5-三甲基甲硅烷基-2-噻吩羧酸 | 18246-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-三甲基甲硅烷基-2-噻吩羧酸
• 英文名称: 5-trimethylsilylthiophen-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(trimethylsilyl)thiophene-2-carboxylic acid；5-trimethylsilanyl-thiophene-2-carboxylic acid；5-Trimethylsilyl-thiophen-2-carbonsaeure；5-trimethylsilylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 18246-23-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂SSi
• 分子量: 200.334
• InChiKey: APCJEUAHYFIVKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  280.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-三甲基甲硅烷基-2-噻吩羧酸 在 HCl 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 三甲基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  与有机硅化合物的酰化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a035
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-5-trimethylsilylthiophene 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 生成 5-三甲基甲硅烷基-2-噻吩羧酸
  参考文献：
  名称：

  与有机硅化合物的酰化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a035

文献信息

• Redox-Neutral Photocatalytic C−H Carboxylation of Arenes and Styrenes with CO2
  作者：Matthias Schmalzbauer、Thomas D. Svejstrup、Florian Fricke、Peter Brandt、Magnus J. Johansson、Giulia Bergonzini、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.08.022

  日期：2020.10

  Carbon dioxide (CO2) is an attractive one-carbon (C1) building block in terms of sustainability and abundance. However, its low reactivity limits applications in organic synthesis as typically high-energy reagents are required to drive transformations. Here, we present a redox-neutral C─H carboxylation of arenes and styrenes using a photocatalytic approach. Upon blue-light excitation, the anthrolate

  就可持续性和丰富性而言，二氧化碳（CO 2）是有吸引力的一碳（C1）构建基块。但是，其低反应性限制了有机合成中的应用，因为通常需要高能试剂来驱动转化。在这里，我们介绍了使用光催化方法的芳烃和苯乙烯的氧化还原中性CH羧基化。在蓝光激发下，邻苯二甲酸根阴离子光催化剂能够将许多芳族化合物还原为相应的自由基阴离子，这些自由基阴离子会与CO 2反应得到羧酸。高通量筛选和计算分析表明，底物的电子亲和力和亲核性之间的正确平衡至关重要。这种新颖的方法使许多芳族化合物能够羧基化，包括许多经典的羧化化学中不容忍的化合物。超过50个使用CO 2或酮进行C-H官能化的例子说明了广泛的适用性。该方法为常见的芳烃的增值提供了新的机会，并可能在后期的CH羧基化中得到应用。
• Formation and reactivity of dianions derived from 2- and 3-thiophencarboxylic acids
  作者：David W. Knght、Andrew P. Nott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71130-0

  日期：1980.1

  Dianions (3) and (6) can be generated in high yield from the corresponding thiophencarboxylic acids with lithium diisopropylamide and react with a number of representative electrophiles to give fair to good yields of 5-substituted-thiophen-2-carboxylic acids and 2-substituted thiophen-3-carboxylic acids respectively.

  阴离子（3）和（6）可以由相应的噻吩羧酸与二异丙基氨基锂高产率生成，并与许多代表性的亲电试剂反应，以产生中等至良好收率的5-取代噻吩-2-羧酸和2-分别取代的噻吩-3-羧酸。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 30, page 94 - 96
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Knight, David W.; Nott, Andrew P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 791 - 794
  作者：Knight, David W.、Nott, Andrew P.

  DOI：——

  日期：——
• The Analogy between Aromatic Bromination and the Cleavage of Trialkylarylsilanes by Bromine
  作者：Robert A. Benkeser、Arnold Torkelson

  DOI：10.1021/ja01634a014

  日期：1954.3