1-Aza-bicyclo<4.3.0>nonan-dion-(2,9) | 69498-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 1-Aza-bicyclo<4.3.0>nonan-dion-(2,9)
• 英文别名: hexahydro-indolizine-3,5-dione；Hexahydro-indolizin-3,5-dion；1,2,6,7,8,8a-Hexahydroindolizine-3,5-dione
• CAS: 69498-64-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: MGEXMHAAEYORMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Aza-bicyclo<4.3.0>nonan-dion-(2,9) 、 苯甲醇 在 acid 作用下， 以53%的产率得到5-氧代-2-吡咯烷丁酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  一系列环状酰亚胺的失忆逆转活性。

  摘要：

  合成了一系列的二氢-1H-吡咯嗪-3,5（2H，6H）-二酮，并评估了其逆转小鼠电惊厥（ECS）引起的健忘的能力。探索的构效关系是环尺寸的影响，环系统中杂原子（硫）的存在以及烷基取代基的引入。双环系统的最佳环大小为5.5，二氢-1H-吡咯嗪-3,5（2H，6H）-二酮（3），尽管相应的5.6 [hexahydro-3,5-indolizinedione（7 ）]和6.6 [四氢-2H-喹啉-4,6（3H，7H）-二酮（9）]类似物。用硫[二氢吡咯并[2,1-b]噻唑-3,5（2H，6H）-二酮（10）]取代化合物3中的C-1碳原子消除了活性，除了在7a位[二氢-7a-甲基-1H-吡咯烷嗪-3,5（2H，6H）-二酮（4）]进行取代外，甲基的引入导致生物学特性较差。在几种情况下，进行母体双环化合物的水解以提供相应的内酰胺酸，将其进一步衍生化。几种化合物表现出有趣的活性，特别是5-氧代-2-吡

  DOI：

  10.1021/jm00386a010
• 作为产物：
  描述：

  4-oxosuberic acid 在 甲酸 作用下， 生成 1-Aza-bicyclo<4.3.0>nonan-dion-(2,9)
  参考文献：
  名称：

  Lukes; Janda, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2717,2719

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bikofer; Barnikel, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2990,2992
  作者：Bikofer、Barnikel

  DOI：——

  日期：——
• Amnesia-reversal activity of a series of cyclic imides
  作者：Donald E. Butler、James D. Leonard、Bradley W. Caprathe、Yvon J. L'Italien、Michael R. Pavia、Fred M. Hershenson、Paul H. Poschel、John G. Marriott

  DOI：10.1021/jm00386a010

  日期：1987.3

  such as 5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid (12), 5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid phenylmethyl ester (17), 5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid (3-chlorophenyl)methyl ester (20), N-4-pyridyl-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid amide (25), and N-(2,6-dimethylphenyl)-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid amide (27). Compound 3 (CI-911; rolziracetam) was also observed to improve performance on a delayed-response task

  合成了一系列的二氢-1H-吡咯嗪-3,5（2H，6H）-二酮，并评估了其逆转小鼠电惊厥（ECS）引起的健忘的能力。探索的构效关系是环尺寸的影响，环系统中杂原子（硫）的存在以及烷基取代基的引入。双环系统的最佳环大小为5.5，二氢-1H-吡咯嗪-3,5（2H，6H）-二酮（3），尽管相应的5.6 [hexahydro-3,5-indolizinedione（7 ）]和6.6 [四氢-2H-喹啉-4,6（3H，7H）-二酮（9）]类似物。用硫[二氢吡咯并[2,1-b]噻唑-3,5（2H，6H）-二酮（10）]取代化合物3中的C-1碳原子消除了活性，除了在7a位[二氢-7a-甲基-1H-吡咯烷嗪-3,5（2H，6H）-二酮（4）]进行取代外，甲基的引入导致生物学特性较差。在几种情况下，进行母体双环化合物的水解以提供相应的内酰胺酸，将其进一步衍生化。几种化合物表现出有趣的活性，特别是5-氧代-2-吡
• Lukes; Janda, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2717,2719
  作者：Lukes、Janda

  DOI：——

  日期：——