Decyloxy-triisopropyl-silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Decyloxy-triisopropyl-silane
• 英文别名: 1-Triisopropylsilyloxydecane；decoxy-tri(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₁₉H₄₂OSi
• 分子量: 314.627
• InChiKey: DAHYNMNTEXWDKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Decyloxy-triisopropyl-silane 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到癸醇
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Efficient, and Selective Method for the Desilylation of More Common Trialkylsilyl Ethers by Cerium(III) Chloride Heptahydrate and Sodium Iodide in Acetonitrile

  摘要：

  三烷基硅醚在乙腈中与七水合氯化铈和碘化钠反应，提供了一个简单、方便且化学选择性的脱硅基化过程，并且母体醇以高产率获得。在乙酸酯、苄基醚和四氢吡喃醚存在下，三烷基硅醚选择性地断裂。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1601
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 三异丙基硅烷 在 uranyl(VI) triflate 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到Decyloxy-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  用铀打破C–O键：铀酰络合物作为醛氢化硅烷化反应中的选择性催化剂

  摘要：

  我们在此报告了使用act系元素络合物作为催化剂进行羰基氢化硅烷化的可能性。虽然在催化中几乎没有考虑过铀酰离子[UO 2 ] 2+的配合物，但我们显示了路易斯酸[UO 2（OTf）2 ]（1）在一系列醛的催化硅氢加成反应中的潜力。[UO 2（OTf）2 ]被证明是一种非常活泼的催化剂，根据还原剂的性质，它可以提供独特的还原产物。用Et 3 SiH基，一些脂肪族和芳香族醛的还原成对称醚，而我镨3SiH产生甲硅烷基化的醇。导致醛/铀酰复合物的隔离的反应机理的研究，[UO 2（OTF）2（4-ME 2的N-苯甲醛）3 ]，[UO 2（μ-κ 2 -OTf）2（苯甲醛）] ñ和[UO 2（μ-κ 2 -OTf）（κ 1 -OTf）（苯甲醛）2 ] 2，其已经完全通过NMR，IR，和单晶X射线衍射。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01408

文献信息

• A novel, highly efficient and selective desilylating method for trialkylsilyl ethers
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Hsiu-Chih Yeh、Jiun-Jie Shie

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01035-1

  日期：1998.7

  A series of tert-butyldimethylsilyl, tert-butyldiphenylsilyl and triisopropylsilyl ethers are hydrolyzed to theirs corresponding alcohols in CBr4/CH3OH (0.1 eq. / 10mL) reaction system under refluxing condition. The chemoselectivity can be achieved between primary and secondary triisopropylsilyl ethers when more hindered 2-propanol is used instead of methanol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.