9-Trimethylsilyloxydecanoic acid, trimethylsilyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 9-Trimethylsilyloxydecanoic acid, trimethylsilyl ester
• 英文别名: trimethylsilyl 9-trimethylsilyloxydecanoate
• 化学式: C₁₆H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 332.631
• InChiKey: SGHRULALKVHQQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 在 双氧水 、 recombinant unspecific peroxygenase from Daldinia caldariorum A₁₆₁C mutant 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 9-Trimethylsilyloxydecanoic acid, trimethylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构增强Daldinia caldariorum非特异性过氧化酶过氧化氢耐受性的新见解

  摘要：

  非特异性过氧化酶（UPOs，EC 1.11.2.1）是一种硫血红素酶，能够在没有辅因子的情况下使用 H2O 作为氧供体催化惰性 CH 键的各种氧化。然而，增强UPO的H2O耐受性始终具有挑战性。在这项研究中，发现源自 的 UPO A161C 突变体具有高度 H2O2 抗性。与野生型相比，在 10 mmol/L H2O 中孵育时，突变体 UPO-A161C 的半衰期延长了 10 小时，酶活性提高了 64%。 1.47 Å 处的晶体结构分析表明，UPO-A161C 具有 10 个螺旋（青色）和一系列有序环，形成单个不对称球形结构。血红素附近的两个保守结构域与催化 PCP 和 EHD 区域（Glu86、His87、Asp88 残基）形成活性位点。通过与野生型结构比较，初步探讨了UPO-A161C的HO耐受性。值得注意的是，UPO-A161C 在生产羟基脂肪酸方面表现出比野生型更高的催化效率。这项研究预计将深入了解

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108701

文献信息

• Lactones from Unspecific Peroxygenase-Catalyzed In-Chain Hydroxylation of Saturated Fatty Acids
  作者：Ana C. Ebrecht、Thato M. Mofokeng、Frank Hollmann、Martha S. Smit、Diederik J. Opperman

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01601

  日期：2023.7.14

  γ- and δ-lactones are valuable flavor and fragrance compounds. Their synthesis depends on the availability of suitable hydroxy fatty acid precursors. Three short unspecific peroxygenases were identified that selectively hydroxylate the C4 and C5 positions of C8–C12 fatty acids to yield after lactonization the corresponding γ- and δ-lactones. A preference for C4 over C5 hydroxylation gave γ-lactones

  γ-和δ-内酯是有价值的香料和香料化合物。它们的合成取决于合适的羟基脂肪酸前体的可用性。鉴定出三种短的非特异性过氧化酶，它们选择性羟基化 C8-C12 脂肪酸的 C4 和 C5 位置，在内酯化后产生相应的 γ- 和 δ-内酯。 C4 羟基化优先于 C5 羟基化，产生 γ-内酯作为主要产物。通过在双酶级联反应中使用醇脱氢酶还原所得含氧酸来解决羟基脂肪酸的过度氧化。
• Engineering Biocatalysts for the C−H Activation of Fatty Acids by Ancestral Sequence Reconstruction**
  作者：Bethan S. Jones、Connie M. Ross、Gabriel Foley、Nadiia Pozhydaieva、Joseph W. Sharratt、Nico Kress、Lisa S. Seibt、Raine E. S. Thomson、Yosephine Gumulya、Martin A. Hayes、Elizabeth M. J. Gillam、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1002/anie.202314869

  日期：2024.4.24

  A family of biocatalysts for the regioselective mid- and end-chain C−H activation of fatty acids to generate hydroxy acids is described. Ancestral sequence reconstruction was successfully applied to the multidomain enzyme family of CYP116B cytochrome P450 monooxygenases to generate ancestor variants with distinct product and thermostability profiles.

  描述了用于脂肪酸的区域选择性中链和末端链 CH 活化以产生羟基酸的生物催化剂家族。祖先序列重建已成功应用于 CYP116B 细胞色素 P450 单加氧酶的多域酶家族，以生成具有不同产物和热稳定性特征的祖先变体。