：Popat S. Shinde、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/ejoc.201700524

  日期：2017.6.30

  A gold(III)-catalyzed dehydrazinative coupling reaction between TIPS-EBX and arylsulfonyl hydrazides has been realized for the synthesis of arylalkynyl sulfones. The scope and versatility of the reaction has been demonstrated by efficient synthesis of 23 derivatives with diverse structural features.

  TIPS-EBX和芳基磺酰基酰肼之间的金（III）催化的脱水偶联反应已经实现，用于芳基炔基砜的合成。反应的范围和多功能性已通过有效合成具有多种结构特征的23种衍生物得到了证明。
• Synthesis of Sulfonated 5-Aminopyrazoles by I₂ /Benzoyl Peroxide-Mediated Tandem Reaction
  作者：Dongping Cheng、Tianpeng Chen、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201701201

  日期：2018.3.1

  The tandem reaction of 3‐morpholinoacrylonitrile with sulfonyl hydrazides mediated by I2/benzoyl peroxide (BPO) is reported, which offers an efficient approach for the synthesis of sulfonated 5‐aminopyrazoles. It can bear a large scope of the substrates, and be used for the synthesis of aromatic, heteroaromatic and aliphatic sulfonated 5‐aminopyrazoles.

  据报道，由I 2 /过氧化苯甲酰（BPO）介导的3-吗啉代丙烯腈与磺酰肼的串联反应，为合成磺化的5-氨基吡唑提供了一种有效的方法。它可以承受很大范围的底物，并用于合成芳族，杂芳族和脂族磺化5-氨基吡唑。